5-(2-pyridylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 3762-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-pyridylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-(2-pyridylmethylene)rhodanine；(Z)-5-(pyridin-2-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(Z)-2-mercapto-5-(pyridin-2-ylmethylene)thiazol-4(5H)-one；(5Z)-5-(pyridin-2-ylmethylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；(5Z)-5-(pyridin-2-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(5Z)-5-(pyridin-2-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 3762-01-4
• 化学式: C₉H₆N₂OS₂
• 分子量: 222.291
• InChiKey: QUNOTGGCROUUQP-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 罗丹宁 在 sodium carbonate 、 聚甘氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-(2-pyridylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代的乙内酰脲和噻唑啉的合成与表征-对氢键组装体晶体工程的意义。5-（2-吡啶基亚甲基）乙内酰脲，5-（2-吡啶基亚甲基）-2-硫代乙内酰脲，5-（2-吡啶基亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮，5-（2-吡啶基亚甲基）罗丹宁和5-的晶体结构（2-吡啶基亚甲基）假硫代乙内酰脲

  摘要：

  一系列六个潜在的双齿 配体描述了由具有亚甲基吡啶基取代基的5元杂环组成的环。这些分子可能是双功能的，充当双齿配体金属中心，同时在其外围保留了能够形成三氢键的一系列基团。当氢键用于固态材料的晶体工程时，它们的金属络合物具有显示出令人感兴趣的磁性，光学和电化学性质的潜力。在这里，我们报告了六个密切相关的分子的合成和表征，5-（2-吡啶基亚甲基）乙内酰脲 我，5-（2-吡啶基亚甲基）-2-硫代乙内酰脲 二，5-（2-吡啶基亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮 三，5-（2-吡啶基亚甲基）若丹宁 IV，5-（2-吡啶基亚甲基）假硫代乙内酰脲V和5-（2-吡啶基亚甲基）-2-亚氨基-4-氨基-2,5-二氢噻唑 六。I–VI的固态结构已使用自然丰度固态进行了研究15 N NMR光谱并讨论了I – V的单晶结构。

  DOI：

  10.1039/b004312p

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• Syntheses and characterization of 5-substituted hydantoins and thiazolines—implications for crystal engineering of hydrogen bonded assemblies. Crystal structures † of 5-(2-pyridylmethylene)hydantoin, 5-(2-pyridylmethylene)-2-thiohydantoin, 5-(2-pyridylmethylene)thiazolidine-2,4-dione, 5-(2-pyridylmethylene)rhodanine and 5-(2-pyridylmethylene)pseudothiohydantoin †
  作者：Mubarik M. Chowdhry、D. Michael P. Mingos、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/b004312p

  日期：——

  bidentate ligands to metal centres whilst retaining on their periphery a range of groups capable of forming triple hydrogen bonds. Their metal complexes have the potential to display interesting magnetic, optical and electrochemical properties when the hydrogen bonds are used for the crystal engineering of solid state materials. Here we report the synthesis and characterization of the six closely related

  一系列六个潜在的双齿 配体描述了由具有亚甲基吡啶基取代基的5元杂环组成的环。这些分子可能是双功能的，充当双齿配体金属中心，同时在其外围保留了能够形成三氢键的一系列基团。当氢键用于固态材料的晶体工程时，它们的金属络合物具有显示出令人感兴趣的磁性，光学和电化学性质的潜力。在这里，我们报告了六个密切相关的分子的合成和表征，5-（2-吡啶基亚甲基）乙内酰脲 我，5-（2-吡啶基亚甲基）-2-硫代乙内酰脲 二，5-（2-吡啶基亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮 三，5-（2-吡啶基亚甲基）若丹宁 IV，5-（2-吡啶基亚甲基）假硫代乙内酰脲V和5-（2-吡啶基亚甲基）-2-亚氨基-4-氨基-2,5-二氢噻唑 六。I–VI的固态结构已使用自然丰度固态进行了研究15 N NMR光谱并讨论了I – V的单晶结构。
• An efficient and green procedure for synthesis of rhodanine derivatives by aldol-thia-Michael protocol using aqueous diethylamine medium
  作者：Assem Barakat、Abdullah M. Al-Majid、Hany J. AL-Najjar、Yahia N. Mabkhot、Hazem A. Ghabbour、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1039/c3ra46551a

  日期：——

  A simple, economical, and green approach to the synthesis of rhodanine derivatives using a tandem aldol condensation-thia-Michael addition process in aqueous diethylamine medium was described. The experiment protocol features simple operations, and the products were isolated in high to excellent yields (82–96%). As spontaneous precipitation always occurs at the end of the process, this leads to easy separation of the products via a simple filtration.

  本研究介绍了一种在二乙胺水介质中采用串联醛醇缩合-噻-迈克尔加成法合成罗丹宁衍生物的简单、经济和绿色方法。实验方案操作简单，分离出的产物收率高至极佳（82-96%）。由于自发沉淀总是发生在过程的最后阶段，因此只需简单过滤即可轻松分离产物。
• Synthesis and antifungal activity of (Z)-5-arylidenerhodanines
  作者：Maximiliano Sortino、Paula Delgado、Sabina Juárez、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonía、Braulio Insuasty、Manuel Nogueras、Laura Rodero、Francisco M. Garibotto、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.038

  日期：2007.1.1

  An efficient microwave-assisted synthesis of new (Z)-5-arylidenerhodanines under solvent-free conditions is described and their in vitro antifungal activity was evaluated following the CLSI (formerly NCCLS) guidelines against a panel of both standardized and clinical opportunistic pathogenic fungi. An analysis of the structure-activity relationship (SAR) along with computational studies showed that the most active compounds (F- and CF3-substituted rbodanines) possess high log P values and low polarizability. Mechanism-based assays suggest that active compounds neither would bind to ergosterol nor would produce a damage to the fungal membrane. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, molecular docking, and protective effect of novel thiohydantoin derivative: (Z)-5-(pyridin-2-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one in a diethynitrosamine model of hepatotoxicity
  作者：Zahra Abdulqader Amin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135735

  日期：2023.9