2,3,4,6-tetrafluoro-4’-methoxyl-1,1’-biphenyl | 1361405-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetrafluoro-4’-methoxyl-1,1’-biphenyl
• 英文别名: 2,3,4,6-tetrafluoro-4’-methoxybiphenyl；2,3,4,6-tetrafluoro-4'-methoxy-1,1'-biphenyl；1,2,3,5-Tetrafluoro-4-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 1361405-08-4
• 化学式: C₁₃H₈F₄O
• 分子量: 256.2
• InChiKey: CSVNRWGOXMLMBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 1,2,3,5-四氟苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到2,3,4,6-tetrafluoro-4’-methoxyl-1,1’-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多氟芳烃直接芳基化和液晶化合物的简便合成

  摘要：

  在Cs 2 CO 3为碱和甲苯为溶剂的情况下，已经开发了一种简便的方法来制备Pd（OAc）2 / PCy 3催化的多氟芳烃与芳族卤化物的直接芳基化，制备多氟联苯。在大多数情况下，所需的芳族溴化芳基化产物在80℃时具有良好至极佳的收率，而芳基氯化物在110℃下也具有中等至良好收率的芳基化产物。根据这种有效的C-C键形成方法，通过Pd催化多氟芳烃与长烷基链取代的芳基溴化物的直接芳基化反应，制备了多氟联苯液晶化合物，产率为62-96％。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3106

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Polyfluoroarenes with Organosilicon Reagents
  作者：Huixin Fan、Yaping Shang、Weiping Su

  DOI：10.1002/ejoc.201402091

  日期：2014.6

  The palladium-catalyzed direct arylation of polyfluoroarenes with organosilicon reagents was achieved by establishing general reaction conditions. This protocol was compatible with a broad range of functional groups and offered the desired products in moderate to good yields.

  通过建立一般反应条件，实现了钯催化的多氟芳烃与有机硅试剂的直接芳基化反应。该协议与广泛的官能团兼容，并以中等至良好的产量提供所需的产品。
• 一种串联/偶联反应合成多氟代联芳烃的方法
  申请人：河南科技学院

  公开号：CN114956924A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种串联/偶联反应合成多氟代联芳烃的方法，属于有机化学领域。以芳香化合物1为原料，在噻吩硫氧化物和三氟乙酸酐存在下反应；随后向混合物中加入含氟苯甲酸2、钯催化剂和碳酸银；或加入含氟苯硼酸3、钯催化剂、氟化铯和碳酸银；或加入含氟芳香化合物4、钯催化剂、配体L*、氟化铯和碳酸银，升温继续反应，得到多氟代联芳烃化合物5。本发明为氟代联芳烃类化合物的合成提供了一种简便、高效、高选择性的合成方法，反应原料廉价易得，产物结构丰富，产物化学/区域选择性高，反应后得到的氟代联芳烃化合物5，收率中等至优秀。
• Pd-Catalyzed Direct Arylation of Polyfluoroarenes on Water under Mild Conditions Using PPh₃ Ligand
  作者：Fei Chen、Qiao-Qiao Min、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jo300036d

  日期：2012.3.16

  We report a Pd-catalyzed direct arylation of polyfluoroarenes with aryl iodides. The advantages of this reaction are its high reaction efficiency, excellent functional group compatibility, mild reaction conditions (70 degrees C), inexpensive PPh3 ligand, and use of pure water as reaction medium. The usefulness of this reaction has also been demonstrated by rapid preparation of highly functionalized polyfluoroarenes via iterative Pd-catalyzed C-H bond functionalization.
• Palladium-catalyzed direct arylation of polyfluoroarene and facile synthesis of liquid crystal compounds
  作者：Xiaowei Ma、Yan Liu、Ping Liu、Jianwei Xie、Bin Dai、Zhiyong Liu

  DOI：10.1002/aoc.3106

  日期：2014.3

  zed direct arylation of polyfluoroarenes with aromatic halides in the presence of Cs2CO3 as base and toluene as solvent. In most cases, the desired arylated products of aromatic bromides were obtained in good to excellent yield at 80°C, and aryl chlorides also gave modest to good yields of arylated products at 110°C. According to this efficient C―C bondforming method, polyfluorobiphenyl liquid crystal

  在Cs 2 CO 3为碱和甲苯为溶剂的情况下，已经开发了一种简便的方法来制备Pd（OAc）2 / PCy 3催化的多氟芳烃与芳族卤化物的直接芳基化，制备多氟联苯。在大多数情况下，所需的芳族溴化芳基化产物在80℃时具有良好至极佳的收率，而芳基氯化物在110℃下也具有中等至良好收率的芳基化产物。根据这种有效的C-C键形成方法，通过Pd催化多氟芳烃与长烷基链取代的芳基溴化物的直接芳基化反应，制备了多氟联苯液晶化合物，产率为62-96％。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.