N-叔丁基-(苯m乙烷)磺酰胺 | 51270-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁基-(苯m乙烷)磺酰胺
• 英文名称: N-(tert-butyl)-1-phenylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-tert-butyl-1-phenylmethanesulfonamide
• CAS: 51270-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD00247059
• 分子量: 227.327
• InChiKey: IRIVGVXUWNPUAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  341.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(Tert-butyl)-N-chlorophenylmethanesulfonamide	——	C11H16ClNO2S	261.773
  苯甲磺酰胺	phenyl-methanesulfonic acid amide	4563-33-1	C7H9NO2S	171.22
  ——	N,N'-(2,2,2-trichloro-ethane-1,1-diyl)bis(phenylmethanesulfonamide)	110654-64-3	C16H17Cl3N2O4S2	471.813

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基-(苯m乙烷)磺酰胺 在 甲烷磺酸 、 Trioxane 、 乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以9%的产率得到苯甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  分子内磺酰基-氨基甲基化。第一部分† ‡。苄基磺酰胺的环化

  摘要：

  在强酸介质中苄基磺酰胺与醛的环化是合成3,4-二氢-1 H -2,3-苯并噻嗪2,2-二氧化物III的合成途径。在不足的酸强度或反应时间的情况下，获得了动力学产物IV和VI。后者的化合物可以在更强的条件下转化为热力学产物III。反应通过亚胺VII或亚胺VIII化合物作为常见中间体进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230620
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylmethanesulfonate 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 N-叔丁基-(苯m乙烷)磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  分子内磺酰基-氨基甲基化。第一部分† ‡。苄基磺酰胺的环化

  摘要：

  在强酸介质中苄基磺酰胺与醛的环化是合成3,4-二氢-1 H -2,3-苯并噻嗪2,2-二氧化物III的合成途径。在不足的酸强度或反应时间的情况下，获得了动力学产物IV和VI。后者的化合物可以在更强的条件下转化为热力学产物III。反应通过亚胺VII或亚胺VIII化合物作为常见中间体进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230620

文献信息

• Novel high affinity quinoline-based kinase ligands
  申请人：Deng Yongqi

  公开号：US20080045568A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Quinoline-based inhibitors of cyclin dependent kinase 2, compositions including the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions are described. The inhibitors and compositions including them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making CDK-2 inhibitor compounds, methods of inhibiting CDK-2, and methods for treating disease or disease symptoms.

  基于喹啉的细胞周期蛋白依赖激酶2抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包括它们的组合物对治疗疾病或疾病症状有用。该发明还提供了制备CDK-2抑制剂化合物的方法，抑制CDK-2的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• [EN] BENZYL SULFONAMIDE DERIVATIVES AS RORc MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZYLSULFONAMIDE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEUR DE RORC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013092941A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, A, X1, X2, X3, X4, R1, R2, R3a, R3b, R4a and R4b are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中m、n、A、X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3a、R3b、R4a和R4b的定义如本文所述。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗炎症性疾病，如关节炎。
• A Broad‐Spectrum Catalytic Amidation of Sulfonyl Fluorides and Fluorosulfates**
  作者：Mingjie Wei、Dacheng Liang、Xiaohui Cao、Wenjun Luo、Guojian Ma、Zeyuan Liu、Le Li

  DOI：10.1002/anie.202013976

  日期：2021.3.22

  A broad‐spectrum, catalytic method has been developed for the synthesis of sulfonamides and sulfamates. With the activation by the combination of a catalytic amount of 1‐hydroxybenzotriazole (HOBt) and silicon additives, amidations of sulfonyl fluorides and fluorosulfates proceeded smoothly and excellent yields were generally obtained (87–99 %). Noticeably, this protocol is particularly efficient for

  已经开发了一种广谱催化方法，用于合成磺酰胺和氨基磺酸盐。通过催化量的1-羟基苯并三唑（HOBt）和硅添加剂的结合活化，磺酰氟和氟代硫酸盐的酰胺化反应顺利进行，通常获得优异的收率（87–99％）。值得注意的是，该协议对于空间受阻的底物特别有效。催化剂的负载量通常很低，而金刚烷衍生物的十克级合成仅需要0.02 mol％的催化剂。此外，通过关键中间体磺酰氟13合成市售药物Fedratinib，已证明了该方法在药物化学中的潜力。。由于大量的胺是可商购的，因此该途径提供了进入Fedratinib类似物进行生物学筛选的简便途径。
• Competing sulfonylation and phosphonylation following rearrangement of an O-sulfonyl-N-phosphinoylhydroxylamine with tert-butylamine: demonstration of a phosphonamidic-sulfonic anhydride intermediate and 18O-labelling evidence on how it may be formed1
  作者：Martin J. P. Harger

  DOI：10.1039/b305510h

  日期：——

  amine is reduced (8.0 to 0.2 mol dm(-3)). Apparently the phenyl and sulfonate groups in the substrate become transposed, giving a phosphonamidic-sulfonic anhydride RP(O)(NHPh)OSO2Bn which then reacts at the phosphorus or sulfur atom to give the final products; an authentic sample of the anhydride gives similar mixtures of products. Substrate labelled with 18O in the sulfonyl position (57 mol% one 18O

  R（Ph）P（O）N HOSO2Bn（R = PhMeCH）与Bu（t）NH2在CH2Cl2中的反应生成RP（O）（NHPh）-NHBu（t）和Bu（t）NHSO2Bn的混合物随着胺浓度的降低（8.0到0.2 mol dm（-3）），磺酰胺的稳定添加量（从14.6％到32.9％）稳定增加。显然，底物中的苯基和磺酸酯基发生了转位，生成了膦酰胺磺酸酐RP（O）（NHPh）OSO2Bn，然后在磷或硫原子上反应生成最终产物；真实的酸酐样品得到类似的产物混合物。在磺酰基位置用18O标记的底物（57摩尔％1个18O原子）产生的磺酰胺含有大部分但不是全部标记（43.7摩尔％1个18O原子与2.0 mol dm（-3）胺）。这意味着在重排过程中三个磺酸盐氧原子的部分平衡，
• Chemoselective Cleavage of Acylsulfonamides and Sulfonamides by Aluminum Halides
  作者：Dayong Sang、Bingqian Dong、Yunfeng Liu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03133

  日期：2022.3.4

  The chemoselective cleavage of C–N bonds of amides, sulfonamides, and acylsulfonamides by aluminum halides is described. AlCl3 and AlI3 display complementary reactivities toward N-alkyl and N-acyl moieties. N-Alkylacylsulfonamides, secondary N-(tert-butyl)sulfonamides, and tertiary N-(tert-butyl)amides undergo N-dealkylation upon treatments with AlI3 generated in situ from aluminum and iodine in acetonitrile

  描述了卤化铝对酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺的 C-N 键的化学选择性裂解。AlCl 3和AlI 3显示出对N-烷基和N-酰基部分的互补反应性。N-烷基酰基磺酰胺、仲N- (叔丁基)磺酰胺和叔N- (叔丁基)酰胺在用由铝和碘在乙腈中原位生成的AlI 3处理后发生N-脱烷基化。相反，AlCl 3优先裂解叔和仲磺酰胺的N-酰基。