N-叔丁基苄基氨基甲酸酯 | 22815-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁基苄基氨基甲酸酯
• 英文名称: benzyl tert-butylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-tert-butylcarbamate
• CAS: 22815-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD24388361
• 分子量: 207.272
• InChiKey: SBHOBKRCVFDBRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基苄基氨基甲酸酯 在 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯双阴离子：α-氧代碳负离子的产生和烷基化

  摘要：

  简单的N-叔丁基苄基型氨基甲酸酯的阴离子容易与烷基锂碱形成，并通过各种亲电试剂进行烷基化。仲和叔α-氧代碳负离子都很容易获得。氨基甲酸酯的DIBAL裂解提供了高产率的烷基化苄醇的一般合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80581-5
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 在 叔丁基过氧化氢 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-叔丁基苄基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  肟作为可重复使用的模板，通过原位生成氨甲酰肟来合成尿素和氨基甲酸酯

  摘要：

  通过在无金属条件下原位生成氨基甲酰基肟，已将肟确定为可重复使用的模板，用于合成尿素和氨基甲酸酯。在尿素衍生物的合成中，已进行了三项循环肟的试验，而收率和效率没有任何损失。另外，这种模板方法可以替代使用危险性和不稳定性较差的异氰酸酯作为底物。

  DOI：

  10.1039/c7gc01449j

文献信息

• Zn- and Cu-Catalyzed Coupling of Tertiary Alkyl Bromides and Oxalates to Forge Challenging C–O, C–S, and C–N Bonds
  作者：Yuxin Gong、Zhaodong Zhu、Qun Qian、Weiqi Tong、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04206

  日期：2021.2.5

  We describe here the facile construction of sterically hindered tertiary alkyl ethers and thioethers via the Zn(OTf)2-catalyzed coupling of alcohols/phenols with unactivated tertiary alkyl bromides and the Cu(OTf)2-catalyzed thiolation of unactivated tertiary alkyl oxalates with thiols. The present protocol represents one of the most effective unactivated tertiary C(sp3)–heteroatom bond-forming conditions

  我们在这里描述了通过Zn（OTf）2催化的醇/酚与未活化的叔烷基溴化物和Cu（OTf）2催化的未活化的叔烷基草酸酯与硫醇的空间位阻叔烷基醚和硫醚的简便构建。。本协议代表了最有效的未激活的叔C（sp 3）-杂原子键形成条件，这是通过易于获得的路易斯酸催化作用而开发的，该条件出奇的少。
• Chemoselective alkoxycarbonylation reagent having trifluoromethylsulfonyl-4-trifluoromethylanilide as a leaving group †
  作者：Tomohisa Yasuhara、Yasuo Nagaoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1039/a905561d

  日期：——

  N-Benzyloxy- and N-tert-butoxycarbonyltrifluoromethylsulfonyl-4-trifluoromethylanilides were prepared and were found to be chemoselective and shelf-storable alkoxycarbonylation reagents.

  合成了N-苄氧基和N-叔丁氧基羧基三氟甲基磺酰基-4-三氟甲基苯胺，发现它们是化学选择性和储存稳定的醇氧基羧基化试剂。
• New method for Hofmann rearrangement
  作者：Sang-sup Jew、Hyeung Geun Park、Hee-Joo Park、Min-soo Park、Youn-sang Cho

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80016-f

  日期：1990.1

  Treatment of a series of primary aliphatic and aromatic carboxamides (-) with NBS-Hg(OAc)2-R'OH (A), dibromantin-Hg(OAc)2-R'OH (B), NBS-AgOAc-R'OH (C), or dibromantin-AgOAc-R'OH (D) in DMF under argon provides corresponding carbamates (-) in nearly quantitative yields.

  用NBS-Hg（OAc）2 -R'OH（A），二溴mantin-Hg（OAc）2 -R'OH（B），NBS-AgOAc-R'处理一系列伯脂肪族和芳香族羧酰胺（- ）在氩气下，DMF中的OH（C）或二溴mantin-AgOAc-R'OH（D ）以几乎定量的产率提供相应的氨基甲酸酯（- ）。
• Organic Photoredox Catalyst with Substrate-capture Ability: A Perylene Derivative Bearing Urethane Moiety for Reductive Coupling of Ketones and Aldehydes under Visible Light
  作者：Shusuke Okamoto、Hiroki Tsujioka、Atsushi Sudo

  DOI：10.1246/cl.171160

  日期：2018.3.5

  A perylene derivative bearing a urethane moiety served as an efficient photoredox catalyst for the reductive coupling of ketones and aldehydes under visible light, implicating the urethane moiety captured substrates through hydrogen bonds to lower the LUMO levels of the captured substrates, thus promoting single electron transfer from the reductant anion radical of the perylene moiety to the substrates

  带有氨基甲酸酯部分的苝衍生物作为一种有效的光氧化还原催化剂，用于酮和醛在可见光下的还原偶联，暗示氨基甲酸酯部分通过氢键捕获底物以降低被捕获底物的 LUMO 能级，从而促进单电子从苝部分对底物的还原性阴离子自由基。
• Synthesis, X-Ray Crystallography, and Reactions of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Carbamoyl Succinimides
  作者：Cassie A. Goodman、Joel B. Eagles、Leandre Rudahindwa、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1080/00397911.2012.690061

  日期：2013.8.18

  Abstract A collection of N-acyl and N-carbamoyl succinimides were prepared by acylation of succinimide with acyl chlorides or by ethylene dichloride (EDC) coupling of carboxylic acids. The x-ray crystal structures of N-benzoyl and N-p-nitrobenzoyl succinimides were determined. The N-acyl succinimides were effective in acylating primary amines, a secondary amine, and an aromatic amine. Supplemental

  摘要 通过琥珀酰亚胺与酰氯的酰化或羧酸的二氯乙烷 (EDC) 偶联制备了一系列 N-酰基和 N-氨基甲酰基琥珀酰亚胺。确定了 N-苯甲酰基和 Np-硝基苯甲酰基琥珀酰亚胺的 X 射线晶体结构。N-酰基琥珀酰亚胺可有效地酰化伯胺、仲胺和芳香胺。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要