N-benzoylthiocarbamic-O-n-butyl ester | 21406-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoylthiocarbamic-O-n-butyl ester
• 英文别名: O-Butyl-N-benzoylthionocarbamat；butyl N-benzoylthiocarbamate；Carbamothioic acid, benzoyl-, O-butyl ester；O-butyl N-benzoylcarbamothioate
• CAS: 21406-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: CZARCWHPQGJOBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoylthiocarbamic-O-n-butyl ester 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到S-methyl-O-butyl-N-(benzoyl)carbonimidothioate
  参考文献：
  名称：

  作为多齿体系的苯甲酰和糠酰硫代氨基甲酸酯的选择性甲基化

  摘要：

  在碳酸钾存在下，N-酰基硫代氨基甲酸烷基酯在 DMF 中与硫酸二甲酯的甲基化反应以高选择性发生，得到 S-甲基化衍生物作为主要反应产物。没有可分离源自 N-或 O-甲基化的异构反应产物。新合成的碳亚氨基硫代酸酯 3a-g 通过光谱方法进行了充分表征。实验结果得到了 B3LYP/6-311G(dp) 水平的 X 射线和理论研究的支持。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a23
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzoylthiocarbamic-O-n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-C(O) 酰胺键的无催化剂活化——批量和连续流高效级联合成 N-酰基硫脲

  摘要：

  酰胺键是化学和生物学中的重要官能团，是帮助创建重要的药物和工业化合物的各种过程的组成部分。通过无金属、环保且可持续的方法开发有效的转化来破坏酰胺中的 N-C 键，这是一个值得注意的合成挑战。在此，我们提出了一种激活N-酰基糖精中 N-C 酰胺键的绿色方法，使用可持续的 2-MeTHF 中的硫氰酸铵作为溶剂介质。该方法有利于N-硫代氨基甲酰胺和O-烷基硫代脲的高效且多样化的合成。此外，它还具有稳定且可回收的试剂核心、低E因子、高原子效率、简单温和的条件、优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。此外，我们通过连续流动方法在很短的反应时间（17分钟）内完成了N-硫代氨基甲酰基苯甲酰胺的合成，这凸显了我们的新方法在合成和工业用途上具有通用性，并且适用于间歇和流动条件。该方法展示了克级反应的实用性，并通过成功的合成转化展示了其合成有价值的杂环化合物（如噻唑和三唑）的功效。

  DOI：

  10.1039/d4gc00518j

文献信息

• Standard molar enthalpies of formation of three N-benzoylthiocarbamic-O-alkylesters
  作者：Manuel A.V. Ribeiro da Silva、Luis M.N.B.F. Santos、Bernd Schröder、Frank Dietze、Lothar Beyer

  DOI：10.1016/j.jct.2004.03.004

  日期：2004.6

  The standard (pdegrees = 0.1 MPa) molar enthalpies of combustion in oxygen of three crystalline N-benzoylthiocarbamic-O-alkylesters, PhCONHCSOR, R = Et (Hbtcee), n-Bu (Hbtcbe), n-Hex (Hbtche), were measured at T = 298.15 K by rotating bomb calorimetry. The standard molar enthalpies of sublimation of the three compounds were measured using Calvet microcalorimetry. These values were used to derive the standard molar enthalpies of formation of the compounds in their crystalline and gaseous phases, respectively.[GRAPHIC](C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ryaboi,V.I. et al., Journal of applied chemistry of the USSR, 1970, vol. 43, p. 212 - 213
  作者：Ryaboi,V.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• On the selective methylation of benzoyl and furoylthiocarbamates as polydentate systems
  作者：Nazario Martin、Ana Plutín、Margarita Suárez、Teresita Machado、Anislay Alvarez、Roberto Martinez、Julio Duque

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a23

  日期：——

  The methylation reaction of alkyl N-acylthiocarbamates in DMF with dimethyl sulfate in the presence of potassium carbonate takes place with high selectivity affording the S-methylated derivative as the principal reaction product. No isomeric reaction products derived from the N- or the O-methylation were isolable. The new carbonimidothioates 3a-g synthesised were fully characterized by spectroscopic

  在碳酸钾存在下，N-酰基硫代氨基甲酸烷基酯在 DMF 中与硫酸二甲酯的甲基化反应以高选择性发生，得到 S-甲基化衍生物作为主要反应产物。没有可分离源自 N-或 O-甲基化的异构反应产物。新合成的碳亚氨基硫代酸酯 3a-g 通过光谱方法进行了充分表征。实验结果得到了 B3LYP/6-311G(dp) 水平的 X 射线和理论研究的支持。
• Catalyst-free activation of N–C(O) Amide bonds – efficient cascade synthesis of <i>N</i>-acyl thiocarbamides in batch and continuous-flow
  作者：Karthick Govindan、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/d4gc00518j

  日期：——

  challenge. Herein, we present a green method to activate the N–C amide bond in N-acyl saccharin, employing ammonium thiocyanate in sustainable 2-MeTHF as the solvent medium. This approach facilitates the efficient and divergent synthesis of N-carbamothioylbenzamides and O-alkyl thiocarbamides. Additionally, it features a bench-stable and recyclable core of reagents, a low E-factor, high atom efficiency

  酰胺键是化学和生物学中的重要官能团，是帮助创建重要的药物和工业化合物的各种过程的组成部分。通过无金属、环保且可持续的方法开发有效的转化来破坏酰胺中的 N-C 键，这是一个值得注意的合成挑战。在此，我们提出了一种激活N-酰基糖精中 N-C 酰胺键的绿色方法，使用可持续的 2-MeTHF 中的硫氰酸铵作为溶剂介质。该方法有利于N-硫代氨基甲酰胺和O-烷基硫代脲的高效且多样化的合成。此外，它还具有稳定且可回收的试剂核心、低E因子、高原子效率、简单温和的条件、优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。此外，我们通过连续流动方法在很短的反应时间（17分钟）内完成了N-硫代氨基甲酰基苯甲酰胺的合成，这凸显了我们的新方法在合成和工业用途上具有通用性，并且适用于间歇和流动条件。该方法展示了克级反应的实用性，并通过成功的合成转化展示了其合成有价值的杂环化合物（如噻唑和三唑）的功效。