Alkenyldiarylmethanes (ADAM) 8b

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Alkenyldiarylmethanes (ADAM) 8b
• 英文别名: methyl 2-methoxy-5-[6-methoxy-1-(4-methoxy-3-methoxycarbonylphenyl)-6-oxohex-1-enyl]benzoate
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈
• 分子量: 456.493
• InChiKey: JQDYNWRFZKKGDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 甲酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Alkenyldiarylmethanes (ADAM) 8b
  参考文献：
  名称：

  具有不同芳环的烯基二芳基甲烷（ADAM）非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂的合成。

  摘要：

  现有的用于合成烯基二芳基甲烷（ADAM）非核苷逆转录酶抑制剂的方法从对称的二苯甲酮开始，因此得到具有相同芳环的产物。因此，已经设计出用于制备具有不同芳族环的立体化学定义的ADAM的新方法。新路线依赖于钯催化的反应，包括Sonogashira，Suzuki，Stille和加氢芳构化方法。一些新的ADAM在亚微摩尔浓度下抑制了HIV-1在细胞培养中的细胞病变作用和HIV-1逆转录酶。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00282-6

文献信息

• Synthesis of alkenyldiarylmethane (ADAM) non-Nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors with non-Identical aromatic rings
  作者：Guozhang Xu、Tracy L. Hartman、Heather Wargo、Jim A. Turpin、Robert W. Buckheit、Mark Cushman

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00282-6

  日期：2002.2

  The existing methods for the synthesis of alkenyldiarylmethane (ADAM) non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors proceed from symmetrical benzophenones and therefore result in products with identical aromatic rings. New methods have therefore been devised for the preparation of stereochemically defined ADAMs with non-identical aromatic rings. The new routes rely on palladium-catalyzed reactions

  现有的用于合成烯基二芳基甲烷（ADAM）非核苷逆转录酶抑制剂的方法从对称的二苯甲酮开始，因此得到具有相同芳环的产物。因此，已经设计出用于制备具有不同芳族环的立体化学定义的ADAM的新方法。新路线依赖于钯催化的反应，包括Sonogashira，Suzuki，Stille和加氢芳构化方法。一些新的ADAM在亚微摩尔浓度下抑制了HIV-1在细胞培养中的细胞病变作用和HIV-1逆转录酶。