N-allyl-N-ethylbenzenesulfonamide | 65118-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-ethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, N-ethyl-N-2-propenyl-；N-ethyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 65118-44-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: ZDRTVVILQFYRPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 N-allyl-N-ethylbenzenesulfonamide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,2'-联喹啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-Ethyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydro-1lambda6,2-benzothiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基化和芳族磺酰基基团链烯烃的环化反应，用于构建1,2-苯并噻嗪烷二氧化物类化合物。

  摘要：

  多才多艺的系统：已开发出一种有效的铜催化串联的三氟甲基化/电子缺陷型芳香环的环。该方法提供了一种在温和的条件下合成三氟甲基化的1,2-苯并噻嗪烷二氧化物的强大而直接的方法（请参见方案）。通过一系列动力学实验和同位素标记研究研究了该机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201303623
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-allyl-N-ethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基化和芳族磺酰基基团链烯烃的环化反应，用于构建1,2-苯并噻嗪烷二氧化物类化合物。

  摘要：

  多才多艺的系统：已开发出一种有效的铜催化串联的三氟甲基化/电子缺陷型芳香环的环。该方法提供了一种在温和的条件下合成三氟甲基化的1,2-苯并噻嗪烷二氧化物的强大而直接的方法（请参见方案）。通过一系列动力学实验和同位素标记研究研究了该机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201303623

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reactions of <i>N</i>-Allylbenzotriazoles with Amines and Sulfonamides:  A Facile Route to Functionalized Allylamines and <i>N</i>-Allylsulfonamides
  作者：Alan R. Katritzky、Jiangchao Yao、Olga V. Denisko

  DOI：10.1021/jo0006268

  日期：2000.11.1

  A variety of functionalized N-allylamines and N-allylsulfonamides are synthesized by Pd(II)catalyzed intermolecular amination of the corresponding N-allylbenzotriazoles.
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation and Cyclization of Aromatic-Sulfonyl-Group-Tethered Alkenes for the Construction of 1,2-Benzothiazinane Dioxide Type Compounds
  作者：Xiang Dong、Rui Sang、Qiang Wang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201303623

  日期：2013.12.9

  A multi‐talented system: An efficient copper‐catalyzed tandem trifluoromethylation/annulation of an electron‐deficient aromatic ring has been developed. This method provides a powerful and straightforward way to synthesize trifluoromethylated 1,2‐benzothiazinane dioxides under mild conditions (see scheme). The mechanism was investigated by a series of kinetic experiments and isotopic labeling studies

  多才多艺的系统：已开发出一种有效的铜催化串联的三氟甲基化/电子缺陷型芳香环的环。该方法提供了一种在温和的条件下合成三氟甲基化的1,2-苯并噻嗪烷二氧化物的强大而直接的方法（请参见方案）。通过一系列动力学实验和同位素标记研究研究了该机制。