(1S,2S)-1,2-Bis(4-methoxybenzoyloxy)-4-diphenylphosphinoyl-1-(4-methoxyphenyl)butane | 335274-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-Bis(4-methoxybenzoyloxy)-4-diphenylphosphinoyl-1-(4-methoxyphenyl)butane
• 英文别名: [(1S,2S)-4-diphenylphosphoryl-1-(4-methoxybenzoyl)oxy-1-(4-methoxyphenyl)butan-2-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 335274-35-6
• 化学式: C₃₉H₃₇O₈P
• 分子量: 664.692
• InChiKey: LNUSRKPNTALXTO-BCRBLDSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (1S,2S)-1,2-Bis(4-methoxybenzoyloxy)-4-diphenylphosphinoyl-1-(4-methoxyphenyl)butane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到(1'S,2R,3R,5S)-3-Diphenylphosphinoyl-5-[4-methoxyphenyl(4-methoxybenzoyloxy)methyl]-2-(4-methoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of lithiated phosphine oxides: the stereoselective synthesis of alkene-4,5-diols

  摘要：

  (E)-1,5-二芳基戊烯-4,5-二醇的单对映体通过霍纳-维蒂格消除反应合成。立体化学由不对称二羟基化反应和β-酮膦酸的立体选择性还原反应控制。

  DOI：

  10.1039/b008500f
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 甲基磺酰胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 (1S,2S)-1,2-Bis(4-methoxybenzoyloxy)-4-diphenylphosphinoyl-1-(4-methoxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of lithiated phosphine oxides: the stereoselective synthesis of alkene-4,5-diols

  摘要：

  (E)-1,5-二芳基戊烯-4,5-二醇的单对映体通过霍纳-维蒂格消除反应合成。立体化学由不对称二羟基化反应和β-酮膦酸的立体选择性还原反应控制。

  DOI：

  10.1039/b008500f

文献信息

• The chemistry of lithiated phosphine oxides: the stereoselective synthesis of alkene-4,5-diols
  作者：Thomas Boesen、Neil Feeder、Martin D. Eastgate、David J. Fox、Jonathan A. Medlock、Charles R. Tyzack、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b008500f

  日期：——

  Single enantiomers of (E)-1,5-diarylpentene-4,5-diols have been synthesised by Horner–Wittig elimination. The stereochemistry is controlled by an asymmetric dihydroxylation, and a stereoselective reduction of a β-keto phosphine oxide.

  (E)-1,5-二芳基戊烯-4,5-二醇的单对映体通过霍纳-维蒂格消除反应合成。立体化学由不对称二羟基化反应和β-酮膦酸的立体选择性还原反应控制。