(2S,3S,3aS,4aR,6R,8aS)-3-isopropenyl-2,6,9,9-tetramethyloctahydro-4aH-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-1(2H)-one | 853180-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,3aS,4aR,6R,8aS)-3-isopropenyl-2,6,9,9-tetramethyloctahydro-4aH-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-1(2H)-one
• 英文别名: (1R,3S,4S,5S,9S,12R)-5,8,8,12-tetramethyl-4-prop-1-en-2-yl-2-oxa-7-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-6-one
• CAS: 853180-80-0
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂
• 分子量: 291.434
• InChiKey: FDRNTNLBUPHLDV-HJZPKHDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,3aS,4aR,6R,8aS)-3-isopropenyl-2,6,9,9-tetramethyloctahydro-4aH-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-1(2H)-one 在 aluminium hydride 、 氢氧化钾 、 3 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (3S,4S)-N-tosyl-3-isopropenyl-4-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  非手性分子内Alder-Ene对手性过氢-1,3-苯并恶嗪的反应。快速进入对映纯的顺式-3,4-二取代的吡咯烷类化合物

  摘要：

  衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性3-丙烯酰基-2-乙烯基取代的1,3-全氢苯并恶嗪参与烯键反应，生成具有优异非对映选择性的3,4-二取代吡咯烷酮衍生物。消除手性佐剂后，将环加合物转化为对映体纯的3,4-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo050360a
• 作为产物：
  描述：

  2α-(2,2-dimethylethenyl)-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,3aS,4aR,6R,8aS)-3-isopropenyl-2,6,9,9-tetramethyloctahydro-4aH-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  非手性分子内Alder-Ene对手性过氢-1,3-苯并恶嗪的反应。快速进入对映纯的顺式-3,4-二取代的吡咯烷类化合物

  摘要：

  衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性3-丙烯酰基-2-乙烯基取代的1,3-全氢苯并恶嗪参与烯键反应，生成具有优异非对映选择性的3,4-二取代吡咯烷酮衍生物。消除手性佐剂后，将环加合物转化为对映体纯的3,4-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo050360a

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Alder−Ene Reaction on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines. A Rapid Entry to Enantiopure <i>cis</i>-3,4-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Laura Martín、Javier Nieto、Carlos Rosón

  DOI：10.1021/jo050360a

  日期：2005.5.1

  Chiral 3-acryloyl-2-vinyl-substituted 1,3-perhydrobenzoxazines derived from (−)-8-aminomenthol participate in an ene reaction leading to 3,4-disubstituted pyrrolidinone derivates with excellent diastereoselectivity. The cycloadducts were transformed into enantiopure 3,4-disubstituted pyrrolidines after elimination of the chiral adjuvant.

  衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性3-丙烯酰基-2-乙烯基取代的1,3-全氢苯并恶嗪参与烯键反应，生成具有优异非对映选择性的3,4-二取代吡咯烷酮衍生物。消除手性佐剂后，将环加合物转化为对映体纯的3,4-二取代的吡咯烷。