5α-androstanyl-(17β)-methanol | 78445-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androstanyl-(17β)-methanol
• 英文别名: 17β-Hydroxymethyl-5α-androstan；10.13-Dimethyl-17β-hydroxymethyl-5α-gonan；(10S)-10r.13c-Dimethyl-17c-hydroxymethyl-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；[(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]methanol
• CAS: 78445-73-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: QAHRAJJGCOKKQT-LFGUEBOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androstanyl-(17β)-methanol 在 高氯酸 、 10% palladium on active carbon 正丁基锂 、 氢气 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (20R)-21-nor-5α-cholan-24->20-olide
  参考文献：
  名称：

  Pouzar, Vladimir; Havel, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 1, p. 107 - 117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基(5alpha,17beta)-雄甾烷-17-羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 5α-androstanyl-(17β)-methanol
  参考文献：
  名称：

  螺硅氮烷的构成螺硅氮烷的降解为5α-乙酸甲酯。糖苷类药物的第43次通讯†

  摘要：

  通过在丙酮中用KMnO 4降解3-O-乙酰基螺illi啶核苷，可得到可在几个步骤中转化为5α-乙酸甲酯的乙酸乙酯衍生物。另一降解产物也可以被鉴定为17β-羟基-甲基-雄烷酮。通过将螺硅氮烷与这些已知的胆汁酸衍生物连接，证明了螺硅氮烷中存在正常的类固醇结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420525

文献信息

• NEUROACTIVE 13, 17-SUBSTITUTED STEROIDS AS MODULATORS FOR GABA TYPE-A RECEPTORS
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：US20140249120A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present disclosure is generally directed to neuroactive 13,17-substituted steroids as referenced herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, an anesthetic, and/or in the treatment of disorders relating to GABA function and activity. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开涉及神经活性的13,17-取代类固醇，以及其药用盐，例如作为麻醉剂使用，和/或用于治疗与GABA功能和活性相关的疾病。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物。
• 17-Iso-allopregnan. Steroide, 1. Mitteilung
  作者：R. Casanova、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19490320305

  日期：——

  Die Synthese des 17-Iso-allopregnans wird beschrieben. 17-Iso-ätio-allocholansäure wird über das Säurechlorid in 21-Diazo-17-isoallopregnanon-(20) und dieses in 17-Iso-allopregnansäure-(21) übergeführt, die über drei Stufen zum gesuchten Kohlenwasserstoff reduziert wird. Bei der Wolff'schen Umlagerung des Diazoketons tritt somit keine Isomerisierung an C-17 ein. Aus normaler Ätio-allocholansäure wird

  模具合成17-异allopregnans与beschrieben。21-重氮17-异allopregnanon-（20）中的17-异-分配-羟基-（20）和17-Iso-allopregnansäure-（21）中的去离子死，贝德·沃尔夫夫（Bei der Wolff）的“大革命”（Diazoketons）叔叔凯恩（Kineine）Isomerisierung是C-17的一员。Aus normalerÄtio-allocholansäurewirdüberdas 21-Diazo-allopregnanon-（20）bekannte normaleAllopregnansäure-（21）erhalten，死于Bekannter Weise类似物在Allopregnanüberführenlässt中。
• US9512170B2
  申请人：——

  公开号：US9512170B2

  公开（公告）日：2016-12-06
• Pouzar, Vladimir; Havel, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 1, p. 107 - 117
  作者：Pouzar, Vladimir、Havel, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Die Konstitution des Scillirosidins Abbau des Scillirosidins zum 5?-�tians�ure-methylester. 43. Mitteilung �ber Herzglykoside
  作者：A. Von Wartburg、J. Renz

  DOI：10.1002/hlca.19590420525

  日期：——

  Durch Abbau von 3-O-Acetylscillirosidin mit KMnO4 in Aceton wurde ein Ätiansäurederivat erhalten, das sich über mehrere Stufen in den 5α-Ätiansäure-methyl-ester überführen liess. Ein weiteres Abbauprodukt konnte ferner als 17β-Hydroxy-methyl-androstan identifiziert werden. Durch die Verknüpfung des Scillirosidins mit diesen bekannten Gallensäurederivaten wird das Vorliegen eines normalen Steroidgerüstes

  通过在丙酮中用KMnO 4降解3-O-乙酰基螺illi啶核苷，可得到可在几个步骤中转化为5α-乙酸甲酯的乙酸乙酯衍生物。另一降解产物也可以被鉴定为17β-羟基-甲基-雄烷酮。通过将螺硅氮烷与这些已知的胆汁酸衍生物连接，证明了螺硅氮烷中存在正常的类固醇结构。