1-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one | 1071089-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
• 英文别名: 1-Methoxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1071089-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: GWPPHCAMOQFRNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-联苯-2-羧酸 在 碘苯二乙酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到1-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C–H漆基化方便地合成联芳基内酯和总合成大麻酚

  摘要：

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol400877q

文献信息

• Regioselectivity of the Intramolecular Biaryl Coupling Reaction of 3-Substituted Phenyl 2-Iodobenzoate using a Palladium Reagent
  作者：Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi、Kazuhiro Maeda、Takuya Matsukihira、Shumpei Saga、Takashi Harayama、Yoshikazu Horino

  DOI：10.3987/com-13-s(s)10

  日期：——

  m-substituted phenyl benzoate derivatives. Scheme 1. Pd-mediated intramolecular coupling reaction of 3-substituted phenyl benzoate We first examined the substrate 1a which possesses a methoxy group at the m-position in the phenoxy part. The results are summarized in Table 1. In each case, all the reactions were completed in 30 min using Pd(OAc)2 (10 mol %), base (100 mol %), ligand (20 mol %), and DMA (N,N-dimethylacetamide)

  本研究研究了苯甲酸苯酯衍生物的分子内偶联反应的区域选择性，苯甲酸苯酯衍生物在苯氧基部分的间位具有甲基或甲氧基。碱的类型和膦配体的存在/不存在影响产物比率。讨论了过渡态模型和反应的区域选择性。6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one 骨架是一个重要的杂环系统，因为许多天然产物和生物活性化合物都涉及到这个环系统。在这种环系统的各种制备方法中，钯介导的芳基-芳基偶联反应是两个芳环之间形成碳-碳键的最方便的技术之一。我们最近报道了使用钯试剂的苯甲酸苯酯衍生物的分子内芳基-芳基偶联反应可广泛用于合成几种联芳基型天然产物。在某些情况下，区域选择性一直是天然产物合成的一个重要问题，然而，有一些系统研究分子内芳基-芳基偶联反应的区域选择性的例子。如方案 1 所示，当底物在 m 位具有取代基为 1 时，苯氧基部分有两个反应性位置，产生两个区域异构体 2 和 3。在本报告中，我们详细研究了反应性和
• Carbon black-filled foam and process of preparing same
  申请人：THE CELOTEX CORPORATION

  公开号：EP0338131A2

  公开（公告）日：1989-10-25

  A closed cell, rigid, polymer foam containing as filler at least about 2 percent by weight of carbon black, based on the weight of the polymer in the foam, the carbon black being uniformly dispersed throughout the foam so that there is present in the cell walls of the foam an amount of carbon black which reduces the aged k-factor of the foam to below the aged k-factor of the corresponding unfilled foam.

  一种闭孔硬质聚合物泡沫，以泡沫中聚合物的重量为基准，含有至少约 2% （按重量计）的炭黑作为填充物，炭黑均匀地分散在整个泡沫中，使泡沫的孔壁中存在一定量的炭黑，从而将泡沫的老化 k 因子降低到相应的未填充泡沫的老化 k 因子以下。
• Pd-Catalyzed C–H Lactonization for Expedient Synthesis of Biaryl Lactones and Total Synthesis of Cannabinol
  作者：Yan Li、Yan-Jun Ding、Jian-Yong Wang、Yi-Ming Su、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/ol400877q

  日期：2013.6.7

  cyclization to construct biaryl lactones has been developed. The synthetic utility of this new reaction was demonstrated in an atom-economical and operationally convenient total synthesis of the natural product cannabinol from commercially available starting materials, with the newly developed method used for two key steps.

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。