1-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetrafluorobenzene | 27602-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: trimethyl(2,3,4,6-tetrafluorophenyl)silane；2.4.5.6-Tetrafluor-1-trimethylsilyl-benzol；2,3,4,6-tetrafluorophenyl-trimethylsilane；2,3,4,6-Tetrafluorphenyl-trimethylsilan；Trimethyl-(2,3,4,6-tetrafluorophenyl)silane
• CAS: 27602-33-1
• 化学式: C₉H₁₀F₄Si
• 分子量: 222.258
• InChiKey: FNPJWTVOPDDWRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mercury(II) fluoride 、 1-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetrafluorobenzene 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到bis(2,3,4,6-tetrafluorophenyl)mercury
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesen und Kristallstrukturen von Bis(fluorphenyl)quecksilber, Hg(Rf)2 (Rf = C6F5, 2, 3, 4, 6-F4C6H, 2, 3, 5, 6-F4C6H, 2, 4, 6-F3C6H2, 2, 6-F2C6H3)

  摘要：

  AbstractBis(fluorphenyl)quecksilber‐Verbindungen, Hg(Rf)2 (Rf = C6F5, C6HF4, C6H2F3, C6H3F2), werden durch Reaktionen von HgF2 mit Me3SiRf in sehr guten Ausbeuten dargestellt. Die Kristallstrukturen von Hg(2, 3, 4, 6‐F4C6H)2 (monoklin, P21/n), Hg(2, 3, 5, 6‐F4C6H)2 (monoklin, C2/m), Hg(2, 4, 6‐F3C6H2)2 (monoklin, P21/c) und Hg(2, 6‐F2C6H3)2 (triklin, P1) werden beschrieben.

  DOI：

  10.1002/zaac.200400244
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘四氟苯 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  在三（二烷基氨基）膦存在下多氟芳族化合物与亲电试剂的反应

  摘要：

  在 Me3SiCl 和 P(NEt2)3 的作用下，SiMe3 基团对 RC6F4X 异构体（X=Cl、Br 或 I）中卤素原子的置换率取决于取代基 X 和R. 除了甲硅烷基脱卤之外，化合物 C6HF4X（X=Br 或 I）还会发生甲硅烷基脱质子化并还原为四氟苯。

  DOI：

  10.1007/bf02495213

文献信息

• Nickel-Catalyzed C–H Silylation of Arenes with Vinylsilanes: Rapid and Reversible β-Si Elimination
  作者：Matthew R. Elsby、Samuel A. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.7b05574

  日期：2017.7.12

  inability to catalyze C-H silylation; the reductive elimination step to form the silylation product is much slower than reductive elimination to form the alkene hydroarylation product. Reversible ethylene loss was not observed with 1b, which suggests that the rate-limiting step in the reaction is neither C-H activation nor β-Si elimination but either ethylene loss or reductive elimination of cis-disposed

  C6F5H 和 H2C=CHSiMe3 与催化 [iPr2Im]Ni(η2-H2C=CHSiMe3)2 (1b) 的反应仅形成 CH 硅烷化产物 C6F5SiMe3，乙烯作为副产物（[iPr2Im] = 1,3-二（异丙基）咪唑-2-亚基）。催化 CH 键硅烷化很容易使用部分氟化的芳族底物，其中包含两个与 CH 键相邻的邻氟取代基和 1,2,3,4-四氟苯。较少氟化的底物反应较慢。在相同反应条件下，催化[IPr]Ni(η2-H2C=CHSiMe3)2 (1a) ([IPr] = 1,3-双[2,6-二异丙基苯基]-1,3-二氢-2H-咪唑- 2-亚基) 仅提供烯烃加氢芳基化产物 C6F5CH2CH2SiMe3。机理研究表明，在催化剂 1a 和 1b 的催化条件下，CH 活化和 β-Si 消除步骤是可逆的。使用催化 1a，尽管 β-Si 无法催化 CH 甲硅烷基化，但也观察到了在消除 β-Si
• Neue Synthesen und Kristallstrukturen von Bis(fluorphenyl)quecksilber, Hg(Rf)2 (Rf = C6F5, 2, 3, 4, 6-F4C6H, 2, 3, 5, 6-F4C6H, 2, 4, 6-F3C6H2, 2, 6-F2C6H3)
  作者：Dieter Naumann、Frank Schulz

  DOI：10.1002/zaac.200400244

  日期：2005.1

  Mercury, Hg(Rf)2 (Rf = C6F5, 2, 3, 4, 6-F4C6H, 2, 3, 5, 6-F4C6H, 2, 4, 6-F3C6H2, 2, 6-F2C6H3) Bis(fluorophenyl) mercury compounds, Hg(Rf)2 (Rf = C6F5, C6HF4, C6H2F3, C6H3F2), are prepared in good yields by the reactions of HgF2 with Me3SiRf. The crystal structures of Hg(2, 3, 4, 6-F4C6H)2 (monoclinic, P21/n), Hg(2, 3, 5, 6-F4C6H)2 (monoclinic, C2/m), Hg(2, 4, 6-F3C6H2)2 (monoclinic, P21/c) and Hg(2, 6-F2C6H3)2
• Reactions of polyfluoroaromatic compounds with electrophilic agents in the presence of tris(dialkylamino)phosphine
  作者：V. V. Bardin

  DOI：10.1007/bf02495213

  日期：1997.4

  The rate of replacement of the halogen atom in isomers of RC6F4X (X=Cl, Br, or I) by the SiMe3 group under the action of Me3SiCl and P(NEt2)3 depends on the nature and the mutural arrangement of the substituents X and R. In addition to silyldehalogenation, compounds C6HF4X (X=Br or I) undergo silyldeprotonation and reduction to tetrafluorobenzenes.

  在 Me3SiCl 和 P(NEt2)3 的作用下，SiMe3 基团对 RC6F4X 异构体（X=Cl、Br 或 I）中卤素原子的置换率取决于取代基 X 和R. 除了甲硅烷基脱卤之外，化合物 C6HF4X（X=Br 或 I）还会发生甲硅烷基脱质子化并还原为四氟苯。