1-(3'-O-benzoyl-2'-deoxy-1',2'-seco-D-ribosyl)thymine | 195512-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3'-O-benzoyl-2'-deoxy-1',2'-seco-D-ribosyl)thymine
• 英文别名: [(2S,3R)-4-hydroxy-3-[(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methoxy]butan-2-yl] benzoate
• CAS: 195512-95-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: MNSAOERTGQOVLD-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-O-benzoyl-2'-deoxy-1',2'-seco-D-ribosyl)thymine 、 Diisopropyl-phosphoramidous acid (1S,2R)-3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-methyl-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethoxy)-propyl ester 2-cyano-ethyl ester 生成 Phosphoric acid (2R,3S)-3-hydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethoxy)-butyl ester (1S,2R)-3-hydroxy-1-methyl-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethoxy)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成与性能2'-脱氧-1'，2'-开环- d核糖基（5'3'）的寡核苷酸（= 1'，2'-开环DNA）含有腺嘌呤和胸腺嘧啶†

  摘要：

  一些2'-deoxy-1'，2'-seco-D-核糖基（5'3'）寡核苷酸（= 1'，2'-seco-DNA）与天然DNA的区别仅在于中心C之间的键断裂合成和研究（1'）和C（2'），以便将其结构特性和配对行为与相应的天然DNA和homo-DNA寡核苷酸（2'，3'-双脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）进行比较寡核苷酸）。从（-）-D-酒石酸开始，以纯结晶形式获得2′-脱氧-1′，2′-仲腺苷衍生物9a和1′，2′-胸苷（9b）。使用亚磷酸三酯法的亚磷酰胺变体，在溶液中合成了二核苷酸单磷酸1'，2'-seco-d（T 2），而寡核苷酸1'，2'-seco-d [（AT）6 ]， 1′，2′-seco-d（A10）和1'，2'-seco-d（T 10）是通过固相法通过自动或手动技术制备的。UV和CD光谱以及凝胶电泳的结果表明，腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基配对（在天然DNA和homo-DNA中观察到）或

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800513
• 作为产物：
  描述：

  1-(3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-1',2'-seco-D-ribosyl)thymine 在 吡啶 、 palladium dihydroxide 、 四丁基高氯酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 1-(3'-O-benzoyl-2'-deoxy-1',2'-seco-D-ribosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  合成与性能2'-脱氧-1'，2'-开环- d核糖基（5'3'）的寡核苷酸（= 1'，2'-开环DNA）含有腺嘌呤和胸腺嘧啶†

  摘要：

  一些2'-deoxy-1'，2'-seco-D-核糖基（5'3'）寡核苷酸（= 1'，2'-seco-DNA）与天然DNA的区别仅在于中心C之间的键断裂合成和研究（1'）和C（2'），以便将其结构特性和配对行为与相应的天然DNA和homo-DNA寡核苷酸（2'，3'-双脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）进行比较寡核苷酸）。从（-）-D-酒石酸开始，以纯结晶形式获得2′-脱氧-1′，2′-仲腺苷衍生物9a和1′，2′-胸苷（9b）。使用亚磷酸三酯法的亚磷酰胺变体，在溶液中合成了二核苷酸单磷酸1'，2'-seco-d（T 2），而寡核苷酸1'，2'-seco-d [（AT）6 ]， 1′，2′-seco-d（A10）和1'，2'-seco-d（T 10）是通过固相法通过自动或手动技术制备的。UV和CD光谱以及凝胶电泳的结果表明，腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基配对（在天然DNA和homo-DNA中观察到）或

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800513

文献信息

• Synthesis and Properties of 2?-Deoxy-1?,2?-seco-D-ribosyl (5? ? 3?)oligonucleotides (= 1?,2?-seco-DNA) containing adenine and thymine
  作者：Ling Peng、Hans-Jorg Roth

  DOI：10.1002/hlca.19970800513

  日期：1997.8.11

  Some 2′-deoxy-1′,2′-seco-D-ribosyl (5′3′)oligonucleotides (= 1′,2′-seco-DNA), differing from natural DNA only by a bond scission between the centers C(1′) and C(2′), were synthesized and studied in order to compare their structure properties and pairing behavior with those of corresponding natural DNA and homo-DNA oligonucleotides (2′,3′-dideoxy-β-D-glucopyranosyl oligonucleotides). Starting from (−)-D-tartaric

  一些2'-deoxy-1'，2'-seco-D-核糖基（5'3'）寡核苷酸（= 1'，2'-seco-DNA）与天然DNA的区别仅在于中心C之间的键断裂合成和研究（1'）和C（2'），以便将其结构特性和配对行为与相应的天然DNA和homo-DNA寡核苷酸（2'，3'-双脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）进行比较寡核苷酸）。从（-）-D-酒石酸开始，以纯结晶形式获得2′-脱氧-1′，2′-仲腺苷衍生物9a和1′，2′-胸苷（9b）。使用亚磷酸三酯法的亚磷酰胺变体，在溶液中合成了二核苷酸单磷酸1'，2'-seco-d（T 2），而寡核苷酸1'，2'-seco-d [（AT）6 ]， 1′，2′-seco-d（A10）和1'，2'-seco-d（T 10）是通过固相法通过自动或手动技术制备的。UV和CD光谱以及凝胶电泳的结果表明，腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基配对（在天然DNA和homo-DNA中观察到）或