(2R,3S,4S)-4-methyl-3-O-tosylhex-5-ene-1,2,3-triol | 108817-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-methyl-3-O-tosylhex-5-ene-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-3-tosyloxy-4-methyl-5-hexene-1,2-diol；[(2R,3S,4S)-1,2-dihydroxy-4-methylhex-5-en-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 108817-21-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅S
• 分子量: 300.376
• InChiKey: ZCHWXCLQNICGCZ-YUTCNCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-methyl-3-O-tosylhex-5-ene-1,2,3-triol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,3R,4S)-2,4-dimethyl-5-hexene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of diastereomerically and enantiomerically pure 2-methyl 1,3-diols from (R)-2,3,O-isopropylideneglyceraldehyde. Application to the C(1)-C(7) and C(9)-C(12) fragments of erythronolide B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a011
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-1-C-<(1S)-1-methylprop-2-enyl>-D-erythro-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2R,3S,4S)-4-methyl-3-O-tosylhex-5-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of diastereomerically and enantiomerically pure 2-methyl 1,3-diols from (R)-2,3,O-isopropylideneglyceraldehyde. Application to the C(1)-C(7) and C(9)-C(12) fragments of erythronolide B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a011

文献信息

• (<i>R</i>)-2,3-Cyclohexylideneglyceraldehyde:  A Potential Intermediate for Convenient Synthesis of 2-C-Branched 2-Deoxypentofuranoses
  作者：A. Chattopadhyay、B. Dhotare、S. Hassarajani

  DOI：10.1021/jo982130k

  日期：1999.9.1
• Practical synthesis of diastereomerically and enantiomerically pure 2-methyl 1,3-diols from (R)-2,3,O-isopropylideneglyceraldehyde. Application to the C(1)-C(7) and C(9)-C(12) fragments of erythronolide B
  作者：Johann Mulzer、Leonore Autenrieth-Ansorge、Holger Kirstein、Toshikazu Matsuoka、Winfried Muench

  DOI：10.1021/jo00226a011

  日期：1987.8