4-(hydroxymethyl)phenyl N,N-diethylcarbamate | 845869-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)phenyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: Carbamic acid, diethyl-, 4-(hydroxymethyl)phenyl ester；[4-(hydroxymethyl)phenyl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 845869-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: WUAWJLAQHRQEPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)phenyl N,N-diethylcarbamate 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 4-(hydroxymethyl)-2-(trimethylsilyl)phenyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基甲酸酯在固体载体上的定向原位金属化反应。

  摘要：

  描述了使用三苯甲基连接基的芳基O-氨基甲酸酯在聚苯乙烯-二乙烯基苯（PS-DVB）树脂上的首次定向原位金属化（DoM）反应。使用低温和较短的金属化时间，已经引入了一系列亲电试剂，以从载体上裂解后得到高纯度的取代苄醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0476220
• 作为产物：
  描述：

  4-[(trityloxy)methyl]phenyl N,N-diethylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-(hydroxymethyl)phenyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基甲酸酯在固体载体上的定向原位金属化反应。

  摘要：

  描述了使用三苯甲基连接基的芳基O-氨基甲酸酯在聚苯乙烯-二乙烯基苯（PS-DVB）树脂上的首次定向原位金属化（DoM）反应。使用低温和较短的金属化时间，已经引入了一系列亲电试剂，以从载体上裂解后得到高纯度的取代苄醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0476220

文献信息

• Directed <i>ortho</i> Metalation Reaction of Aryl <i>O</i>-Carbamates on Solid Support
  作者：Claire Milburn、Robert R. Milburn、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol0476220

  日期：2005.2.1

  The first Directed ortho Metalation (DoM) reaction of aryl O-carbamates on polystyrene-divinylbenzene (PS-DVB) resin using a trityl linker is described. Using low temperatures and short metalation times, a range of electrophiles have been introduced to give, after cleavage from support, substituted benzyl alcohols in high purity. [reaction: see text]

  描述了使用三苯甲基连接基的芳基O-氨基甲酸酯在聚苯乙烯-二乙烯基苯（PS-DVB）树脂上的首次定向原位金属化（DoM）反应。使用低温和较短的金属化时间，已经引入了一系列亲电试剂，以从载体上裂解后得到高纯度的取代苄醇。[反应：看文字]