glutamate | 7085-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glutamate
• 英文别名: Glutamate(2-)；2-aminopentanedioate
• CAS: 7085-92-9
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glutamate 在 (R,R)-BINOL²-C/PDAN-based chiral covalent organic frameworks covered silica gel packed HPLC column 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 L-谷氨酸 、 D-glutamate
  参考文献：
  名称：

  高度稳定的共价有机骨架是液相和气相色谱分离通用手性固定相的关键吗？

  摘要：

  手性固定相 (CSP) 上的高效液相色谱 (HPLC) 和气相色谱 (GC) 代表了手性分离领域最流行和高度适用的技术，但目前还没有可用于液相和气相色谱的 CSP。气相色谱同时进行。我们在此证明，具有手性冠醚基团的两个烯烃连接的共价有机框架 (COF) 可以作为通用 CSP，不仅在 GC 中，而且在正相和反相 HPLC 中都可以进行广泛分离。两种 COF 具有相同的二维层状多孔结构，但通道尺寸不同，在水、有机溶剂、酸和碱等不同化学环境下表现出高稳定性。手性冠醚在 COF 通道内周期性排列，允许通过分子间相互作用对客分子进行对映选择性识别。填充 COF 的 HPLC 和 GC 色谱柱具有出色的互补性，每种色谱柱都具有高分辨率、选择性和耐用性，可用于分离多种外消旋化合物，包括氨基酸、酯、内酯、酰胺、醇、醛、酮和药物. 分离性能与最广泛使用的商业手性柱相当，多功能性优于那些，显示出实际应用的前景。因此，这项工作将具有高稳定性的

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11051
• 作为产物：
  描述：

  disodium α-ketoglutarate 在 potassium chloride 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 glutamate
  参考文献：
  名称：

  定量非酶氨基酸合成中的还原胺化

  摘要：

  为什么生化氨基酸合成会这样进行？使用模型氢化物供体进行动力学和机械实验来确定酮酸在还原和还原胺化反应中的固有亲电反应性。将非酶反应趋势与生物学中发现的趋势进行比较，为氨基酸代谢结构提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202212237

文献信息

• Engineering an (R)-selective transaminase for asymmetric synthesis of (R)-3-aminobutanol
  作者：He Liu、Shixi Wang、Meng Xu、Kaiyue Zhang、Qian Gao、Hualei Wang、Dongzhi Wei

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107264

  日期：2024.5

  ()-selective transaminases show promise as catalysts for the asymmetric synthesis of chiral amines, which are building blocks of various small molecule drugs. However, their application is limited by poor substrate acceptance and low catalytic efficiency. Here, a potential ()-selective transaminase from (FsTA) was identified through a substrate truncating strategy, and used as starting point for enzyme

  ()-选择性转氨酶有望作为手性胺不对称合成的催化剂，手性胺是各种小分子药物的组成部分。然而，它们的应用受到底物接受性差和催化效率低的限制。在这里，通过底物截短策略鉴定了来自 (FsTA) 的潜在 ()-选择性转氨酶，并将其用作催化 4-羟基-2-丁酮（一种对催化提出挑战的底物）的酶工程的起点。分子对接和动力学模拟表明，Y90 是导致底物结合不良的关键残基。从具有初始活性的变体（Y90F、mut1）开始，通过活性位点重塑和共有序列策略对 FsTA 进行系统性修饰以改善底物结合，产生具有改进活性的三个变体（H30R、V152K 和 Y156F）。还发现四重突变变体 H30R/Y90F/V152K/Y156F (mut4) 的催化效率 (/) 比初始变体 mut1 高 7.95 倍。此外，mut4还显着增强了酶的热稳定性，增加了10℃。该变体还表现出对野生型不接受或接受程度较差的一系列酮的显着改