5-(2′-methoxycinnamylidene)-rhodanine | 15328-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2′-methoxycinnamylidene)-rhodanine
• 英文别名: 5-[3-(2-Methoxyphenyl)prop-2-enylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one；5-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 15328-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 277.368
• InChiKey: QZFPUBLUGMQZLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 5-(2′-methoxycinnamylidene)-rhodanine
  参考文献：
  名称：

  具有高驱虫活性的罗丹宁肉桂衍生物的发现。

  摘要：

  寄生虫感染的治疗需要应用化学疗法。鉴于对目前在用药物的耐药性增加，一直需要寻找具有驱虫活性的新化合物。研究了一系列 16 种罗丹宁肉桂衍生物的驱虫活性，包括新合成的甲氧基衍生物 ( 1-11 )和先前获得的氯、硝基和二乙胺衍生物 ( 12-16 ) 。化合物 ( 1 – 16 ) 针对自由生活的杆状线虫属线虫进行了评估。在测试的罗丹宁衍生物组中，只有化合物2显示出非常高的生物活性（LC 50 = 0.93 µg/µL），高于参比药物阿苯达唑（LC 50 = 19.24 µg/µL）。两种化合物（活性2和非活性4）的晶体结构通过 X 射线衍射方法确定，以比较分子几何形状并寻找导致观察到的生物活性/非活性的差异。进行分子建模和选定的物理化学性质预测以评估潜在的作用机制，并应用于寻找解释为什么在所有类似化合物中只有一种是活性的。我们可以得出结论，测试的化合物2可以作为一种潜在的驱虫药物进行进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules27072155

文献信息

• Rhodanine-based PRL-3 inhibitors blocked the migration and invasion of metastatic cancer cells
  作者：Garam Min、Su-Kyung Lee、Hye-Nan Kim、Young-Min Han、Rhan-Hee Lee、Dae Gwin Jeong、Dong Cho Han、Byoung-Mog Kwon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.092

  日期：2013.7

  PRL-3, phosphatase of regenerating liver-3, plays a role in cancer progression through its involvement in invasion, migration, metastasis, and angiogenesis. We synthesized rhodanine derivatives, CG-707 and BR-1, which inhibited PRL-3 enzymatic activity with IC50 values of 0.8 mu M and 1.1 mu M, respectively. CG-707 and BR-1 strongly inhibited the migration and invasion of PRL-3 overexpressing colon cancer cells without exhibiting cytotoxicity. The specificity of the inhibitors on PRL-3 phosphatase activity was confirmed by the phosphorylation recovery of known PRL-3 substrates such as ezrin and cytokeratin 8. The compounds selectively inhibited PRL-3 in comparison with other phosphatases, and CG-707 regulated epithelial-to-mesenchymal transition (EMT) marker proteins. The results of the present study reveal that rhodanine is a specific PRL-3 inhibitor and a good lead molecule for obtaining a selective PRL-3 inhibitor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.