Fmoc-Trp(Boc-Sar-Sar)-OH | 1335304-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Trp(Boc-Sar-Sar)-OH
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-[2-[methyl-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]acetyl]indol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1335304-40-9
• 化学式: C₃₇H₄₀N₄O₈
• 分子量: 668.747
• InChiKey: KQSREGSSNSLALF-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[苄氧羰基]-L-色氨酸苄酯 在 potassium fluoride 、 三甲基氯硅烷 、 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Fmoc-Trp(Boc-Sar-Sar)-OH
  参考文献：
  名称：

  固相肽合成中色氨酸的吲哚核通过可在生理pH下快速裂解的二肽保护

  摘要：

  描述了色氨酸Fmoc-Trp（Boc-Sar-Sar）-OH的新衍生物的合成。通过固相肽合成法将Fmoc-Trp（Boc-Sar-Sar）-OH引入肽中，并在合成结束时用TFA处理期间，将Boc基团裂解，并用吲哚核修饰的肽获得该肽肌氨酸基–肌氨酸基（Sar-Sar）部分。该修饰将引入阳离子电荷，该阳离子电荷可在HPLC纯化过程中改善肽的溶解度。暴露于生理pH下，Sar-Sar部分被裂解。因此，Boc-Sar-Sar组也可用于设计含吲哚化合物的前药。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.172

文献信息

• Protection of the indole nucleus of tryptophan in solid-phase peptide synthesis with a dipeptide that can be cleaved rapidly at physiological pH
  作者：Marie Danielsson、Karolina Wahlström、Anders Undén

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.172

  日期：2011.11

  The synthesis of a new derivative of tryptophan Fmoc-Trp(Boc-Sar-Sar)-OH is described. Fmoc-Trp(Boc-Sar-Sar)-OH is introduced into peptides by solid-phase peptide synthesis and during treatment with TFA at the end of the synthesis, the Boc group is cleaved and the peptide is obtained with the indole nucleus modified with the sarcosinyl–sarcosinyl (Sar-Sar) moiety. This modification will introduce a

  描述了色氨酸Fmoc-Trp（Boc-Sar-Sar）-OH的新衍生物的合成。通过固相肽合成法将Fmoc-Trp（Boc-Sar-Sar）-OH引入肽中，并在合成结束时用TFA处理期间，将Boc基团裂解，并用吲哚核修饰的肽获得该肽肌氨酸基–肌氨酸基（Sar-Sar）部分。该修饰将引入阳离子电荷，该阳离子电荷可在HPLC纯化过程中改善肽的溶解度。暴露于生理pH下，Sar-Sar部分被裂解。因此，Boc-Sar-Sar组也可用于设计含吲哚化合物的前药。