(S)-2-amino-5-(4-(carboxymethoxy)-5,7-dinitroindolin-1-yl)-5-oxopentanoic acid | 947382-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-5-(4-(carboxymethoxy)-5,7-dinitroindolin-1-yl)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 4-carboxymethoxy-5,7-dinitroindolinyl glutamate；{1-[(4S)-(4-amino-4-carboxy)butanoyl]-5,7-dinitroindolin-4-yloxy}acetic acid；4-Carboxymethoxy-5,7-dinitroindolinyl-L-glutamate；(2S)-2-amino-5-[4-(carboxymethoxy)-5,7-dinitro-2,3-dihydroindol-1-yl]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 947382-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₁₀
• 分子量: 412.313
• InChiKey: MRZUKISFCDKPKE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-5-(4-(carboxymethoxy)-5,7-dinitroindolin-1-yl)-5-oxopentanoic acid 以 水 为溶剂， 生成 L-谷氨酸 、
  参考文献：
  名称：

  笼养谷氨酸和笼统每个官能团的改进的合成。

  摘要：

  谷氨酸盐是一种兴奋性神经递质，可控制大脑中的多种途径。神经科学家利用可光去除的保护基团（也称为笼子）在精确的时空控制下释放谷氨酸。已经开发出各种笼设计，其中最有效的是谷氨酸的硝基吲哚基笼养。我们据此报告了笼状谷氨酸的当前主要分子之一，4-羧基甲氧基-5,7-二硝基吲哚基谷氨酸（CDNI-Glu）的合成得到了改进，该化合物具有报道的最高量子产率至少为0.5的效率。我们提供了迄今为止最短的路线，以4个步骤合成CDNI-Glu，总反应时间为40小时，总收率为20％。我们还在其他两个功能组中保留了谷氨酸盐，从而引入了两种新的笼子设计：α-CDNI-Glu和N-CDNI-Glu。我们包括使用紫外可见光谱，NMR对它们的光解特性进行的研究，以及在急性海马脑切片中CDNI-Glu的双光子解开的生理实验。新推出的笼式设计可能具有将CDNI-Glu对GABAA受体的干扰降至最低的潜力。我们正在广泛地传播此信

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00152
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-5-(4-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethoxy)indolin-1-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate 在 nitronium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-amino-5-(4-(carboxymethoxy)-5,7-dinitroindolin-1-yl)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  笼养谷氨酸和笼统每个官能团的改进的合成。

  摘要：

  谷氨酸盐是一种兴奋性神经递质，可控制大脑中的多种途径。神经科学家利用可光去除的保护基团（也称为笼子）在精确的时空控制下释放谷氨酸。已经开发出各种笼设计，其中最有效的是谷氨酸的硝基吲哚基笼养。我们据此报告了笼状谷氨酸的当前主要分子之一，4-羧基甲氧基-5,7-二硝基吲哚基谷氨酸（CDNI-Glu）的合成得到了改进，该化合物具有报道的最高量子产率至少为0.5的效率。我们提供了迄今为止最短的路线，以4个步骤合成CDNI-Glu，总反应时间为40小时，总收率为20％。我们还在其他两个功能组中保留了谷氨酸盐，从而引入了两种新的笼子设计：α-CDNI-Glu和N-CDNI-Glu。我们包括使用紫外可见光谱，NMR对它们的光解特性进行的研究，以及在急性海马脑切片中CDNI-Glu的双光子解开的生理实验。新推出的笼式设计可能具有将CDNI-Glu对GABAA受体的干扰降至最低的潜力。我们正在广泛地传播此信

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00152

文献信息

• WO2008/94922
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Improved Synthesis of Caged Glutamate and Caging Each Functional Group
  作者：Charitha Guruge、Yannick P. Ouedraogo、Richard L. Comitz、Jingxuan Ma、Attila Losonczy、Nasri Nesnas

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00152

  日期：2018.11.21

  reaction time of 40 h and an overall yield of 20%. We also caged glutamate at the other two functional groups, thereby, introducing two new cage designs: α-CDNI-Glu and N-CDNI-Glu. We included a study of their photocleavage properties using UV-vis, NMR, as well as a physiology experiment of a two-photon uncaging of CDNI-Glu in acute hippocampal brain slices. The newly introduced cage designs may have the potential

  谷氨酸盐是一种兴奋性神经递质，可控制大脑中的多种途径。神经科学家利用可光去除的保护基团（也称为笼子）在精确的时空控制下释放谷氨酸。已经开发出各种笼设计，其中最有效的是谷氨酸的硝基吲哚基笼养。我们据此报告了笼状谷氨酸的当前主要分子之一，4-羧基甲氧基-5,7-二硝基吲哚基谷氨酸（CDNI-Glu）的合成得到了改进，该化合物具有报道的最高量子产率至少为0.5的效率。我们提供了迄今为止最短的路线，以4个步骤合成CDNI-Glu，总反应时间为40小时，总收率为20％。我们还在其他两个功能组中保留了谷氨酸盐，从而引入了两种新的笼子设计：α-CDNI-Glu和N-CDNI-Glu。我们包括使用紫外可见光谱，NMR对它们的光解特性进行的研究，以及在急性海马脑切片中CDNI-Glu的双光子解开的生理实验。新推出的笼式设计可能具有将CDNI-Glu对GABAA受体的干扰降至最低的潜力。我们正在广泛地传播此信