(E)-4-(3-chlorobenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-chlorobenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: (4E)-4-[(3-chlorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• 分子量: 296.756
• InChiKey: KCHTXCJLFQPALD-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-chlorobenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 C₃₀H₃₀N₄O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.087 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种手性吡唑螺呋喃类化合物的不对称合成 方法

  摘要：

  本发明提供了一种如式(I)所示的手性吡唑螺呋喃类化合物的不对称合成方法，所述的合成方法按如下步骤进行：将式(II)所示1,3‑环己二酮类化合物和式(III)所示吡唑烯酮类化合物、手性方酸催化剂、有机溶剂A混合，在‑20～60℃下反应0.1～48h，得到式(IV)所示的化合物，向式(IV)所示化合物中加入碘源添加剂、碱性物质和有机溶剂B，在‑20～60℃下反应0.1～48h，反应液经后处理得到式(I)所示的手性吡唑螺呋喃类化合物；本发明反应条件温和，产物收率高、选择性优异；制备的手性吡唑螺呋喃类化合物具有手征性，核心骨架结构具有新颖性。

  公开号：

  CN106905336B

文献信息

• Efficient enantioselective synthesis of CF2H-containing dispiro [benzo[b]thiophene-pyrrolidine-pyrazole]s via organocatalytic cycloaddition
  作者：Yabo Deng、Changyan Yang、Siyu Shi、Yisheng Cao、Pengfei Jia、Yuan Li、Jinqi Huang、Wenjin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133580

  日期：2023.9

  An efficient and practical organocatalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of difluoromethylated ketoimines and Pyrazolone derivatives catalyzed by quinine-derived thiourea has been disclosed. Under mild conditions, a broad range of CF2H-containing dispiro[benzo[b]thiophene-pyrrolidine-pyrazole]s bearing four adjacent chiral centers including two vicinal spiro quaternary stereocenters were obtained

  公开了由奎宁衍生的硫脲催化的二氟甲基化酮亚胺和吡唑啉酮衍生物的有效且实用的有机催化不对称[3+2]环加成反应。在温和条件下，以良好的产率（66-96％产率）获得了多种含有CF 2 H的二螺[苯并[b]噻吩-吡咯烷-吡唑]，其具有四个相邻的手性中心，包括两个邻位螺四元立构中心。中等至优异的非对映选择性 (82:18–95:5 dr ) 和对映选择性 (70–98% ee )。