(Z)-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)ethene | 150765-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)ethene
• 英文别名: [(Z)-2-(benzenesulfonyl)-1-phenylethenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 150765-81-4
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₅S₂
• 分子量: 392.377
• InChiKey: HSLRSSOKJGGMTF-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-(苯基磺酰)苯乙酮 在 lithium trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以42%的产率得到(Z)-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)ethene
  参考文献：
  名称：

  一种多用途且高度立体选择性的方法，可衍生自1,3-二羰基及相关化合物的乙烯基三氟甲磺酸酯。

  摘要：

  1,3-二羰基衍生物，例如1,3-二酮，β-酮醛，β-酮酸酯，β-酮酰胺，β-酮膦酸酯和β-酮砜被高效地转化为相应的具有高立体选择性的Z乙烯基三氟甲磺酸酯。在二氯甲烷中用三氟甲磺酸锂进行预配位，然后用温和的碱（例如三烷基胺或DBU）进行烯化，然后用三氟甲磺酸酐进行捕获，可能导致如此高的选择性，即使在0摄氏度下也是如此。这种方法为从β-酮酰胺制得三氟甲磺酸三氟甲磺酸酯提供了第一条直接途径，β-酮膦酸酯和β-酮砜。

  DOI：

  10.1021/jo8015049

文献信息

• A Versatile and Highly Stereoselective Access to Vinyl Triflates Derived from 1,3-Dicarbonyl and Related Compounds
  作者：Simon Specklin、Philippe Bertus、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo8015049

  日期：2008.10.3

  trialkylamines or DBU followed by trapping with triflic anhydride probably accounted for such high selectivity, achieved even at 0 degrees C. This method offers the first direct route to vinyl triflates from beta-ketoamides, beta-ketophosphonates and beta-ketosulfones.

  1,3-二羰基衍生物，例如1,3-二酮，β-酮醛，β-酮酸酯，β-酮酰胺，β-酮膦酸酯和β-酮砜被高效地转化为相应的具有高立体选择性的Z乙烯基三氟甲磺酸酯。在二氯甲烷中用三氟甲磺酸锂进行预配位，然后用温和的碱（例如三烷基胺或DBU）进行烯化，然后用三氟甲磺酸酐进行捕获，可能导致如此高的选择性，即使在0摄氏度下也是如此。这种方法为从β-酮酰胺制得三氟甲磺酸三氟甲磺酸酯提供了第一条直接途径，β-酮膦酸酯和β-酮砜。