5-(2′-methoxycinnamylidene)-rhodanine | 15328-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2′-methoxycinnamylidene)-rhodanine
• 英文别名: 5-[3-(2-Methoxyphenyl)prop-2-enylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one；5-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 15328-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 277.368
• InChiKey: QZFPUBLUGMQZLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 5-(2′-methoxycinnamylidene)-rhodanine
  参考文献：
  名称：

  具有高驱虫活性的罗丹宁肉桂衍生物的发现。

  摘要：

  寄生虫感染的治疗需要应用化学疗法。鉴于对目前在用药物的耐药性增加，一直需要寻找具有驱虫活性的新化合物。研究了一系列 16 种罗丹宁肉桂衍生物的驱虫活性，包括新合成的甲氧基衍生物 ( 1-11 )和先前获得的氯、硝基和二乙胺衍生物 ( 12-16 ) 。化合物 ( 1 – 16 ) 针对自由生活的杆状线虫属线虫进行了评估。在测试的罗丹宁衍生物组中，只有化合物2显示出非常高的生物活性（LC 50 = 0.93 µg/µL），高于参比药物阿苯达唑（LC 50 = 19.24 µg/µL）。两种化合物（活性2和非活性4）的晶体结构通过 X 射线衍射方法确定，以比较分子几何形状并寻找导致观察到的生物活性/非活性的差异。进行分子建模和选定的物理化学性质预测以评估潜在的作用机制，并应用于寻找解释为什么在所有类似化合物中只有一种是活性的。我们可以得出结论，测试的化合物2可以作为一种潜在的驱虫药物进行进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules27072155

文献信息

• Rhodanine-based PRL-3 inhibitors blocked the migration and invasion of metastatic cancer cells
  作者：Garam Min、Su-Kyung Lee、Hye-Nan Kim、Young-Min Han、Rhan-Hee Lee、Dae Gwin Jeong、Dong Cho Han、Byoung-Mog Kwon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.092

  日期：2013.7

  PRL-3, phosphatase of regenerating liver-3, plays a role in cancer progression through its involvement in invasion, migration, metastasis, and angiogenesis. We synthesized rhodanine derivatives, CG-707 and BR-1, which inhibited PRL-3 enzymatic activity with IC50 values of 0.8 mu M and 1.1 mu M, respectively. CG-707 and BR-1 strongly inhibited the migration and invasion of PRL-3 overexpressing colon cancer cells without exhibiting cytotoxicity. The specificity of the inhibitors on PRL-3 phosphatase activity was confirmed by the phosphorylation recovery of known PRL-3 substrates such as ezrin and cytokeratin 8. The compounds selectively inhibited PRL-3 in comparison with other phosphatases, and CG-707 regulated epithelial-to-mesenchymal transition (EMT) marker proteins. The results of the present study reveal that rhodanine is a specific PRL-3 inhibitor and a good lead molecule for obtaining a selective PRL-3 inhibitor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of Cinnamylidene Derivative of Rhodanine with High Anthelmintic Activity against Rhabditis sp.
  作者：Waldemar Tejchman、Przemysław Kołodziej、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Wojciech Nitek、Grzegorz Żuchowski、Anna Bogucka-Kocka、Ewa Żesławska

  DOI：10.3390/molecules27072155

  日期：——

  A series of 16 cinnamylidene derivatives of rhodanine, including newly synthesized methoxy derivatives (1–11) and previously obtained chloro, nitro, and diethylamine derivatives (12–16), was investigated towards anthelmintic activity. Compounds (1–16) were evaluated against free-living nematodes of the genus Rhabditis sp. In the tested group of rhodanine derivatives, only compound 2 shows very high

  寄生虫感染的治疗需要应用化学疗法。鉴于对目前在用药物的耐药性增加，一直需要寻找具有驱虫活性的新化合物。研究了一系列 16 种罗丹宁肉桂衍生物的驱虫活性，包括新合成的甲氧基衍生物 ( 1-11 )和先前获得的氯、硝基和二乙胺衍生物 ( 12-16 ) 。化合物 ( 1 – 16 ) 针对自由生活的杆状线虫属线虫进行了评估。在测试的罗丹宁衍生物组中，只有化合物2显示出非常高的生物活性（LC 50 = 0.93 µg/µL），高于参比药物阿苯达唑（LC 50 = 19.24 µg/µL）。两种化合物（活性2和非活性4）的晶体结构通过 X 射线衍射方法确定，以比较分子几何形状并寻找导致观察到的生物活性/非活性的差异。进行分子建模和选定的物理化学性质预测以评估潜在的作用机制，并应用于寻找解释为什么在所有类似化合物中只有一种是活性的。我们可以得出结论，测试的化合物2可以作为一种潜在的驱虫药物进行进一步研究。