1-(4-methoxyphenyl)-1-(1-(6-methoxypyridin-2-yl)-1-phenylallyl)-3-methylurea | 1256930-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1-(1-(6-methoxypyridin-2-yl)-1-phenylallyl)-3-methylurea
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-1-[1-(6-methoxypyridin-2-yl)-1-phenylprop-2-enyl]-3-methylurea；1-(4-methoxyphenyl)-1-[1-(6-methoxypyridin-2-yl)-1-phenylprop-2-enyl]-3-methylurea
• CAS: 1256930-21-8
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₃
• 分子量: 403.481
• InChiKey: QSDWEMZKUOUSAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1-(1-(6-methoxypyridin-2-yl)-1-phenylallyl)-3-methylurea 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(6-methoxypyridin-2-yl)-3-methyl-1-((Z)-1-phenylpropenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Reversible aryl migrations in metallated ureas: controlled inversion of configuration at a quaternary carbon atom

  摘要：

  带有 N′-芳基取代基的 N-乙烯基脲在强碱作用下发生去质子化反应，导致 N′-芳基通过烯丙基锂从 N 转移到 C；在弱碱和缺电子芳基环作用下，转移方向发生逆转，脲 N 原子上的α芳基取代基可能会从 C 转移到 N。

  DOI：

  10.1039/c2cc38704b
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(6-methoxypyridin-2-yl)-3-methyl-1-((Z)-1-phenylpropenyl)urea 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以72%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-1-(1-(6-methoxypyridin-2-yl)-1-phenylallyl)-3-methylurea
  参考文献：
  名称：

  Sequential Double α-Arylation of N-Allylureas by Asymmetric Deprotonation and N→C Aryl Migration

  摘要：

  On lithiation with lithium amides, N-allyl-N'-aryl ureas undergo rearrangement with transfer of the aryl ring from N to the allylic alpha carbon. From the alpha-arylated products, a further aryl transfer under the influence of a chiral lithium amide allows the enantioselective construction of 1,1-diarylallylamine derivatives. Stereoselectivity in these reactions results from the enantioselective formation of a planar chiral allyllithium under kinetic control.

  DOI：

  10.1021/ol102155h

文献信息

• Sequential Double α-Arylation of <i>N</i>-Allylureas by Asymmetric Deprotonation and N→C Aryl Migration
  作者：Daniel J. Tetlow、Ulrich Hennecke、James Raftery、Michael J. Waring、David S. Clarke、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/ol102155h

  日期：2010.12.3

  On lithiation with lithium amides, N-allyl-N'-aryl ureas undergo rearrangement with transfer of the aryl ring from N to the allylic alpha carbon. From the alpha-arylated products, a further aryl transfer under the influence of a chiral lithium amide allows the enantioselective construction of 1,1-diarylallylamine derivatives. Stereoselectivity in these reactions results from the enantioselective formation of a planar chiral allyllithium under kinetic control.
• Reversible aryl migrations in metallated ureas: controlled inversion of configuration at a quaternary carbon atom
  作者：Daniel J. Tetlow、Mark A. Vincent、Ian H. Hillier、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c2cc38704b

  日期：——

  Deprotonation with strong bases of N-vinyl ureas carrying an N′-aryl substituent leads to migration of the N′-aryl group from N to C via an allyllithium; with weaker bases and electron-deficient aryl rings the direction of the migration reverses, and aryl substituents α to the urea N atom may migrate from C to N.

  带有 N′-芳基取代基的 N-乙烯基脲在强碱作用下发生去质子化反应，导致 N′-芳基通过烯丙基锂从 N 转移到 C；在弱碱和缺电子芳基环作用下，转移方向发生逆转，脲 N 原子上的α芳基取代基可能会从 C 转移到 N。