1-[α-phenyl-3-{2(E)-(quinolin-2-yl)ethenyl}benzyl]indole-6-carboxaldehyde | 140640-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[α-phenyl-3-{2(E)-(quinolin-2-yl)ethenyl}benzyl]indole-6-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-[alpha-Phenyl-3-{2(E)-(quinolin-2-yl)ethenyl}benzyl]indole-6-carboxaldehyde；1-[phenyl-[3-[(E)-2-quinolin-2-ylethenyl]phenyl]methyl]indole-6-carbaldehyde
• CAS: 140640-21-7
• 化学式: C₃₃H₂₄N₂O
• 分子量: 464.566
• InChiKey: NKCLNCLYTOBSQV-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[α-phenyl-3-{2(E)-(quinolin-2-yl)ethenyl}benzyl]indole-6-carboxaldehyde 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1H-吲哚-6-甲醇,1-[苯基[3-[2-(2-喹啉基)乙烯基]苯基]甲基]-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  Certain indole derivatives useful as leukotriene antagonists

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是氢，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4氧烷基，腈基，可选择保护的羧基，可选择保护的四唑基，三卤甲基，羟基-C.sub.1-4烷基，醛基，--CH.sub.2 Z，--CH.dbd.CH--Z或--CH.sub.2 CH.sub.2 Z，其中Z是可选择保护的羧基或可选择保护的四唑基；R.sup.2是卤素，腈基，可选择保护的酸基团或--CONR.sup.7 R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8分别是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3和R.sup.4分别是氢，C.sub.1-4烷基，可选择取代的苯基，或由--CONR.sup.7 R.sup.8或可选择保护的酸基团取代的C.sub.1-4烷基；R.sup.5是##STR2##其中W是--CH.dbd.CH--，--CH.dbd.N--，--N.dbd.CH--，--O--或--S--，R.sup.9是氢，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4氧烷基或三卤甲基，R.sup.10是氢，C.sub.1-4烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.3-6环烷基或C.sub.1-4烷基-C.sub.3-6环烷基；R.sup.6是氢或C.sub.1-4烷基；X是--O--(CH.sub.2).sub.n CR.sup.11 R.sup.12，--CR.sup.11 R.sup.12--，--CR.sup.11 R.sup.12.(CH.sub.2).sub.n.CR.sup.13 R.sup.14--或--CR.sup.11.dbd.CR.sup.12--，其中R.sup.11，R.sup.12，R.sup.13和R.sup.14分别是氢或C.sub.1-4烷基，n为0，1或2；Y是--O--CR.sup.15 R.sup.16--，--CR.sup.15.dbd.CR.sup.16--或--CR.sup.15 R.sup.16.CR.sup.17 R.sup.18--，其中R.sup.15，R.sup.16，R.sup.17和R.sup.18分别是氢或C.sub. 1-4烷基；或其盐。未受保护形式的化合物作为白三烯拮抗剂具有活性。

  公开号：

  US05281593A1
• 作为产物：
  描述：

  氢氧化钾 、 吲哚-6-甲醛 、 a-phenyl-3-[2(E)-(quinolin-2-yl)ethenyl]benzyl chloride hydrochloride 在 氮气 、 氯化铵 、 二氯甲烷 、 silica 、 ethyl 、 ether-hexane 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-[α-phenyl-3-{2(E)-(quinolin-2-yl)ethenyl}benzyl]indole-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Certain indole derivatives useful as leukotriene antagonists

  摘要：

  该化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1为氢、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、腈基、可选保护的羧基、可选保护的四唑基、三卤甲基、羟基-C.sub.1-4烷基、醛基、--CH.sub.2 Z、--CH.dbd.CH--Z或--CH.sub.2 CH.sub.2 Z，其中Z为可选保护的羧基或可选保护的四唑基；R.sup.2为卤素、腈基、可选保护的酸基或--CONR.sup.7 R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8均为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3和R.sup.4均为氢、C.sub.1-4烷基、可选取代的苯基或由--CONR.sup.7 R.sup.8或可选保护的酸基取代的C.sub.1-4烷基；R.sup.5为##STR2##其中W为--CH.dbd.CH--、--CH.dbd.N--、--N.dbd.CH--、--O--或--S--，R.sup.9为氢、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或三卤甲基，R.sup.10为氢、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-6烯基、C.sub.3-6环烷基或C.sub.1-4烷基-C.sub.3-6环烷基；R.sup.6为氢或C.sub.1-4烷基；X为--O--(CH.sub.2).sub.n CR.sup.11 R.sup.12、--CR.sup.11 R.sup.12--、--CR.sup.11 R.sup.12.(CH.sub.2).sub.n.CR.sup.13 R.sup.14--或--CR.sup.11.dbd.CR.sup.12--，其中R.sup.11、R.sup.12、R.sup.13和R.sup.14均为氢或C.sub.1-4烷基，n为0、1或2；Y为--O--CR.sup.15 R.sup.16--、--CR.sup.15.dbd.CR.sup.16--或--CR.sup.15 R.sup.16.CR.sup.17 R.sup.18--，其中R.sup.15、R.sup.16、R.sup.17和R.sup.18均为氢或C.sub.1-4烷基；或其盐。未保护的化合物作为白三烯拮抗剂活性。

  公开号：

  US05281593A1

文献信息

• N-Benzyl-Indoles, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP0469833B1

  公开（公告）日：1999-09-08
• US5281593A
  申请人：——

  公开号：US5281593A

  公开（公告）日：1994-01-25
• Certain indole derivatives useful as leukotriene antagonists
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US05281593A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  A compound of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, nitrile, optionally protected carboxy, optionally protected tetrazolyl, trihalomethyl, hydroxy-C.sub.1-4 alkyl, aldehydo, --CH.sub.2 Z, --CH.dbd.CH--Z or --CH.sub.2 CH.sub.2 Z where Z is optionally protected carboxy or optionally protected tetrazolyl; R.sup.2 is halo, nitrile, an optionally protected acid group or --CONR.sup.7 R.sup.8 where R.sup.7 and R.sup.8 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, optionally substituted phenyl, or C.sub.1-4 alkyl substituted by --CONR.sup.7 R.sup.8 or an optionally protected acid group; R.sup.5 is ##STR2## where W is --CH.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, --N.dbd.CH--, --O-- or --S--, R.sup.9 is hydrogen, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or trihalomethyl, and R.sup.10 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.3-6 cycloalkyl or C.sub.1-4 alkyl-C.sub.3-6 cycloalkyl; R.sup.6 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; X is --O--(CH.sub.2).sub.n CR.sup.11 R.sup.12, --CR.sup.11 R.sup.12 --, --CR.sup.11 R.sup.12.(CH.sub.2).sub.n.CR.sup.13 R.sup.14 -- or --CR.sup.11 .dbd.CR.sup.12 -- where R.sup.11, R.sup.12, R.sup.13 and R.sup.14 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, and n is 0, 1 or 2; and Y is --O--CR.sup.15 R.sup.16 --, --CR.sup.15 .dbd.CR.sup.16 -- or --CR.sup.15 R.sup.16.CR.sup.17 R.sup.18 -- where R.sup.15, R.sup.16, R.sup.17 and R.sup.18 are each hydrogen or C.sub. 1-4 alkyl; or a salt thereof. The compounds in unprotected form are active as leukotriene antagonists.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是氢，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4氧烷基，腈基，可选择保护的羧基，可选择保护的四唑基，三卤甲基，羟基-C.sub.1-4烷基，醛基，--CH.sub.2 Z，--CH.dbd.CH--Z或--CH.sub.2 CH.sub.2 Z，其中Z是可选择保护的羧基或可选择保护的四唑基；R.sup.2是卤素，腈基，可选择保护的酸基团或--CONR.sup.7 R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8分别是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3和R.sup.4分别是氢，C.sub.1-4烷基，可选择取代的苯基，或由--CONR.sup.7 R.sup.8或可选择保护的酸基团取代的C.sub.1-4烷基；R.sup.5是##STR2##其中W是--CH.dbd.CH--，--CH.dbd.N--，--N.dbd.CH--，--O--或--S--，R.sup.9是氢，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4氧烷基或三卤甲基，R.sup.10是氢，C.sub.1-4烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.3-6环烷基或C.sub.1-4烷基-C.sub.3-6环烷基；R.sup.6是氢或C.sub.1-4烷基；X是--O--(CH.sub.2).sub.n CR.sup.11 R.sup.12，--CR.sup.11 R.sup.12--，--CR.sup.11 R.sup.12.(CH.sub.2).sub.n.CR.sup.13 R.sup.14--或--CR.sup.11.dbd.CR.sup.12--，其中R.sup.11，R.sup.12，R.sup.13和R.sup.14分别是氢或C.sub.1-4烷基，n为0，1或2；Y是--O--CR.sup.15 R.sup.16--，--CR.sup.15.dbd.CR.sup.16--或--CR.sup.15 R.sup.16.CR.sup.17 R.sup.18--，其中R.sup.15，R.sup.16，R.sup.17和R.sup.18分别是氢或C.sub. 1-4烷基；或其盐。未受保护形式的化合物作为白三烯拮抗剂具有活性。