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N-亚硝基哌啶 | 100-75-4

中文名称
N-亚硝基哌啶
中文别名
N-亞硝哌啶;1-亚硝基哌啶;N-亚硝基哌啶1-Nitrosopiperidine
英文名称
N-nitrosopiperidine
英文别名
1-nitrosopiperidine;NPIP;nitrosopiperidine
N-亚硝基哌啶化学式
CAS
100-75-4
化学式
C5H10N2O
mdl
MFCD00023652
分子量
114.147
InChiKey
UWSDONTXWQOZFN-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    170℃ (decomposition)
  • 沸点:
    219℃
  • 密度:
    1.06 g/mL(lit.)
  • 闪点:
    11 °C
  • 溶解度:
    可溶于氯仿(少许)、乙酸乙酯(少许)、甲醇(少许)
  • 物理描述:
    N-nitrosopiperidine appears as light yellow oil or liquid. May be a carcinogen.
  • 颜色/状态:
    Yellow oil
  • 蒸汽压力:
    9.20X10-2 mm Hg at 20 °C
  • 稳定性/保质期:
    Stable at room temp for more than 14 days in neutral or alkaline soln in dark; less stable in acidic soln; light-sensitive, especially to ultra-violet light
  • 分解:
    When heated to decomposition it emits toxic fumes of ... /nitrogen oxides/.
  • 折光率:
    Index of refraction: 1.4933 at 18 °C/D
  • 保留指数:
    1040

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.4
  • 重原子数:
    8
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    32.7
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

ADMET

代谢
N-亚硝基哌啶在大鼠肝脏微粒体中被氧化成4-羟基亚硝基哌啶。向大鼠给药3H标记的N-亚硝基哌啶或氘标记的N-亚硝基哌啶后,在大鼠肝脏中与DNA和RNA发生反应,但反应产物未得到特征描述。
N-Nitrosopiperidine was oxidized by rat liver microsomes to 4-hydroxynitrosopiperidine. Administration of (3)H N-nitrosopiperidine or deuterated N-nitrosopiperidine to rats led to reaction with DNA and RNA in the liver, but the products were not characterized.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
进行了一项研究,涉及到N-亚硝基哌啶、3-亚硝基和N-亚硝基己内酰胺以及N-亚硝基庚内酰胺的尿代谢物。随着环大小的增加,以代谢物形式在尿液中排出的剂量百分比也随之增加。三种N-亚硝基环胺的羟基和酮类衍生物都被发现了。从N-亚硝基哌啶中没有发现戊二酸。
/A study was conducted with/ urinary metabolites of N-nitrosopiperidine, 3- and N-nitrosohexamethyleneimine and N-nitroso-heptamethyleneimine. ... The percentage of the dose excreted as metabolites in the urine increased with ring size. Hydroxy and ketone derivatives of all three of the N-nitrosoalicyclic amines were found. ... No glutaric acid was found from N-nitrosopiperidine.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌性证据
没有关于人类的数据。动物中有充分的致癌性证据。总体评估:2B组:该物质可能对人类有致癌性。
No data are available in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌性证据
N-亚硝基哌啶:合理预期为人类致癌物。
N-Nitrosopiperidine: reasonably anticipated to be a human carcinogen.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌物分类
国际癌症研究机构致癌物:N-亚硝基哌啶
IARC Carcinogenic Agent:N-Nitrosopiperidine
来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)
毒理性
  • 致癌物分类
国际癌症研究机构(IARC)致癌物分类:2B组:可能对人类致癌
IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans
来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)
毒理性
  • 致癌物分类
国际癌症研究机构专著:第17卷:(1978年)一些N-亚硝基化合物
IARC Monographs:Volume 17: (1978) Some N-Nitroso Compounds
来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)
吸收、分配和排泄
(3) 将H N-亚硝基哌啶注入到大鼠或叙利亚金仓鼠的膀胱中,发现其被吸收,并且在两种物种的肝脏和肾脏中,以及在仓鼠的胃、小肠和肺中发现了放射性。
(3)H N-nitrosopiperidine injected into the bladder of rats or Syrian golden hamsters was absorbed, and radioactivity was found in the liver and kidneys of both species and in the stomach, small intestine and lungs of hamsters
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
... 亚硝胺 ... 可以假定它们能穿过胎盘,因为如果在大鼠妊娠晚期给药,它们能够诱导后代发生肿瘤。/亚硝胺/
... Nitrosamines ... can presumably cross the placenta since they are capable of inducing neoplasma in the offspring if administered to rats in late pregnancy. /Nitrosamines/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
雄性小鼠分别静脉注射了1.2 mg/kg (6.0-7.6 muCi)的(14)C标记的亚硝基哌啶(NPIP),并在注射后0.1、0.33、1、3、9和24小时通过干冰/己烷沉浸冷冻。小鼠在不需要解冻或使用任何溶剂的情况下进行全身自动放射性成像处理;将冷冻小鼠的矢状切面进行冷冻干燥,并放置在X光片上以揭示放射性定位区域。自动放射性成像显示,在6分钟时,放射性在鼻和支气管的上皮、肝脏、肾脏和唾液腺中强烈定位。NPIP对黑色素的亲和力几乎为零。大多数相同的定位从6分钟持续到24小时。在24小时时,最强烈的积累发生在支气管、鼻、唾液腺导管、食道以及肝脏和哈德氏腺的上皮。因此,NPIP的一个大于或等于代谢物,在肿瘤发生的部位定位,可能与N'-亚硝基去甲尼古丁的一个代谢物相似。这种分布与NPIP在肝脏和鼻和支气管的上皮中的代谢转化以及随后代谢物在食道和唾液腺导管的定位一致。
Male mice were each administered iv 1.2 mg/kg (6.0-7.6 muCi) of (14)C-labeled nitrosopiperidine (NPIP) and frozen by immersion in dry ice/hexane at 0.1, 0.33, 1, 3, 9, and 24 hr after injection. The mice were processed for whole-body autoradiography without thawing or the use of any solvents; sagittal sections of the frozen mice were freeze-dried and placed on x-ray film to reveal areas of localization of radioactivity. The autoradiographs revealed intense localization of radioactivity at 6 min in the epithelium of the nose and bronchi, as well as in the liver, kidney, and salivary glands. There is virtually no affinity of NPIP for melanin. Most of the same localizations persisted from 6 min through 24 hr. At 24 hr, the most intense accumulation was in the epithelium of the bronchi, nose, salivary gland ducts, and esphagus as well as the liver and Harder's gland. Thus, a greater than or equal metabolite of NPIP which localizes in the sites where tumors occur may be similar to a metabolite of N'-nitrosonornicotine. The distribution is consistent with the metabolic conversion of NPIP in the liver and epitherlium of the nose and bronchi with subsequent localization of the metabolite in the epithelium of the esphagus and salivary gland ducts.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
本研究旨在评估维生素C和绿茶对人类尿液中致癌物N-亚硝基二甲基胺(NDMA)和N-亚硝基哌啶(NPIP)排出的影响。25名健康女性志愿者在一周内连续七天摄入富含胺类作为亚硝化前体的鱼餐,并饮用含有亚硝酸盐的饮用水,摄入量为可接受日摄入量。在摄入亚硝酸盐前后的一周内,食用低亚硝酸盐的饮食。使用相同的方案,研究了两种不同剂量的维生素C(250毫克和1克/天)和两种不同剂量的绿茶(2克和4克/天)对NDMA和NPIP形成的影响。尿液中亚硝酸盐的平均排泄量从对照组(76±24)显著增加到167±25毫克/24小时。摄入亚硝酸盐和鱼导致NDMA在尿液中的平均排泄量显著增加,与对照组周相比:第1-3天为871±430纳克/24小时,第4-7天为640±277纳克/24小时,而对照组为385±196纳克/24小时(p<0.0002)。尿液中NPIP的排泄与亚硝酸盐的摄入和饮食组成无关。每天摄入250毫克和1克维生素C显著降低了第4-7天尿液中NDMA的排泄(p=0.0001),但在第1-3天则没有。同样,每天饮用四杯绿茶(2克)在第4-7天显著降低了NDMA的排泄(p=0.0035),但在第1-3天则没有。令人惊讶的是,每天饮用八杯绿茶(4克)在第4-7天显著增加了NDMA的排泄(p=0.0001),在第1-3天同样没有。这种增加可能是茶叶多酚对亚硝化的催化作用,或者是另一种尚未了解的机制的结果。这些结果表明,摄入维生素C和适量饮用绿茶可以减少内源性NDMA的形成。
The aim of the present study was to evaluate the effects of ascorbic acid and green tea on urinary excretion of carcinogenic N-nitrosodimethylamine and N-nitrosopiperidine in humans. Twenty-five healthy female volunteers consumed a fish meal rich in amines as nitrosatable precursors in combination with intake of nitrate-containing drinking water at the Acceptable Daily Intake level during 7 consecutive days. During 1 week before and after nitrate intake a diet low in nitrate was consumed. Using the same protocol, the effect of two different doses of ascorbic acid (250 mg and 1 g/day) and two different doses of green tea (2 g and 4 g/day) on formation of N-nitrosodimethylamine and N-nitrosopiperidine was studied. Mean nitrate excretion in urine significantly increased from control (76+/-24) to 167+/-25 mg/24 h. Intake of nitrate and fish resulted in a significant increase in mean urinary excretion of N-nitrosodimethylamine compared with the control weeks: 871+/-430 and 640+/-277 ng/24 h during days 1-3 and 4-7, respectively, compared with 385+/-196 ng/24 h (p<0.0002). Excretion of N-nitrosopiperidine in urine was not related to nitrate intake and composition of the diet. Intake of 250 mg and 1 g of ascorbic acid per day resulted in a significant decrease in urinary N-nitrosodimethylamine excretion during days 4-7 (p=0.0001), but not during days 1-3. Also, consumption of four cups of green tea per day (2 g) significantly decreased excretion of N-nitrosodimethylamine during days 4-7 (p=0.0035), but not during days 1-3. Surprisingly, consumption of eight cups of green tea per day (4 g) significantly increased N-nitrosodimethylamine excretion during days 4-7 (p=0.0001), again not during days 1-3. This increase is probably a result of catalytic effects of tea polyphenols on nitrosation, or of another, yet unknown, mechanism. These results suggest that intake of ascorbic acid and moderate consumption of green tea can reduce endogenous N-nitrosodimethylamine formation.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 危险等级:
    6.1(b)
  • 危险品标志:
    F,T
  • 安全说明:
    S16,S23,S26,S36/37,S36/37/39,S45,S53,S9
  • 危险类别码:
    R25
  • WGK Germany:
    2,3
  • 海关编码:
    2933399090
  • 包装等级:
    III
  • 危险类别:
    6.1(b)
  • 危险品运输编号:
    UN 2810 6.1/PG 3
  • 储存条件:
    2-8°C

SDS

SDS:7fcc4376d7d233a84d7f65b7e27a291f
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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-Nitrosopiperidine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
致癌性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P281 使用所需的个人防护设备。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P308 + P313 如接触到或有疑虑:求医/ 就诊。
P321 具体处置(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H10N2O
分子式
: 114.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-Nitrosopiperidine
-
化学文摘登记号(CAS 100-75-4
No.) 202-886-6
EC-编号

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全,可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度: 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能防毒面具(US)或ABEK型
(EN
14387)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.06 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 200 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
2B - 第2B组:可能对人类致癌 (1-Nitrosopiperidine)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TN2100000

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (1-Nitrosopiperidine)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (1-Nitrosopiperidine)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (1-Nitrosopiperidine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-亚硝基哌啶 在 titanium(III) chloride 、 作用下, 以 四氢呋喃乙醇 为溶剂, 反应 1.0h, 生成 哌啶
    参考文献:
    名称:
    三氯化 钛(iii)的水溶液将肼还原为胺†
    摘要:
    肼中N–N键的裂解被广泛用于胺的制备中,因此在有机合成中占有重要地位。在本文中,我们报告了一种新的方法,该方法可通过市售廉价的水溶液还原肼中的N–N键三氯化钛。反应可在从酸性到中性和碱性的宽pH范围内顺利进行,从而以良好的收率得到胺。此方法与包含官能团的底物兼容,例如,CC双键,苄基-氮键,苄氧基和酰基。
    DOI:
    10.1039/c1ob05328k
  • 作为产物:
    描述:
    N-甲基哌啶硝酸乙酸酐 作用下, 以32%的产率得到N-亚硝基哌啶
    参考文献:
    名称:
    Boyer; Pillai; Ramakrishnan, Synthesis, 1985, vol. NO. 6-7, # 6/7, p. 677 - 677
    摘要:
    DOI:
  • 作为试剂:
    描述:
    莰烯盐酸甲醇N-亚硝基哌啶 作用下, 生成 Camphenilonoxim
    参考文献:
    名称:
    溶液中亚硝基衍生物的光化学—XXX:温度对萜烯自由基加成反应和2-铵亚硝基链烷烃反应的影响
    摘要:
    研究了温度对铝自由基引发的光致加成反应的三个单萜的影响。N-亚硝基哌啶与樟脑和松烯的光加成反应,得到了α-哌啶叔亚硝基链烷烃,是由1,2-加成反应生成的主要加合物。烯的添加需要低温(−40°)才能抑制C自由基中间体的环丁烷开环途径。由于这些α-哌啶亚硝基链烷烃的官能团可呈现顺式-共面构型,因此它们容易发生裂解反应,得到相应的肟和铵盐。随着光解温度的升高,除松油外,环丁烷开环途径逐渐主导了反应,从而增加了8-亚硝基-p的含量。进行溶剂分解和消除反应的-薄荷烯衍生物。提出了一种机械解释,该解释支持C-自由基中间体的均相开环过程。结果建立了逐步添加到烯烃的诊断规则。追加了从商业sample烯样品中高效制备三环素的方法。
    DOI:
    10.1016/0040-4020(75)80237-7
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文献信息

  • THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION
    申请人:Nakao Akira
    公开号:US20120196824A1
    公开(公告)日:2012-08-02
    The invention provides a therapeutic drug for ischemic stroke. The therapeutic drug has the formula (I) wherein each symbol is as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient.
    这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式(I)的化学式,其中每个符号如本文所定义,或其药理学上可接受的盐,或其溶剂化物,作为活性成分。
  • Silicon Polonovski Reaction. Formation and Synthetic Application of α-Siloxy Amines
    作者:Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki
    DOI:10.1246/bcsj.60.3291
    日期:1987.9
    amines with acyl halides and haloformates gave the corresponding amides and carbamates in moderate to good yields, respectively. Treatment of α-siloxy amines with acetic acid resulted in a direct dealkylation to free secondary amines. Fluoride induced alkylation of α-siloxy amines using alkyl halides as electrophiles leading to tertiary amines was also examined and demonstrated to be a new transalkylation
    通过用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理叔胺 N-氧化物获得的甲硅烷氧基铵盐的碱促进重排,原位制备了一种新的多功能合成中间体 α-甲硅烷氧基胺。发现碱和甲硅烷基化试剂的最佳组合是甲基锂和叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯。α-甲硅烷氧基胺与酰卤和卤代甲酸酯的反应分别以中等至良好的产率得到相应的酰胺和氨基甲酸酯。用乙酸处理 α-甲硅烷氧基胺导致直接脱烷基化为游离仲胺。还研究了氟化物诱导的α-甲硅烷氧基胺的烷基化,使用烷基卤作为亲电试剂产生叔胺,并证明是一种新的胺烷基转移方法。
  • Selective N-Nitrosation of Amines,<i>N</i>-Alkylamides and<i>N</i>-Alkylureasby N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone(PVP-N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>)
    作者:Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali-Reza Pourali
    DOI:10.1055/s-2003-40518
    日期:——
    N2O4 was supported on the cross-linked polyvinylpyrrolidone (PVP) to afford a solid, stable and recyclable nitrosating agent. This reagent shows excellent selectivity for N-nitrosation of dialkyl amines in the presence of diaryl-, arylalkyl-, trialkylamines and also for secondary amides in dichloromethane at room temperature under mild and heterogeneous conditions. Also N-nitroso-N-alkyl amides can be selectively prepared in the presence of primary amides and N-phenylamides under similar reaction conditions. Selective N-nitrosation or dealkylation and N-nitrosation of tertiary amines can also be performed by this reagent.
    N2O4被负载在交联聚乙烯吡咯烷酮(PVP)上,形成一种固体、稳定且可回收的亚硝化剂。该试剂在温和的非均相条件下,室温下二氯甲烷中,对二烷基胺的N-亚硝化表现出优异的选择性,相比二芳基胺、芳基烷基胺及三烷基胺更具选择性。同时,在相似的反应条件下,该试剂也能在Primary amides和N-苯甲酰胺存在下,选择性制备N-亚硝基-N-烷基酰胺。此外,该试剂还能实现对三胺的选择性N-亚硝化和脱烷基化再N-亚硝化。
  • Reactions of trifluoroamine oxide: a route to acyclic and cyclic fluoroamines and N-nitrosoamines
    作者:Om Dutt Gupta、Robert L. Kirchmeier、Jean'ne M. Shreeve
    DOI:10.1021/ja00162a045
    日期:1990.3
    Preparation de fluoroamines et de nitrosoamines secondaires acycliques R 2 NF et R 2 NNO (R=CH 3 ,C 2 H 5 ,n-C 3 H 7 ,i-C 3 H 7 ,n-C 4 H 9 ,i-C 4 H 9 ,c-C 6 H 11 ) et de fluoroamines et nitrosoamines heterocycliques satures RNF et RNNO (R=c-C 4 H 8 ,c-C 5 H 10 ,(CH 3 ) 2 -2,6-c-C 5 H 8 ,(CH 3 ) 4 -2,2,6,6-c-C 5 H 6 ) par reaction des amines correspondantes avec NF 3 O
    制备去氟胺和去亚硝基胺二类无环R 2 NF 和R 2 NNO (R=CH 3 ,C 2 H 5 ,nC 3 H 7 ,iC 3 H 7 ,nC 4 H 9 ,iC 4 H 9 ,cC 6 H 11 ) et de fluoroamines et nitrosoamines 杂环饱和 RNF et RNNO (R=cC 4 H 8 ,cC 5 H 10 ,(CH 3 ) 2 -2,6-cC 5 H 8 ,(CH 3 ) 4 -2,2,6 ,6-cC 5 H 6 ) par 反应脱胺对应物 avec NF 3 O
  • Synthesis of N,N-dialkylnitramines from secondary ammonium nitrates in liquid or supercritical carbon dioxide
    作者:I. V. Kuchurov、I. V. Fomenkov、S. G. Zlotin
    DOI:10.1007/s11172-009-0282-1
    日期:2009.10
    An efficient explosion-proof method was developed for the preparation of N,N-dialkylnitramines by treatment of dialkylammonium nitrates with a mixture of nitric acid and acetic anhydride in the presence of ZnCl2 in liduid or supercritical carbon dioxide.
    开发了一种有效的防爆方法,通过在液态或超临界二氧化碳中在 ZnCl2 存在下用硝酸和乙酸酐的混合物处理二烷基硝酸铵来制备 N,N-二烷基硝胺。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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