5-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-nitro-benzonitrile | 74396-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-nitro-benzonitrile
• 英文别名: 5-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-nitrobenzonitrile
• CAS: 74396-22-8
• 化学式: C₁₄H₇N₃O₂S₂
• 分子量: 313.36
• InChiKey: AZPYARPICOIIBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-nitro-benzonitrile 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到2-Amino-5-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  叶酸拮抗剂。16。2,4-二氨基-6-[（杂环）硫代，亚磺酰基和磺酰基]喹唑啉类的抗疟和抗菌作用† ‡ §

  摘要：

  5-氯-2-硝基苄腈与各种巯基杂环的反应提供了相应的2-硝基-5-[（杂环）硫代]苄腈。还原成胺，然后用氯甲am盐酸盐环化，得到一系列2,4-二氨基-6-[（杂环）硫代]喹唑啉。用2，4-二氨基-6-[（4-苯基-2-噻唑基）硫代]喹唑啉（23）完成溴化，氧化和am的形成，以提供另外的类似物。这些化合物中的几种对小鼠的伯氏疟原虫的药物敏感性品系表现出抑制性的抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170127
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲腈 、 2-巯基苯并噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以21%的产率得到5-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-nitro-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  叶酸拮抗剂。16。2,4-二氨基-6-[（杂环）硫代，亚磺酰基和磺酰基]喹唑啉类的抗疟和抗菌作用† ‡ §

  摘要：

  5-氯-2-硝基苄腈与各种巯基杂环的反应提供了相应的2-硝基-5-[（杂环）硫代]苄腈。还原成胺，然后用氯甲am盐酸盐环化，得到一系列2,4-二氨基-6-[（杂环）硫代]喹唑啉。用2，4-二氨基-6-[（4-苯基-2-噻唑基）硫代]喹唑啉（23）完成溴化，氧化和am的形成，以提供另外的类似物。这些化合物中的几种对小鼠的伯氏疟原虫的药物敏感性品系表现出抑制性的抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170127

文献信息

• ELSLAGER E. F.; JACOB P.; JOHNSON J.; WERBEL L. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 1, 129-136
  作者：ELSLAGER E. F.、 JACOB P.、 JOHNSON J.、 WERBEL L. M.

  DOI：——

  日期：——