tert-butyl(((3S,4R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-7-yn-3-yl)oxy)dimethylsilane | 1228675-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(((3S,4R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-7-yn-3-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(3S,4R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-8-trimethylsilyloct-7-yn-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1228675-52-2
• 化学式: C₂₆H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 462.82
• InChiKey: MIBYVVOJMARMDV-RDGATRHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((3S,4R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-7-yn-3-yl)oxy)dimethylsilane 、 (3S,4R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-5-hexen-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到(2S,3R,6R,8S,9R)-2,8-bis(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃-炔烃还原交叉偶联组装聚酮化合物：通过高烯丙醇结合的螺缩酮

  摘要：

  开发了由区域选择性形式加氢炔基化、还原烯-炔交叉偶联和氧化环化组成的反应序列来制备立体化学致密的螺缩酮。总体而言，该化学定义了一种三组分偶联过程，用于将两种均烯丙醇基底物与三甲基甲硅烷基乙炔结合。

  DOI：

  10.1021/ja102888f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((3S,4R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhex-5-en-3-yl)oxy)dimethylsilane 、 三甲基乙炔基硅 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到tert-butyl(((3S,4R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-7-yn-3-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃-炔烃还原交叉偶联组装聚酮化合物：通过高烯丙醇结合的螺缩酮

  摘要：

  开发了由区域选择性形式加氢炔基化、还原烯-炔交叉偶联和氧化环化组成的反应序列来制备立体化学致密的螺缩酮。总体而言，该化学定义了一种三组分偶联过程，用于将两种均烯丙醇基底物与三甲基甲硅烷基乙炔结合。

  DOI：

  10.1021/ja102888f

文献信息

• Polyketide Assembly by Alkene−Alkyne Reductive Cross-Coupling: Spiroketals through the Union of Homoallylic Alcohols
  作者：Daniel P. Canterbury、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja102888f

  日期：2010.6.9

  reaction sequence composed of regioselective formal hydroalkynylation, reductive ene-yne cross-coupling, and oxidative cyclization has been developed to prepare stereochemically dense spiroketals. Overall, the chemistry defines a three-component coupling process for the union of two homoallylic alcohol-based substrates with trimethylsilylacetylene.

  开发了由区域选择性形式加氢炔基化、还原烯-炔交叉偶联和氧化环化组成的反应序列来制备立体化学致密的螺缩酮。总体而言，该化学定义了一种三组分偶联过程，用于将两种均烯丙醇基底物与三甲基甲硅烷基乙炔结合。