tris(2-mercapto-3-methylbenzyl)amine | 1342865-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: tris(2-mercapto-3-methylbenzyl)amine
• 英文别名: 2-[[Bis[(3-methyl-2-sulfanylphenyl)methyl]amino]methyl]-6-methylbenzenethiol
• CAS: 1342865-30-8
• 化学式: C₂₄H₂₇NS₃
• 分子量: 425.683
• InChiKey: MYXPEIMPVSQPQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2-formyl-6-methylphenyl) N,N-dimethylthiocarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 tris(2-mercapto-3-methylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  宫崎-纽曼-克瓦特重排有效合成邻位取代三苯硫酚胺

  摘要：

  报道了通过宫崎-纽曼-克瓦特重排/三重还原胺化从市售水杨醛有效合成邻位取代的三苯硫酚胺。使用微波诱导加热对水杨醛-O-硫代氨基甲酸酯进行了重排，得到了一系列高产率的硫代水杨醛-S-氨基甲酸酯。硫代氨基甲酸酯具有三个作用：它能够有效地进行 S-O 重排，在三重还原胺化过程中充当保护基团，并且可以在还原条件下轻松去除。三步合成的总产率为 30-35%，它能够以结构系统的方式获得一系列越来越重要的 C3v 对称配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100977

文献信息

• Effective Synthesis of ortho-Substituted Trithiophenol Amines by Miyazaki-Newman-Kwart Rearrangement
  作者：Blerina Gjoka、Francesco Romano、Cristiano Zonta、Giulia Licini

  DOI：10.1002/ejoc.201100977

  日期：2011.10

  An efficient synthesis of ortho-substituted trithiophenol amines from commercially available salicaldehydes by Miyazaki–Newman–Kwart rearrangement/threefold reductive amination is reported. The rearrangement has been carried out on salicaldehyde-O-thiocarbamates using microwave induced heating, which furnishes a series of thiosalicaldehyde-S-carbamates in high yield. The thiocarbamate has three roles:

  报道了通过宫崎-纽曼-克瓦特重排/三重还原胺化从市售水杨醛有效合成邻位取代的三苯硫酚胺。使用微波诱导加热对水杨醛-O-硫代氨基甲酸酯进行了重排，得到了一系列高产率的硫代水杨醛-S-氨基甲酸酯。硫代氨基甲酸酯具有三个作用：它能够有效地进行 S-O 重排，在三重还原胺化过程中充当保护基团，并且可以在还原条件下轻松去除。三步合成的总产率为 30-35%，它能够以结构系统的方式获得一系列越来越重要的 C3v 对称配体。