5-tert-butyl-1-(2-hydroxy-naphthalen-5-yl)-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptane | 894774-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-tert-butyl-1-(2-hydroxy-naphthalen-5-yl)-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptane
• 英文别名: 5-(5-Tert-butyl-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptan-1-yl)naphthalen-2-ol；5-(5-tert-butyl-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptan-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 894774-39-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: CJIVWMUVQJFZEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-1-(2-hydroxy-naphthalen-5-yl)-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptane 以 xylene 为溶剂， 生成 6-Hydroxy-naphthalene-1-carboxylic acid 2,2,4,4-tetramethyl-3-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  被2-羟基萘基取代的双环二氧杂环丁烷的合成和氟化物诱导的化学发光分解

  摘要：

  合成了5个带有2-羟基萘基的双环二氧杂环丁烷1aA - 1eA，并使用四丁基氟化铵（TBAF）作为DMSO中的碱检查了它们的化学发光分解。发现这些二氧杂环丁烷完全保持了作为萘环上的引发剂的羟基的取代模式与其化学发光效率之间的'奇/偶'关系，并且二氧环乙烷1aA在迄今为止已知的氧萘基取代的二氧杂环丁烷中，化学发光显示出最高的化学发光效率。化学发光效率的显着变化取决于取代模式，已明确归因于1aA – 1eA电荷转移诱导的化学发光（CTICL）的单重态化学激发效率的显着变化。关于CTICL分解的速率，观察到1aA – 1dA的“奇/偶”关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.082
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-6-methoxy-naphthalin 在 Celite 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 氯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-tert-butyl-1-(2-hydroxy-naphthalen-5-yl)-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  被2-羟基萘基取代的双环二氧杂环丁烷的合成和氟化物诱导的化学发光分解

  摘要：

  合成了5个带有2-羟基萘基的双环二氧杂环丁烷1aA - 1eA，并使用四丁基氟化铵（TBAF）作为DMSO中的碱检查了它们的化学发光分解。发现这些二氧杂环丁烷完全保持了作为萘环上的引发剂的羟基的取代模式与其化学发光效率之间的'奇/偶'关系，并且二氧环乙烷1aA在迄今为止已知的氧萘基取代的二氧杂环丁烷中，化学发光显示出最高的化学发光效率。化学发光效率的显着变化取决于取代模式，已明确归因于1aA – 1eA电荷转移诱导的化学发光（CTICL）的单重态化学激发效率的显着变化。关于CTICL分解的速率，观察到1aA – 1dA的“奇/偶”关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.082

文献信息

• Synthesis of bicyclic dioxetanes bearing a 2-hydroxy-1,1′-binaphthyl-5-yl moiety active toward intramolecular charge-transfer-induced chemiluminescent decomposition
  作者：Naoyuki Hoshiya、Nobuko Watanabe、Hisako K. Ijuin、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.108

  日期：2006.12

  Five pairs of diastereoisomeric dioxetanes, cis- and trans-2a-2e, were synthesized. These dioxetanes underwent intramolecular charge-transfer-induced decomposition with accompanying emission of orange light in TBAF in DMSO (system A) as a complete homoge of neous system and in [K subset of (18C6)](+)t-BuO- in PhH-THF (system B) as a sterically anisotropic environment. Maximum wavelength (lambda(CTICL)(max)) chemiluminescence did not vary practically with the triggering system. The lambda(CTICL)(max) was little affected also by substituents on the upper-Nap of dioxetanes 2, nor by the difference in their stereochemistry, namely, cis- or trans-isomer. On the other hand, chemiluminescent efficiency was found to split up depending on stereochemistry of 2. Dioxetane 2b bearing a methoxycarbonyl group on the upper-Nap gave significantly weak light, while its free carboxylic acid analog 2c afforded light effectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and fluoride-induced chemiluminescent decomposition of bicyclic dioxetanes substituted with a 2-hydroxynaphthyl group
  作者：Naoyuki Hoshiya、Natsuki Fukuda、Hidetoshi Maeda、Nobuko Watanabe、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.082

  日期：2006.6

  efficiency, and that dioxetane 1aA exhibited chemiluminescence with the highest efficiency among those for the oxynaphthyl-substituted dioxetanes hitherto known. The significant change in chemiluminescent efficiency depending on the substitution pattern was clarified to be attributed to the marked change in singlet-chemiexcitation efficiency for charge-transfer-induced chemiluminescence (CTICL) of 1aA–1eA

  合成了5个带有2-羟基萘基的双环二氧杂环丁烷1aA - 1eA，并使用四丁基氟化铵（TBAF）作为DMSO中的碱检查了它们的化学发光分解。发现这些二氧杂环丁烷完全保持了作为萘环上的引发剂的羟基的取代模式与其化学发光效率之间的'奇/偶'关系，并且二氧环乙烷1aA在迄今为止已知的氧萘基取代的二氧杂环丁烷中，化学发光显示出最高的化学发光效率。化学发光效率的显着变化取决于取代模式，已明确归因于1aA – 1eA电荷转移诱导的化学发光（CTICL）的单重态化学激发效率的显着变化。关于CTICL分解的速率，观察到1aA – 1dA的“奇/偶”关系。