N-叔丁基-2-羟基-4-苯基丁酰胺 | 38526-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁基-2-羟基-4-苯基丁酰胺
• 英文名称: N-tert-butyl-2-hydroxy-4-phenylbutamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-hydroxy-4-phenylbutanamide
• CAS: 38526-14-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: BYNPOAFQNLYTPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: heptane (142-82-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  425.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基-2-羟基-4-苯基丁酰胺 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A practical and inexpensive ‘convertible’ isonitrile for use in multicomponent reactions

  摘要：

  N-tert-Butylamides are readily converted into the corresponding carboxylic acids by simple nitrosation. The process, which occurs under mild nonaqueous conditions, leaves carboxylic esters untouched and transforms multicomponent reaction products into useful building blocks for further synthetic elaboration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.156
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-氧代-4-苯基-3-丁烯酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-叔丁基-2-羟基-4-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  铱/f-Amphox 催化的苯乙烯基乙醛酰胺的不对称氢化

  摘要：

  我们报告了用于制备手性高苯丙氨酸衍生物的铱催化不对称氢化反应。在铱/f-amphox 络合物的催化下，苯乙烯基乙醛酰胺的不对称氢化顺利进行，转化率高达 10,000，ee 高达 98%。该方法已成功应用于苯那普利片段的合成，这是一种用于治疗高血压的药物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609623

文献信息

• A One-Pot<i>O</i>-Phosphinative Passerini/Pudovik Reaction: Efficient Synthesis of Highly Functionalized α-(Phosphinyloxy)amide Derivatives
  作者：Takahiro Soeta、Syunsuke Matsuzaki、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/chem.201304618

  日期：2014.4.22

  A one‐pot O‐phosphinative Passerini/Pudovik reaction has been developed, based on reacting aldehydes, isocyanides, and phosphinic acids followed by the addition of second aldehydes to form the corresponding α‐(phosphinyloxy)amide derivatives. This is the first reported instance of a Passerini‐type, isocyanide‐based multicomponent reaction using a phosphinic acid instead of a carboxylic acid. The nucleophilicity

  基于醛，异氰酸酯和次膦酸的反应，然后添加第二个醛以形成相应的α-（次膦酰氧基）酰胺衍生物，已经开发了一种单锅O-磷化的Passerini / Pudovik反应。这是首次报道使用次膦酸代替羧酸的基于Passerini型，基于异氰化物的多组分反应。次膦酸酯基团的亲核性允许随后的催化Pudovik型反应，以高收率提供高度官能化的α-（次膦酰氧基）酰胺衍生物。各种各样的醛和异氰酸酯适用于该反应。
• Borinic acid catalyzed α-addition to isocyanide with aldehyde and water
  作者：Takahiro Soeta、Yuuki Kojima、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.032

  日期：2011.5

  A first example of diphenylborinic acid catalyzed α-addition to isocyanide with aldehyde and water is described. The reaction proceeded smoothly in the presence of water and 5 mol % of borinic acid to give the corresponding α-hydroxyamides in good to high yields. A wide range of aldehydes and isocyanides are applicable to this reaction.

  描述了用醛和水将二苯基硼酸催化α-加成到异氰酸酯中的第一个实例。反应在水和5mol％的硼酸存在下顺利进行，以高至高收率得到相应的α-羟基酰胺。各种各样的醛和异氰酸酯适用于该反应。
• The First Catalytic, Asymmetric α-Additions of Isocyanides. Lewis-Base-Catalyzed, Enantioselective Passerini-Type Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan

  DOI：10.1021/ja035410c

  日期：2003.7.1

  The first, catalytic, enantioselective alpha-additions of isocyanides to aldehydes have been demonstrated (Passerini-type reactions). The catalytic system of silicon tetrachloride and a chiral bisphosphoramide 5a provided high yields and good to excellent enantioselectivities for the addition of tert-butyl isocyanide to a wide range of aldehydes (aromatic, olefinic, acetylenic, aliphatic). Aqueous

  第一个，异氰化物与醛的催化、对映选择性 α 加成反应已经被证明（Passerini 型反应）。四氯化硅和手性双磷酰胺 5a 的催化体系提供了高产率和良好的对映选择性，用于将叔丁基异氰化物加成到多种醛（芳香族、烯烃、炔属、脂肪族）。水性后处理提供α-羟基叔丁基酰胺，而甲醇淬灭随后进行碱性后处理提供α-羟基甲基酯。
• Catalytic, Enantioselective α-Additions of Isocyanides:  Lewis Base Catalyzed Passerini-Type Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan

  DOI：10.1021/jo050549m

  日期：2005.11.1

  (Passerini-type reactions). The catalytic system of silicon tetrachloride and a chiral bisphosphoramide (R,R)-1b provided high yields and good to excellent enantioselectivities for the addition of tert-butyl isocyanide to a wide range of aldehydes (aromatic, heteroaromatic, olefinic, acetylenic, aliphatic). Aqueous workup afforded the α-hydroxy tert-butyl amides whereas a low-temperature methanol quench followed

  已经证明了异氰酸酯催化醛的对映选择性α-加成反应的普遍性（Passerini型反应）。四氯化硅和手性双磷酰胺（R，R）-1b的催化体系为叔丁基异氰酸酯加成多种醛（芳族，杂芳族，烯属，炔属，脂族）提供了高收率和良好至优异的对映选择性。水处理得到α-羟基叔胺-丁基酰胺，而低温甲醇淬灭，然后进行碱性后处理，得到α-羟基甲基酯。该反应对于其他异氰酸酯也成功，尽管对映选择性降低。发现反应条件，特别是异氰酸酯的添加速率对于良好的产率和高的选择性至关重要。
• Dipeptidyl ketoamide compounds and their use for the treatment and/or prevention of fat accumulation
  申请人：LANDSTEINER GENMED, S.L.

  公开号：US10294269B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  The present invention relates to the use of dipeptidyl ketoamide compounds for preventing accumulation of triglycerides in adipose tissue or for reducing the amount of triglycerides in adipose tissue in a subject in need thereof and to novel dipeptidyl ketoamide compounds.

  本发明涉及二肽基酮酰胺化合物用于防止脂肪组织中甘油三酯的积累，或用于减少有需要的受试者脂肪组织中甘油三酯的含量，还涉及新型二肽基酮酰胺化合物。