5-(2-bromobenzylidene)thiobarbituric acid | 347395-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-bromobenzylidene)thiobarbituric acid
• 英文别名: 5-[(2-Bromophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 347395-91-9
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O₂S
• mdl: MFCD00654835
• 分子量: 311.159
• InChiKey: HXCJOBOKRONESZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 邻溴苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.45%的产率得到5-(2-bromobenzylidene)thiobarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Theoretical Investigation of 5-(4- Dimethylaminobenzylidene)thiobarbituric Acid

  摘要：

  在本研究中，描述了5-亚苄基硫巴比妥酸衍生物的合成。制备路线涉及使用硫巴比妥酸作为起始材料，并与4-二甲氨基苯甲醛化合物反应，得到所需的衍生物。通过光谱学方法（氢核磁共振（H NMR）、傅里叶变换红外光谱（FTIR）和CHNS分析）以及测定其熔点来鉴定该化合物。进行了理论研究，使用混合Beck模型（B3LYP），静电势（ESP）显示当从α-碳移除其中一个质子时，整个分子的电荷密度分布规律。对于最高占据分子轨道（HOMO）电子密度的ESP主要集中在负碳上，反映了硫巴比妥分子的反应性，并表明它在参与亲核取代反应时是一个高效的亲核试剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.12595

文献信息

• Synthesis and Theoretical Investigation of 5-(4- Dimethylaminobenzylidene)thiobarbituric Acid
  作者：Ahmed H. Mageed、Karrar A.S. Al-Ameed

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12595

  日期：——

  In this study, synthesis of 5-benzylidene thiobarbituric acid derivative has been described. The route of preparation involved the uses of thiobarbituric acid as starting material and treated with 4-dimethylaminobenzaldehyde compound to give required derivative. This compound was identified by spectroscopic methods; H NMR, FTIR and CHNS analysis and also by measuring its melting point. A theoretical investigation is performed using hybrid Beck model (B3LYP), ESP showed regular distribution of charge density of whole molecule when one of the two proton is removed from a-carbon, the ESP for HOMO electron density is heavily localized on a negative carbon, reflect the reactivity of thiobarbituric molecule and show it as highly effective nucleophile when act into nucleophilic substitution reactions.

  在本研究中，描述了5-亚苄基硫巴比妥酸衍生物的合成。制备路线涉及使用硫巴比妥酸作为起始材料，并与4-二甲氨基苯甲醛化合物反应，得到所需的衍生物。通过光谱学方法（氢核磁共振（H NMR）、傅里叶变换红外光谱（FTIR）和CHNS分析）以及测定其熔点来鉴定该化合物。进行了理论研究，使用混合Beck模型（B3LYP），静电势（ESP）显示当从α-碳移除其中一个质子时，整个分子的电荷密度分布规律。对于最高占据分子轨道（HOMO）电子密度的ESP主要集中在负碳上，反映了硫巴比妥分子的反应性，并表明它在参与亲核取代反应时是一个高效的亲核试剂。