1-Hydroxymethyl-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 98609-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Hydroxymethyl-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(Hydroxymethyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-(hydroxymethyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 98609-35-9
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: YTGITGWHVZTTMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 胸腺嘧啶 在 pH 5 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-Hydroxymethyl-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 3-Hydroxymethyl-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 1,3-Bis-hydroxymethyl-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氮杂环的N-羟甲基衍生物作为可能的前药I：尿嘧啶的N-羟甲基化。

  摘要：

  制备了1，3-二羟甲基尿嘧啶，3-羟甲基-1-甲基尿嘧啶和1-羟甲基-3-甲基尿嘧啶的固体样品，并通过光谱分析确认了它们的结构。还研究了在甲醛水溶液中形成N-羟甲基化尿嘧啶的热力学和动力学。用于形成N-1-羟甲基衍生物的平衡常数大约是用于形成N-3-羟甲基衍生物的平衡常数的两倍，并且它们在整个pH 3--8范围内的形成速度更快。尿嘧啶C-5处的取代基对N-羟甲基化的热力学影响很小。讨论了N-羟甲基化合物作为前药的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700803

文献信息

• N-hydroxymethyl Derivatives of Nitrogen Heterocycles as Possible Prodrugs I: N-hydroxymethylation of Uracils
  作者：Padam C. Bansal、Ian H. Pitman、Josiah N.S. Tam、Mathias Mertes、James J. Kaminski

  DOI：10.1002/jps.2600700803

  日期：1981.8

  constants for formation of N-1-hydroxymethyl derivatives were approximately twice those for formation of N-3-hydroxymethyl derivatives, and they were formed more rapidly throughout the pH 3--8 range. Substituents at C-5 of uracil had little effect on the thermodynamics of N-hydroxymethylation. The potential usefulness of N-hydroxymethyl compounds as prodrugs is discussed.

  制备了1，3-二羟甲基尿嘧啶，3-羟甲基-1-甲基尿嘧啶和1-羟甲基-3-甲基尿嘧啶的固体样品，并通过光谱分析确认了它们的结构。还研究了在甲醛水溶液中形成N-羟甲基化尿嘧啶的热力学和动力学。用于形成N-1-羟甲基衍生物的平衡常数大约是用于形成N-3-羟甲基衍生物的平衡常数的两倍，并且它们在整个pH 3--8范围内的形成速度更快。尿嘧啶C-5处的取代基对N-羟甲基化的热力学影响很小。讨论了N-羟甲基化合物作为前药的潜在用途。