(4aR,8aR)-Octahydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one | 142034-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (4aR,8aR)-Octahydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one
• 英文别名: (trans-4a,8a)-hexahydro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；(trans-4a,8a)-hexahydro-2H-1,4-benzoxazin-3(4M)-one；trans-Octahydro-2h-1,4-benzoxazin-3-one；(4aR,8aR)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-3-one
• CAS: 142034-77-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: YPAXNOSCMMBZTF-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8aR)-Octahydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (1'R,2'R)-N-<2-(2'-Acetylaminocyclohexyloxy)acetyl>-L-alanyl-D-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映体纯的具有免疫活性的碳环正-muramyldipeptide类似物的制备

  摘要：

  非对映体纯的具有免疫活性的碳环或-muramyldipeptide类似物（1'R，2'R）-/（1'S，2'S）-N- [2-（2'-乙酰氨基-环己氧基）乙酰基] -L的制备-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺和（1'R，2'R）-/（1'S，2'S）-N-] 2-（2'-乙酰氨基环己氧基）乙酰基] -L-丙氨酰基-D-谷氨酸描述。使用两种独立的合成途径，分别由外消旋的反式-2-叠氮基环己醇和（1R，2R）-/（1S，2S）-2-氨基环己醇合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90182-6
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-[trans-(1,2)-2-hydroxycyclohexyl]acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到(4aR,8aR)-Octahydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  非对映体纯的具有免疫活性的碳环正-muramyldipeptide类似物的制备

  摘要：

  非对映体纯的具有免疫活性的碳环或-muramyldipeptide类似物（1'R，2'R）-/（1'S，2'S）-N- [2-（2'-乙酰氨基-环己氧基）乙酰基] -L的制备-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺和（1'R，2'R）-/（1'S，2'S）-N-] 2-（2'-乙酰氨基环己氧基）乙酰基] -L-丙氨酰基-D-谷氨酸描述。使用两种独立的合成途径，分别由外消旋的反式-2-叠氮基环己醇和（1R，2R）-/（1S，2S）-2-氨基环己醇合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90182-6

文献信息

• CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11 - BETA - HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT. LTD.

  公开号：US20150158860A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防和治疗可以通过抑制该酶来预防或治疗的某些疾病中是有用的。此外，发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将在治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、葡萄糖耐量受损、脂质紊乱（如血脂异常）、高血压以及其他疾病和状况中找到应用。
• [EN] CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11 - BETA - HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE CYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2013128465A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防或治疗可通过抑制该酶来预防或治疗的某些疾病中是有用的。此外，本发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将用于治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、葡萄糖耐量受损、脂质紊乱（如血脂异常）、高血压以及其它疾病和状况。
• Trans-2-acylaminocyclohexyloxyacyldipeptides
  申请人：UNIVERZA EDVARDA KARDELJA V LJUBLJANI, VDO FAKULTETA ZA NARAVOSLOVJE IN TEHNOLOGIJO, N.SOL.O., LUBLJANA

  公开号：EP0471280A2

  公开（公告）日：1992-02-19

  There are described novel trans-2-acylaminocyclohexyloxyacyldipeptides of formula I

  描述了式 I 的新型反式-2-乙酰氨基环己氧基二肽
• GRUEVSKI, M.;KIDRIC, J.;KIKELJ, D.;KRBAVCIC, A.;PECAR, S.;URLEB, U., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N5, C. 2665-2675
  作者：GRUEVSKI, M.、KIDRIC, J.、KIKELJ, D.、KRBAVCIC, A.、PECAR, S.、URLEB, U.

  DOI：——

  日期：——
• KIKELJ, D.;KRBAVCIC, A.;PECAR, S.;TOMAZIC, A., SCI. PHARM., 57,(1989) N, C. 191
  作者：KIKELJ, D.、KRBAVCIC, A.、PECAR, S.、TOMAZIC, A.

  DOI：——

  日期：——