ethyl 2-acetyl-3-(3-azido-2-thienyl)propenoate | 102788-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-3-(3-azido-2-thienyl)propenoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(3-azidothiophen-2-yl)methylidene]-3-oxobutanoate；ethyl 2-[(3-azidothiophen-2-yl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 102788-00-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 265.293
• InChiKey: OIEHVXZHOUVJCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-3-(3-azido-2-thienyl)propenoate 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 6-acetyl-4H-thieno<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-叠氮基-2-乙烯基噻吩向噻吩并吡咯的光化学转化中硫基的快速迁移

  摘要：

  在乙腈中照射时，3-叠氮基-2-乙烯基噻吩（4）给出噻吩[3,2- b ]吡咯（8）作为唯一或主要产物，是由Y基团的迁移形成的（方案2）在非芳香族稠合2 H-吡咯中间体（5）中，Z组优先或与Z组竞争时，硫基（Y = PhS，MeS，PhSO，PhSO 2，MeSO，MeSO 2）迁移特别迅速。

  DOI：

  10.1039/c39850001818
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基-2-噻吩甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 2-acetyl-3-(3-azido-2-thienyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Gairns, Raymond S.; Rees, Charles W.; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 501 - 506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid migration of sulphur groups in the photochemical conversion of 3-azido-2-vinylthiophenes into thienopyrroles
  作者：Raymond S. Gairns、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39850001818

  日期：——

  irradiation in acetonitrile, the 3-azido-2-vinylthiophenes (4) give the thieno[3,2-b]pyrroles (8) as the sole, or major, products formed by migration of the group Y (Scheme 2) in preference to or in competition with the group Z in the non-aromatic fused 2H-pyrrole intermediate (5), sulphur groups (Y = PhS, MeS, PhSO, PhSO2, MeSO, MeSO2) migrating particularly rapidly.

  在乙腈中照射时，3-叠氮基-2-乙烯基噻吩（4）给出噻吩[3,2- b ]吡咯（8）作为唯一或主要产物，是由Y基团的迁移形成的（方案2）在非芳香族稠合2 H-吡咯中间体（5）中，Z组优先或与Z组竞争时，硫基（Y = PhS，MeS，PhSO，PhSO 2，MeSO，MeSO 2）迁移特别迅速。
• Gairns, Raymond S.; Rees, Charles W.; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 501 - 506
  作者：Gairns, Raymond S.、Rees, Charles W.、Moody, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——