3-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetamido)benzoic acid | 302932-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetamido)benzoic acid
• 英文别名: 3-{[2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)acetyl]amino}benzoic acid；3-[[2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)acetyl]amino]benzoic acid
• CAS: 302932-82-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃S₂
• mdl: MFCD00396379
• 分子量: 344.415
• InChiKey: YAKFLPDNDTVXBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（2-（苯并[d]噻唑-2-基硫基）乙酰氨基）苯甲酸衍生物作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  背景：酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）由于其作为胰岛素和瘦素信号传导的负调节剂的关键作用，是抗糖尿病药物发现的有吸引力的靶标。 目的：本研究的目的是设计，合成和评估一些乙酰氨基苯甲酸衍生物，它们是一类新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂，具有治疗II型糖尿病的潜力。 方法：合成3-（2-（苯并[d]噻唑-2-基硫基）乙酰氨基）苯甲酸衍生物4（aj），并通过光谱研究对其进行表征。筛选所有合成的化合物的体外PTP1B抑制活性，并使用STZ诱导的糖尿病Wistar大鼠模型评价该系列中最有效的化合物的体内抗高血糖活性。还使用FlexX对接算法对最有效的类似物进行了分子对接研究，以描述其与PTP1B活性位点的结合模式。 结果：在所有合成的化合物中，3-（2-（苯并[d]噻唑-2-基硫基）乙酰胺基）-4-甲基苯甲酸（4f）显示出良好的PTP1B抑制活性，IC50值为11.17μM。该化合物在链脲佐菌素诱导的

  DOI：

  10.2174/1570180817999200819122350

文献信息

• Molecular modeling and synthesis of ZINC02765569 derivatives as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors: lead optimization study
  作者：Prashant Joshi、Girdhar Singh Deora、Vandana Rathore、Arun K. Rawat、A. K. Srivastava、Deepti Jain

  DOI：10.1007/s00044-012-0165-0

  日期：2013.4

  This article describes design, synthesis, and molecular modeling studies of the ZINC02765569 derivatives as potent protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors, which was previously reported as a vHTS hit (ZINC02765569) by our laboratory. Ten compounds were synthesized and characterized by IR, MASS, and NMR followed by in vitro screening for PTP1B inhibition and glucose uptake in skeletal muscle L6 myotubes. The most potent compound 3j shows 66.4 % in vitro PTP1B inhibition and 39.6 % increase in glucose uptake. Glide was used to study the nature of interactions governing binding of designed molecules with active site of the PTP1B enzyme.
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of 3-(2-(benzo[d]thiazol-2- ylthio)acetamido)benzoic Acid Derivatives as Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Monika Rakse、Chandrabose Karthikeyan、Narayana Subbiah Hari Narayana Moorthy、Ram Kishore Agrawal

  DOI：10.2174/1570180817999200819122350

  日期：2021.2.26

  signaling. Objective: The objective of this research is to design, synthesize, and evaluate some acetamidobenzoic acid derivatives as a novel class of protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors with therapeutic potential for Type II diabetes. Methods: 3-(2-(Benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetamido)benzoic acid derivatives 4(a-j) were synthesized and characterized by employing spectral studies. All the synthesized

  背景：酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）由于其作为胰岛素和瘦素信号传导的负调节剂的关键作用，是抗糖尿病药物发现的有吸引力的靶标。 目的：本研究的目的是设计，合成和评估一些乙酰氨基苯甲酸衍生物，它们是一类新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂，具有治疗II型糖尿病的潜力。 方法：合成3-（2-（苯并[d]噻唑-2-基硫基）乙酰氨基）苯甲酸衍生物4（aj），并通过光谱研究对其进行表征。筛选所有合成的化合物的体外PTP1B抑制活性，并使用STZ诱导的糖尿病Wistar大鼠模型评价该系列中最有效的化合物的体内抗高血糖活性。还使用FlexX对接算法对最有效的类似物进行了分子对接研究，以描述其与PTP1B活性位点的结合模式。 结果：在所有合成的化合物中，3-（2-（苯并[d]噻唑-2-基硫基）乙酰胺基）-4-甲基苯甲酸（4f）显示出良好的PTP1B抑制活性，IC50值为11.17μM。该化合物在链脲佐菌素诱导的