Propiolylfluorid | 666-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: Propiolylfluorid
• 英文别名: Propynoyl fluoride；prop-2-ynoyl fluoride
• CAS: 666-13-7
• 化学式: C₃HFO
• 分子量: 72.0387
• InChiKey: PRSGFPWUVCZWRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propiolylfluorid 、 氰基乙酰对三氟甲基苯胺 在 sodium hydride 作用下， 生成 (Z)-2-Cyano-3-hydroxy-pent-2-en-4-ynoic acid (4-trifluoromethyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂的合成，构效关系和药代动力学性质：2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N- [3'-甲基-4'-（三氟甲基）苯基]丙烯酰胺和相关化合物。

  摘要：

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm9604437
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸 在 苯甲酰氟 作用下， 生成 Propiolylfluorid
  参考文献：
  名称：

  Stable carbocations. CLXXIII. Carbon-13 nuclear magnetic resonance studies of alkynylcarbenium ions and alkynoyl cations. Relative importance of mesomeric vinylic (allenylic) cation forms

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00825a025

文献信息

• 2-cyano-3-hydroxy-enamides
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05308865A1

  公开（公告）日：1994-05-03

  A compound selected from the group consisting of a compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of ##STR2## R.sub.13, R.sub.14 and R.sub.15 are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen and alkyl of 1 to 3 carbon atoms, n is an integer from 1 to 3, R.sub.2 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, R.sub.3, R.sub.4 R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, --NO.sub.2, --CN, alkyl, alkylthio and alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, alkylcarbonyl of 2 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, ##STR3## m is 0, 1, 2 or 3, n is 1, 2 or 3; Hal, Hal.sub.1, Hal.sub.2 and Hal.sub.3 are individually halogen and ##STR4## R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11 and R.sub.12 are individually any of the groups defined above for R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 or R.sub.4 and R.sub.5 together form --O--CH.sub.2 --O-- and their non-toxic, pharmaceutically acceptable base addition salts having anti-inflammatory activity.

  从以下化合物组中选择化合物：##STR1## 其中R.sub.1是从以下组中选择的：##STR2## R.sub.13，R.sub.14和R.sub.15分别从氢，卤素和1至3个碳原子的烷基中选择，n是1至3的整数，R.sub.2是氢或1至3个碳原子的烷基，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6和R.sub.7分别从氢，卤素，--NO.sub.2，--CN，1至6个碳原子的烷基，烷基硫醚和烷氧基，2至6个碳原子的烷基羰基，3至6个碳原子的环烷基，##STR3## m为0、1、2或3，n为1、2或3；Hal，Hal.sub.1，Hal.sub.2和Hal.sub.3分别为卤素和##STR4## R.sub.8，R.sub.9，R.sub.10，R.sub.11和R.sub.12分别为R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6和R.sub.7中定义的任何一组，或R.sub.4和R.sub.5共同形成--O--CH.sub.2--O--，以及其非毒性、药用的可接受的碱盐，具有抗炎活性。
• The Chemistry of Sulfur Tetrafluoride. II. The Fluorination of Organic Carbonyl Compounds¹
  作者：W. R. Hasek、W. C. Smith、V. A. Engelhardt

  DOI：10.1021/ja01488a012

  日期：1960.2
• Synthetic Methods and Reactions; IV.¹ Fluorination of Carboxylic Acids with Cyanuric Fluoride
  作者：George OLAH、Masatomo NOJIMA、Istvan KEREKES

  DOI：10.1055/s-1973-22238

  日期：——

表征谱图