4(S)-methyl-3(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-oxo-1-aminoazetidine | 121142-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4(S)-methyl-3(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-oxo-1-aminoazetidine
• 英文别名: t-Butyl-1-amino-2-(S)-methyl-4-oxo-3-(S)-azetidinylcarbamate；tert-Butyl ((2S,3S)-1-amino-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S,3S)-1-amino-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 121142-81-2
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 215.252
• InChiKey: SXIBVLAYXINMFU-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-methyl-3(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-oxo-1-aminoazetidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <<3(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2(S)-methyl-4-oxo-1-azetidinyl>imino>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Azamonobactams. 2. Synthesis of some N-iminoacetic acid and N-glycyl analogs

  摘要：

  The synthesis of the title compounds has been accomplished. The N-iminoacetic acid analogues (12a and 12b) containing the aminothiazole type side chain exhibited good in vitro antibacterial activity against Gram-negative organisms. The corresponding N-glycyl derivative (17) was not active.

  DOI：

  10.1021/jm00128a014
• 作为产物：
  描述：

  t-Butyl (S)-[1-[(diphenylmethylene)amino]-2-(S)-methyl-4-oxo-3-azetidinyl]-carbamate 以72%的产率得到4(S)-methyl-3(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-oxo-1-aminoazetidine
  参考文献：
  名称：

  Novel monocycle .beta.-lactam antibacterials

  摘要：

  该披露描述了具有抗菌活性的(S)-3-[2-(2-氨基-4-噻唑基)]-(Z)-2-甲氧基亚氨基乙酰基氨基-2-氧代-1-氮杂环戊烯基亚氨基乙酸和(S)-3-[2-(2-氨基-4-噻唑基)]-(Z)-2-甲氧基亚氨基乙酰基氨基-2-(S)-甲基-4-氧代-1-氮杂环戊烯基亚氨基乙酸及其阳离子盐。

  公开号：

  US04808579A1

文献信息

• US4808579A
  申请人：——

  公开号：US4808579A

  公开（公告）日：1989-02-28
• N-Azamonobactams. 2. Synthesis of some N-iminoacetic acid and N-glycyl analogs
  作者：William V. Curran、Robert H. Lenhard

  DOI：10.1021/jm00128a014

  日期：1989.8

  The synthesis of the title compounds has been accomplished. The N-iminoacetic acid analogues (12a and 12b) containing the aminothiazole type side chain exhibited good in vitro antibacterial activity against Gram-negative organisms. The corresponding N-glycyl derivative (17) was not active.
• Novel monocycle .beta.-lactam antibacterials
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04808579A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  The disclosure describes (S)-3-[2-(2-amino-4-thiazolyl)]-(Z)-2-methoxyiminoacetylamino-2-oxo-1-azet idinyliminoacetic acid and (S)-3-[2-(2-amino-4-thiazolyl)]-(Z)-2-methoxyiminoacetylamino-2-(S)-methyl -4-oxo-1-azetidinyliminoacetic acid and the cationic salts thereof which possess antibacterial activity.

  该披露描述了具有抗菌活性的(S)-3-[2-(2-氨基-4-噻唑基)]-(Z)-2-甲氧基亚氨基乙酰基氨基-2-氧代-1-氮杂环戊烯基亚氨基乙酸和(S)-3-[2-(2-氨基-4-噻唑基)]-(Z)-2-甲氧基亚氨基乙酰基氨基-2-(S)-甲基-4-氧代-1-氮杂环戊烯基亚氨基乙酸及其阳离子盐。