N-十二烷基-1H-腺嘌呤 | 88166-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N-十二烷基-1H-腺嘌呤
• 英文名称: N⁶-n-dodecyladenine
• 英文别名: 6-dodecylaminopurine；1H-Purin-6-amine, N-dodecyl-；N-dodecyl-7H-purin-6-amine
• CAS: 88166-55-6
• 化学式: C₁₇H₂₉N₅
• 分子量: 303.451
• InChiKey: SBEOUENSMWBHFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  腺嘌呤	adenine	73-24-5	C5H5N5	135.128

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-十二烷基-1H-腺嘌呤 在 三氯氧磷 作用下， 生成 Phosphoric acid mono-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-dodecylamino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Kotrokois, C.; Granet, R.; Piekarski, S., Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1988, vol. 85, # 3, p. 399 - 404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-十二烷基-1H-腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  N（6）-和N（4）-取代的腺嘌呤和胞嘧啶及其2'-脱氧核糖苷的便捷合成方法。

  摘要：

  开发了一种便捷高效的合成腺嘌呤和胞嘧啶的N 6-和N 4-取代衍生物及其2'-脱氧核糖苷的方法。未保护的核碱基（腺嘌呤，胞嘧啶）或未保护的2'-脱氧核糖苷与芳基或烷基醛的反应可生成相应的席夫碱，这些席夫碱可被还原为目标标题化合物，且总收率高。在芳基醛的情况下，亚胺衍生物在甲醇中的甲醇盐存在下获得，并用硼氢化钠还原。与烷基醛的相应反应需要使用乙酸和硼烷二甲基硫醚络合物。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.742198

文献信息

• Synthesis and antiplasmodial activity of purine-based <i>C</i>-nucleoside analogues
  作者：Kartikey Singh、Prince Joshi、Rohit Mahar、Pragati Baranwal、Sanjeev K. Shukla、Renu Tripathi、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1039/c8md00098k

  日期：——

  A series of homologous C-nucleoside mimics have been synthesized via an efficient and facile synthetic protocol involving the conjugate addition of purine to sugar derived olefinic ester in good yields. The synthesized compounds were evaluated for their antiplasmodial activity in vitro against both the CQ-sensitive and resistant strains of P. falciparum. Interestingly, all the synthesized nucleoside

  已经通过一种有效且容易的合成方案合成了一系列同源的C-核苷模拟物，所述合成方案涉及将嘌呤以良好的产率共轭加到糖衍生的烯烃酯中。评价了合成的化合物在体外对恶性疟原虫的CQ敏感和耐药菌株的抗疟原虫活性。有趣的是，所有合成的核苷类似物的IC 50值均小于5μM，而化合物22a，23a和23b的抗疟原虫活性良好，对CQ敏感的Pf的IC 50值为1.61、0.88和1.01μM。3D7菌株和针对CQ抗性Pf K1菌株的1.14、1.01和2.57μM。
• Method for preparing salts of 6-chloropurine
  申请人：Polaroid Corporation

  公开号：US04405781A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  There is described a novel method for preparing and isolating novel salts of 6-chloropurine and strong acids. According to the method hypoxanthine is reacted with phosphorus oxychloride in the presence of an organic base to form 6-chloropurine, a solvent is added to the reaction mixture and the latter is reacted with a strong acid to form a 6-chloropurine salt which is then isolated. In a preferred embodiment 6-chloropurine is freed from the salt with water, preferably in the presence of a base. In another preferred embodiment the 6-chloropurine is aminated with various amines.

  本发明涉及一种制备和分离6-氯嘌呤和强酸的新盐的新方法。根据该方法，将次黄嘌呤在有机碱的存在下与氧化亚磷酰反应生成6-氯嘌呤，向反应混合物中加入溶剂，并与强酸反应形成6-氯嘌呤盐，然后分离。在一种优选实施方案中，用水释放6-氯嘌呤的盐，最好在碱的存在下。在另一种优选实施方案中，用各种胺对6-氯嘌呤进行氨基化。
• Syntheses of Kinetin-analogues. III
  作者：F. Shigeo Okumura、Noboru Enishi、Hiroyuki Itoh、Mitsuo Masumura、Susumu Kuraishi

  DOI：10.1246/bcsj.32.886

  日期：1959.8
• Purines. VII. The Preparation of Certain 6-Alkylamino- and 6-Dialkylaminopurines¹
  作者：Melvin Sutherland、Bert E. Christensen

  DOI：10.1021/ja01566a060

  日期：1957.5
• BADER, H.;CHIANG, YUNN, H.
  作者：BADER, H.、CHIANG, YUNN, H.

  DOI：——

  日期：——