N-Fmoc-4-hydroxybenzylamine | 106864-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-4-hydroxybenzylamine
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl (4-hydroxybenzyl)carbamate；(9H-fluoren-9-yl)methyl 4-hydroxybenzylcarbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 106864-36-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: YTCSYBOJWJDBII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二(4-氟苯基)-2-1-丙醇 、 N-Fmoc-4-hydroxybenzylamine 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以25%的产率得到2,2-bis(4-fluorophenyl)-6-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]amino}methyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的反应合成新型光致变色吡喃。

  摘要：

  从溴代萘并吡喃 1 和苯并吡喃 2a/b 开始，通过钯介导的氰化、羰基化和 Sonogashira 交叉偶联合成了用于材料和生命科学的光致变色吡喃。提出了一种用于基于 Fmoc 的固相肽合成的新型光控苯并吡喃基 omega-氨基酸 6。3-氰基取代的苯并吡喃 5a 的光致变色行为通过皮秒时域中的时间分辨吸收光谱进行了研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.25
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl [4-(allyloxy)benzyl]carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到N-Fmoc-4-hydroxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的反应合成新型光致变色吡喃。

  摘要：

  从溴代萘并吡喃 1 和苯并吡喃 2a/b 开始，通过钯介导的氰化、羰基化和 Sonogashira 交叉偶联合成了用于材料和生命科学的光致变色吡喃。提出了一种用于基于 Fmoc 的固相肽合成的新型光控苯并吡喃基 omega-氨基酸 6。3-氰基取代的苯并吡喃 5a 的光致变色行为通过皮秒时域中的时间分辨吸收光谱进行了研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.25

文献信息

• Structure-Based Design of High-Affinity Fluorescent Probes for the Neuropeptide Y Y₁ Receptor
  作者：Christoph Müller、Jakob Gleixner、Maris-Johanna Tahk、Sergei Kopanchuk、Tõnis Laasfeld、Michael Weinhart、Dieter Schollmeyer、Martin U. Betschart、Steffen Lüdeke、Pierre Koch、Ago Rinken、Max Keller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02033

  日期：2022.3.24

  calcium assay. The versatile applicability of the probes as tool compounds was demonstrated by flow cytometry- and fluorescence anisotropy-based Y1R binding studies (saturation and competition binding and association and dissociation kinetics) as well as by widefield and total internal reflection fluorescence (TIRF) microscopy of live tumor cells, revealing that fluorescence was mainly localized at the

  神经肽 YY 1受体 (Y 1 R) 与精氨酰胺型 Y 1 R 选择性拮抗剂 UR-MK299 ( 2 ) 复合的最近结晶开辟了基于结构设计非肽 Y 1 R 配体的新方法。我们设计的新型荧光探针显示出优异的 Y 1 R 选择性，并且与先前描述的荧光 Y 1 R 配体相比，具有更高（~100 倍）的结合亲和力。这是通过将不同的荧光染料通过胺官能化接头连接到2中的二苯乙酰部分来实现的。荧光配体表现出皮摩尔Y 1R 结合亲和力（p K i值为 9.36-9.95）并被证明是 Y 1 R 拮抗剂，如在 Fura-2 钙测定中验证的那样。通过流式细胞仪和基于荧光各向异性的 Y 1 R 结合研究（饱和和竞争结合以及缔合和解离动力学）以及宽场和全内反射荧光 (TIRF) 显微镜证明了探针作为工具化合物的多功能适用性活肿瘤细胞，揭示荧光主要定位于质膜。
• Solid-phase synthesis of peptide amides on a polystyrene support using fluorenylmethoxycarbonyl protecting groups
  作者：Botond Penke、Jean Rivier

  DOI：10.1021/jo00383a004

  日期：1987.4
• Novel phosphate ester-linked resins: The solid-phase generation of phenyl phosphate-containing compounds for SH2 inhibition
  作者：Chester A. Metcalf、Chi B. Vu、Raji Sundaramoorthi、Virginia A. Jacobsen、Edgardo A. Laborde、Jeremy Green、Yinka Green、Karina J. Macek、Taylor J. Merry、Selvi G. Pradeepan、Mayumi Uesugi、Vaibhav M. Varkhedkar、Dennis A. Holt

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00586-3

  日期：1998.5

  An efficient method for the preparation of protected phosphate ester-linked resins in high yield and purity is presented. Variation in tether length/functionality and substitution pattern of the phenol precursors, as well as mild deprotection conditions make this system ideal for the combinatorial generation of phenyl phosphate SH2 inhibitor libraries. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of novel photochromic pyrans via palladium-mediated reactions
  作者：Christoph Böttcher、Gehad Zeyat、Saleh A Ahmed、Elisabeth Irran、Thorben Cordes、Cord Elsner、Wolfgang Zinth、Karola Rueck-Braun

  DOI：10.3762/bjoc.5.25

  日期：——

  Photochromic pyrans for applications in material and life sciences were synthesized via palladium-mediated cyanation, carbonylation and Sonogashira cross-coupling starting from bromo-substituted naphthopyran 1 and benzopyrans 2a/b. A novel photoswitchable benzopyran-based omega-amino acid 6 for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis is presented. The photochromic behaviour of the 3-cyano-substituted benzopyran

  从溴代萘并吡喃 1 和苯并吡喃 2a/b 开始，通过钯介导的氰化、羰基化和 Sonogashira 交叉偶联合成了用于材料和生命科学的光致变色吡喃。提出了一种用于基于 Fmoc 的固相肽合成的新型光控苯并吡喃基 omega-氨基酸 6。3-氰基取代的苯并吡喃 5a 的光致变色行为通过皮秒时域中的时间分辨吸收光谱进行了研究。