(S)-isopropyl-(methylthiocarbonyloxy)methyl 2-methylpropionate | 1174524-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (S)-isopropyl-(methylthiocarbonyloxy)methyl 2-methylpropionate
• 英文别名: O-[(1S)-isobutanoyloxyisobutyl] S-methyl thiocarbonate；[(1S)-2-methyl-1-methylsulfanylcarbonyloxypropyl] 2-methylpropanoate
• CAS: 1174524-49-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄S
• 分子量: 234.317
• InChiKey: XSZXXBIXXVOECM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 (S)-isopropyl-(methylthiocarbonyloxy)methyl 2-methylpropionate 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到(S)-1-(2,5-dioxoazolidinyloxycarbonyloxy)-2-methylpropyl 2-methylpropanate
  参考文献：
  名称：

  R-巴氯芬前药的工艺开发

  摘要：

  本文介绍了针对新型运输的R - baclofen前药的多千克合成进行的工艺开发。合成中的关键步骤是使用南极假丝酵母脂肪酶A进行酶催化的异丙基（甲基硫代羰氧基氧基）甲基-2-甲基丙酸酯的动力学拆分，以提供所需的（S）对映异构体。然后与硫酰氯和N-羟基琥珀酰亚胺反应，生成2-甲基丙酸酯的（S）1-（2,5-二氧代偶氮烷基氧羰基氧基）-2-甲基丙基。（S）1-（2,5-二氧杂偶氮烷基氧基羰基氧基）-2-甲基丙基2-甲基丙酸酯的合成使R的有效利用成为可能-baclofen在合成的最后偶联阶段。这里报道的新路线比以前报道的更有效，更可持续，并且有可能成为商业制造路线。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00491
• 作为产物：
  描述：

  O-(1-chloroisobutyl)-S-methyl thiocarbonate 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-isopropyl-(methylthiocarbonyloxy)methyl 2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  R-巴氯芬前药的工艺开发

  摘要：

  本文介绍了针对新型运输的R - baclofen前药的多千克合成进行的工艺开发。合成中的关键步骤是使用南极假丝酵母脂肪酶A进行酶催化的异丙基（甲基硫代羰氧基氧基）甲基-2-甲基丙酸酯的动力学拆分，以提供所需的（S）对映异构体。然后与硫酰氯和N-羟基琥珀酰亚胺反应，生成2-甲基丙酸酯的（S）1-（2,5-二氧代偶氮烷基氧羰基氧基）-2-甲基丙基。（S）1-（2,5-二氧杂偶氮烷基氧基羰基氧基）-2-甲基丙基2-甲基丙酸酯的合成使R的有效利用成为可能-baclofen在合成的最后偶联阶段。这里报道的新路线比以前报道的更有效，更可持续，并且有可能成为商业制造路线。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00491

文献信息

• MESOPHASIC FORMS OF (3S)-AMINOMETHYL-5-METHYL-HEXANOIC ACID PRODRUGS AND METHODS OF USE
  申请人：Yao Fenmei

  公开号：US20090192222A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Mesophasic forms of (3S)-aminomethyl-5-hexanoic acid prodrugs and methods of preparing and methods of using mesophasic forms of (3S)-aminomethyl-5-hexanoic acid prodrugs are provided.

  本发明提供了(3S)-氨甲基-5-己酸前药的介相形式及其制备方法和使用方法。
• ENANTIOMERICALLY RESOLVING ACYLOXYALKYL THIOCARBONATES USED IN SYNTHESIZING ACYLOXYALKYL CARBAMATE PRODRUGS
  申请人：Gallop Mark A.

  公开号：US20090192325A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Methods of enzymatically resolving acyloxyalkyl thiocarbonates useful in the synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs are disclosed.

  本发明揭示了一种用于合成酰氧基烷基氨基甲酸酯前药的酰氧基烷基硫代碳酸酯的酶解方法。
• METHOD FOR THE ENZYMATIC KINETIC RESOLUTION OF ACYLOXYALKYL THIOCARBONATES USED FOR THE SYNTHESIS OF ACYLOXYALKYL CARBAMATES
  申请人：XenoPort, Inc.

  公开号：EP2250143B1

  公开（公告）日：2016-04-20
• US7868043B2
  申请人：——

  公开号：US7868043B2

  公开（公告）日：2011-01-11
• US8062870B2
  申请人：——

  公开号：US8062870B2

  公开（公告）日：2011-11-22