(E)-5-(1-(methylthio)-2-(phenylselanyl)oct-1-enylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 1080660-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-5-(1-(methylthio)-2-(phenylselanyl)oct-1-enylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-[(E)-1-(methylthio)-2-(phenylselanyl)oct-1-enylthio]-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-[(E)-1-methylsulfanyl-2-phenylselanyloct-1-enyl]sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 1080660-87-2
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃S₃Se
• 分子量: 444.548
• InChiKey: QBVGTPPOOFNGSV-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-1-iodo-2-(phenylselanyl)oct-1-enyl](methyl)sulfane 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(E)-5-(1-(methylthio)-2-(phenylselanyl)oct-1-enylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化硫醇与 1-Iodo-2-硫属烯烃的交叉偶联

  摘要：

  我们在此描述了一种通过 1-iodo-2-硫属元素烯烃和硫醇之间的交叉偶联反应合成含有硫属元素原子的密集取代的烯烃的新方法，使用铜（I）作为无配体系统中的催化剂。以良好的产率和令人满意的选择性获得了所需的交叉偶联产物。开发的协议容忍广泛的功能组；在没有任何补充添加剂的情况下，探索了烷基、苄基和芳基硫醇与芳环上的中性、缺电子和富电子取代基的反应。此外，反应在温和的反应条件下顺利进行，并且对催化剂、碱和溶剂的性质很敏感。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800495

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Thiols with 1-Iodo-2-chalcogenoalkenes
  作者：Flávia Manarin、Juliano A. Roehrs、Ethel A. Wilhelm、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.200800495

  日期：2008.9

  We describe herein a new method for the synthesis of densely substituted alkenes containing chalcogenide atoms by a cross-coupling reaction between 1-iodo-2-chalcogenoalkenes and thiols using copper(I) as catalyst in a ligand-free system. The desired cross-coupling products were obtained in good yields and with satisfactory selectivity. The developed protocol tolerates a wide range of functional groups;

  我们在此描述了一种通过 1-iodo-2-硫属元素烯烃和硫醇之间的交叉偶联反应合成含有硫属元素原子的密集取代的烯烃的新方法，使用铜（I）作为无配体系统中的催化剂。以良好的产率和令人满意的选择性获得了所需的交叉偶联产物。开发的协议容忍广泛的功能组；在没有任何补充添加剂的情况下，探索了烷基、苄基和芳基硫醇与芳环上的中性、缺电子和富电子取代基的反应。此外，反应在温和的反应条件下顺利进行，并且对催化剂、碱和溶剂的性质很敏感。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)