(S)-phenyl cyclopropyl sulfoxide | 122270-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-phenyl cyclopropyl sulfoxide
• 英文别名: [(S)-cyclopropylsulfinyl]benzene
• CAS: 122270-29-5
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: UCXWXPWJUXXCPX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯基硫 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 HCl buffer 、 Pseudomonas fluorescens 4-hydroxyacetophenone monooxygenase 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 生成 (S)-phenyl cyclopropyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  荧光假单胞菌ACB的4-羟基苯乙酮单加氧酶作为光学活性亚砜合成中的氧化生物催化剂

  摘要：

  来自荧光假单胞菌ACB的重组4-羟基苯乙酮单加氧酶（HAPMO）已作为一组芳族硫化物的硫氧化反应的催化剂进行了测试。除少数例外，在手性苯基和苄基亚砜的合成中获得了极好的对映选择性。细菌Baeyer-Villiger单加氧酶也被证明可以接受外消旋亚砜，前手性二酮和有机硼化合物作为底物。这项研究证明了这种新型氧化酶的巨大生物催化潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.024

文献信息

• Chiral Ligands in Hypervalent Iodine Compounds: Synthesis and Structures of Binaphthyl‐Based λ ³ ‐Iodanes
  作者：Huaiyuan Zhang、Rodrigo A. Cormanich、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202103623

  日期：2022.1.24

  Contained chirality: Novel binaphthyl-based chiral hypervalent iodine(III) reagents are presented with the chirality contained only in the ligand. These have been characterized by X-ray analysis, and all derivatives show the prominent reactivities of hypervalent iodine reagents. Due to their limited stability in solution, they are inefficient chiral iodine(III) derivatives.

  包含手性：新型基于联萘的手性高价碘（III）试剂具有仅包含在配体中的手性。这些已通过 X 射线分析进行了表征，并且所有衍生物都显示出高价碘试剂的突出反应性。由于它们在溶液中的稳定性有限，它们是低效的手性碘 (III) 衍生物。
• Chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide–iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed asymmetric sulfoxidation with hydrogen peroxide
  作者：Fang Wang、Lili Feng、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0cc00434k

  日期：——

  enantioselective sulfoxidation of various sulfides has been achieved by a N,N'-dioxide-iron(iii) complex with 35% aq. H2O2 as the oxidant. The utility of the current method was demonstrated by asymmetric gram-scale synthesis of drug molecule (R)-modafinil. Moreover, a possible working mode was provided to elucidate the chiral induction.

  各种硫化物的高度对映选择性的硫氧化反应是通过N，N'-二氧化物-铁（iii）络合物与35％aq。H2O2作氧化剂。药物分子（R）-莫达非尼的不对称克级合成证明了当前方法的实用性。此外，提供了可能的工作模式以阐明手性诱导。
• Peroxygenase-Catalyzed Enantioselective Sulfoxidations
  作者：Ivan Bassanini、Erica Elisa Ferrandi、Marta Vanoni、Gianluca Ottolina、Sergio Riva、Michele Crotti、Elisabetta Brenna、Daniela Monti

  DOI：10.1002/ejoc.201701390

  日期：2017.12.22

  The biocatalytic enantioselective oxidation of prochiral sulfides in the presence of a fungal unspecific peroxygenase from Agrocybe aegerita and hydrogen peroxide as oxidant was investigated. The synthesis of differently substituted (R)‐aryl alkyl sulfoxides was achieved with up to > 99 % conversion and > 99 % ee.

  研究了来自农杆菌（Agrocybe aegerita）的真菌非特异性过氧化酶和过氧化氢作为氧化剂的前手性硫化物的生物催化对映选择性氧化。实现了不同取代的（R）-芳基烷基亚砜的合成，转化率最高> 99％，ee最高> 99％。
• (-)-.alpha.,.alpha.-Dichlorocamphorsulfonyloxaziridine: a superior reagent for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Franklin A. Davis、R. ThimmaReddy、Michael C. Weismiller

  DOI：10.1021/ja00197a080

  日期：1989.7
• Ozaki, Shin-Ichi; Ortiz De Montellano, Paul R., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 10, p. 4487 - 4488
  作者：Ozaki, Shin-Ichi、Ortiz De Montellano, Paul R.

  DOI：——

  日期：——