3-(methoxycarbonyl)-8-methyl-2H-chromen-2-one | 1307792-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)-8-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: Methyl 8-Methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；methyl 8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1307792-80-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: WQWGHGDBHCWZFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 1,3-二甲基咪唑啉甲烷磺酸盐 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以94%的产率得到3-(methoxycarbonyl)-8-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel Reaction in [MMIm][MSO4]: Synthesis of Coumarins

  摘要：

  离子液体1,3-二甲基咪唑鎓甲基硫酸盐[MMIm][MSO4]以及少量水（与空气接触时被离子液体吸收的水量）有效地作为溶剂和催化剂，实现了丙二腈与4-取代苯甲醛的Knoevenagel缩合反应，无需任何其他溶剂或促进剂，在室温下实现了92%–99%的高产率，反应时间为2–7分钟。当使用L-脯氨酸作为额外促进剂从邻羟基苯甲醛合成香豆素时，反应同样获得了高产率。后处理非常简单，离子液体可以重复使用多次。一些所获得的香豆素首次被描述。

  DOI：

  10.3390/molecules16064379

文献信息

• Knoevenagel Reaction in [MMIm][MSO4]: Synthesis of Coumarins
  作者：Pedro Verdía、Francisco Santamarta、Emilia Tojo

  DOI：10.3390/molecules16064379

  日期：——

  The ionic liquid 1,3-dimethylimidazolium methyl sulfate, [MMIm][MSO4], together with a small amount of water (the amount taken up by the ionic liquid upon exposure to air), acts efficiently as both solvent and catalyst of the Knoevenagel condensation reactions of malononitrile with 4-substituted benzaldehydes, without the need for any other solvent or promoter, affording yields of 92%–99% within 2–7 min at room temperature. When L-proline is used as an additional promoter to obtain coumarins from o-hydroxybenzaldehydes, the reaction also proceeds in high yields. Work-up is very simple and the ionic liquid can be reused several times. Some of the coumarins obtained are described for the first time.

  离子液体1,3-二甲基咪唑鎓甲基硫酸盐[MMIm][MSO4]以及少量水（与空气接触时被离子液体吸收的水量）有效地作为溶剂和催化剂，实现了丙二腈与4-取代苯甲醛的Knoevenagel缩合反应，无需任何其他溶剂或促进剂，在室温下实现了92%–99%的高产率，反应时间为2–7分钟。当使用L-脯氨酸作为额外促进剂从邻羟基苯甲醛合成香豆素时，反应同样获得了高产率。后处理非常简单，离子液体可以重复使用多次。一些所获得的香豆素首次被描述。