9-(2-hydroxypropyl)-1,4-dimethoxytriptycene | 77464-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(2-hydroxypropyl)-1,4-dimethoxytriptycene
• 英文别名: 1-(3,6-dimethoxy-1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)propan-2-ol
• CAS: 77464-62-1
• 化学式: C₂₅H₂₄O₃
• 分子量: 372.464
• InChiKey: PFBAMJINBMGPHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-hydroxypropyl)-1,4-dimethoxytriptycene 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-6-methoxy-7,11b-dihydronaphtho<1,2,3-de>chroman
  参考文献：
  名称：

  芳醚与阳离子化合物在三苯乙烯体系中的分子内环化反应

  摘要：

  当桥头处的取代基带有阳离子中心时，发现 1,4-二甲氧基三苯并能非常容易地生成环醚。容易反应归因于甲氧基和阳离子中心之间的极端接近。讨论了涉及环状氧鎓离子和随后被阴离子攻击以产生环状醚和甲基衍生物的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.258
• 作为产物：
  描述：

  9-allyl-1,4-dimethoxytriptycene 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(2-hydroxypropyl)-1,4-dimethoxytriptycene
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与三烯系统中带有孤对电子的基团之间的有吸引力的相互作用

  摘要：

  已经制备了在三苯乙烯系统的 1-位带有甲氧基或氯基团并在 9-位带有取代的羰基甲基的化合物，以通过 1 H NMR 光谱检查旋转异构体的群体。甲氧基化合物有利于±sc 构象，而p 构象在氯化合物中相对有利。结果表明羰基与甲氧基或氯基之间存在吸引相互作用，并从羰基的受电子能力和甲氧基和氯基的给电子能力进行讨论。与酮相比，醛基与电子供体的相互作用显然更弱。从分子内偶极相互作用讨论了这种明显的异常。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.159

文献信息

• IZUMI GIICHI; HATAKEYAMA SHIRO; NAKAMURA NOBUO; OKI MICHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 1, 258-260
  作者：IZUMI GIICHI、 HATAKEYAMA SHIRO、 NAKAMURA NOBUO、 OKI MICHINORI

  DOI：——

  日期：——
• OKI, MICHINORI;IZUMI, GIICHI;YAMAMOTO, GAKU;NAKAMURA, NOBUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 1, 159-166
  作者：OKI, MICHINORI、IZUMI, GIICHI、YAMAMOTO, GAKU、NAKAMURA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• Attractive Interactions between Carbonyls and Groups Bearing Lone-pair Electrons in Triptycene Systems
  作者：Michinori Oki、Giichi Izumi、Gaku Yamamoto、Nobuo Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.55.159

  日期：1982.1

  interactions between the carbonyls and a methoxyl or a chloro group and are discussed from the electron-accepting ability of the carbonyl group and the electron-donating ability of the methoxyl and the chloro groups. An aldehyde group was apparently less able to interact with electron-donors than a ketone. This apparent anomaly was discussed from the intramolecular dipolar interactions.

  已经制备了在三苯乙烯系统的 1-位带有甲氧基或氯基团并在 9-位带有取代的羰基甲基的化合物，以通过 1 H NMR 光谱检查旋转异构体的群体。甲氧基化合物有利于±sc 构象，而p 构象在氯化合物中相对有利。结果表明羰基与甲氧基或氯基之间存在吸引相互作用，并从羰基的受电子能力和甲氧基和氯基的给电子能力进行讨论。与酮相比，醛基与电子供体的相互作用显然更弱。从分子内偶极相互作用讨论了这种明显的异常。
• Facile Intramolecular Cyclization Reactions of Aromatic Ethers with Cationoids in Triptycene Systems
  作者：Giichi Izumi、Shiro Hatakeyama、Nobuo Nakamura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.54.258

  日期：1981.1

  1,4-Dimethoxytriptycenes were found to give cyclic ethers with unusual ease when a substituent at the bridgehead bears a cationoid center. The easy reaction is attributed to the extreme proximity between the methoxyl group and the cationic center. Mechanisms involving a cyclic oxonium ion and subsequent attack by an anion to produce the cyclic ether and a methyl derivative are discussed.

  当桥头处的取代基带有阳离子中心时，发现 1,4-二甲氧基三苯并能非常容易地生成环醚。容易反应归因于甲氧基和阳离子中心之间的极端接近。讨论了涉及环状氧鎓离子和随后被阴离子攻击以产生环状醚和甲基衍生物的机制。