N-十四烷基-P-甲苯磺酰胺 | 1243-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-十四烷基-P-甲苯磺酰胺
• 英文名称: N-tetradecyl-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-tetradecyl-toluene-4-sulfonamide；N-Tetradecyl-toluol-4-sulfonamid；N-Tetradecyl-p-toluolsulfonamid；N-Tetradecyl-p-toluenesulphonamide；4-methyl-N-tetradecylbenzenesulfonamide
• CAS: 1243-66-9
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₂S
• 分子量: 367.596
• InChiKey: IRHWJIHROCGHDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-十四烷基-P-甲苯磺酰胺 在 氢氧化钾 、 氯胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到十四烷
  参考文献：
  名称：

  Convenient halodeamination and hydrodeamination of primary amines.

  摘要：

  Treatment of p-toluenesulfonamides of primary amines with 2 equiv of chloroamine at room temperature in the presence of base leads to reductive deamination. If excess chloroamine is present, the corresponding alkyl or aryl halides are obtained instead in good yields. Both reactions presumably proceed via tosylhydrazine and diazene intermediates; the course of the reaction is often governed by steric hindrance. Treatment of the isolated tosylhydrazine intermediate with base and chloroamine, bromine, or iodine also leads to the corresponding halides in very good yields.

  DOI：

  10.1021/jo00040a010
• 作为产物：
  描述：

  十四胺 、 对甲苯磺酰氯 生成 N-十四烷基-P-甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sasin et al., Journal of the American Oil Chemists' Society, 1957, vol. 34, p. 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 制备N-烷基对甲苯磺酰胺的方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN104892470B

  公开（公告）日：2017-04-12

  一种制备N‑烷基对甲苯磺酰胺的方法，包括以下步骤：(1)将无水对甲苯磺酸溶于溶剂二氯甲烷中，加入催化剂和分子筛5A型，控制温度在0～40℃；(2)加入伯胺，在0～40℃条件下反应；(3)反应结束后抽滤除去分子筛；(4)滤液经酸、碱、盐溶液各洗涤一次，分离得到有机相，用无水硫酸钠干燥后除去干燥剂，经蒸馏回收二氯甲烷，并得到N‑烷基对甲苯磺酰胺粗品；(5)用50％的乙醇水溶液洗涤、干燥后称重。本方法由于使用了催化剂，可在低温下使无水对甲苯磺酸与伯胺在有机溶剂二氯甲烷中直接反应，反应中加入吸水剂分子筛5A型，吸收反应生成的水，使反应能顺利进行。经液相色谱分析产品纯度98％以上，收率40％左右。
• 一种合成N-烷基对甲苯磺酰胺的方法
  申请人：南安创友日化有限公司

  公开号：CN106565549A

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及合成N‑烷基对甲苯磺酰胺的方法，在PIMs负载固体超强酸催化剂存在下，多无水对甲苯磺酸与伯胺在吸水剂5A型分子筛存在下进行反应得到目标产物。本发明中无水对甲苯磺酸的转化率达81.90％，N‑烷基对甲苯磺酰胺的产率可达70.53%；本发明的方法具有催化剂收率高、反应条件温和、易于回收、环境污染小的优点。
• Convenient halodeamination and hydrodeamination of primary amines.
  作者：Frank S. Guziec、Dongchu Wei

  DOI：10.1021/jo00040a010

  日期：1992.7

  Treatment of p-toluenesulfonamides of primary amines with 2 equiv of chloroamine at room temperature in the presence of base leads to reductive deamination. If excess chloroamine is present, the corresponding alkyl or aryl halides are obtained instead in good yields. Both reactions presumably proceed via tosylhydrazine and diazene intermediates; the course of the reaction is often governed by steric hindrance. Treatment of the isolated tosylhydrazine intermediate with base and chloroamine, bromine, or iodine also leads to the corresponding halides in very good yields.
• Sasin et al., Journal of the American Oil Chemists' Society, 1957, vol. 34, p. 358
  作者：Sasin et al.

  DOI：——

  日期：——