N-去甲西酞普兰-D4草酸 | 62498-68-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-去甲西酞普兰-D4草酸
• 英文名称: Desmethylcitalopram oxalate
• 英文别名: 1-(3-methylaminopropyl)-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile oxalate；1-(4-fluorophenyl)-1-[3-(N-methylamino)propyl]-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbo-nitrile, Oxalate Salt；1-(4-fluorophenyl)-1-[3-(methylamino)propyl]-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile;oxalic acid
• CAS: 62498-68-4
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₉H₁₉FN₂O
• 分子量: 400.407
• InChiKey: KIBDQJQSZZNPGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢溴酸西酞普兰 生成 N-去甲西酞普兰-D4草酸
  参考文献：
  名称：

  BIGLER A. J.; BOEGESOE K. P.; TOFT A.; HANSEN V., EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12, NO 3, 289-295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PREPARATION OF ESCITALOPRAM<br/>[FR] PREPARATION D'ESCITALOPRAME
  申请人：REDDYS LAB INC DR

  公开号：WO2005047274A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Enantiomerically enriched citalopram is prepared by methylating enantiomerically enriched didesmethylcitalopram, obtained by directly resolving racemic didesmethylcitalopram using a chiral acid.

  对映富集的西酞普兰是通过对映富集的二去甲基西酞普兰进行甲基化制备的，后者是通过使用手性酸直接拆分混合的二去甲基西酞普兰得到的。
• Method for the preparation of citalopram
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20010027256A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The present invention relates to a method for the preparation of citalopram comprising reaction a compound of formula (I) 1 with a compound having the formula 2 wherein X is a suitable leaving group and R is —CH 2 —O—Pg, —CH 2 —NPg 1 P g2 , —CH—N(CH 3 ) 2 , —CH(OR 1 )(OR 2 ) —C(OR 4 )(OR 5 )(OR 6 ), —COOR 3 , —CH 2 —CO—NH 2 , —CH═CHR 7 and —CONHR 8 , wherein Pg is a protection group for an alcohol group, Pg 1 and Pg 2 are protection groups for an amino group, R 1 and R 2 are independently selected from alkyl, alkenyl, alkynyl and optionally alkyl substituted aryl or aralkyl groups or R 1 and R 2 together form a chain of 2 to 4 carbon atoms, each of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently selected from alkyl, alkenyl, alkynyl and optionally alkyl substituted aryl or aralkyl and R 8 is hydrogen or methyl; to form a compound of the formula 3 wherein R is as defined above; followed by conversion of the group R to form a dimethylaminomethyl group and isolation of citalopram base or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种制备西酞普兰的方法，包括将式（I）的化合物1与具有式2的化合物反应，其中X是适当的离去基团，R是—CH2—O—Pg，— —NPg1Pg2，—CH—N(CH3)2，—CH(OR1)(OR2)—C(OR4)(OR5)(OR6)，—COOR3，— —CO—NH2，—CH═CHR7和—CONHR8，其中Pg是羟基保护基团，Pg1和Pg2是氨基保护基团，R1和R2分别选择烷基，烯基，炔基和可选的烷基取代的芳基或芳基烷基，或R1和R2共同形成2至4个碳原子的链，R3、R4、R5、R6和R7各自独立选择烷基，烯基，炔基和可选的烷基取代的芳基或芳基烷基，R8是氢或甲基；形成式3的化合物，其中R如上所述；随后将基团R转化为二甲氨基甲基基团并分离西酞普兰碱或其药学上可接受的盐。
• US06420574B1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——