1-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-3-phenylthiourea | 1027476-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-3-phenylthiourea
• CAS: 1027476-92-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃S
• 分子量: 249.38
• InChiKey: GJHINGAKWLGZHI-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲醛 、 1-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-3-phenylthiourea 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到1-((±)-2-(((E)-2-(diphenylphosphanyl)benzylidene)amino)cyclohexyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  通过快速反褶积筛选从催化系统中发现的动态共价有机催化剂

  摘要：

  描述了通过动态共价化学（DCC）组装的双功能有机催化剂的第一个例子。该催化剂基于可逆的亚胺化学，可以催化烯酮与醛或氮的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应甲苯磺酰基亚胺。此外，这些动态催化剂通过系统筛选方法显示是可​​优化的，在该方法中会生成大量催化剂结构混合物，并且可以通过使用动态反卷积直接确定最佳催化剂。该策略允许一锅合成和几种潜在催化剂的原位评估，而无需分离，表征和纯化每个单独的结构。该系统还被证明可以通过以前未知的硫脲催化的转氨过程来催化并重新平衡其自身的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201502088
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以91%的产率得到1-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  通过快速反褶积筛选从催化系统中发现的动态共价有机催化剂

  摘要：

  描述了通过动态共价化学（DCC）组装的双功能有机催化剂的第一个例子。该催化剂基于可逆的亚胺化学，可以催化烯酮与醛或氮的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应甲苯磺酰基亚胺。此外，这些动态催化剂通过系统筛选方法显示是可​​优化的，在该方法中会生成大量催化剂结构混合物，并且可以通过使用动态反卷积直接确定最佳催化剂。该策略允许一锅合成和几种潜在催化剂的原位评估，而无需分离，表征和纯化每个单独的结构。该系统还被证明可以通过以前未知的硫脲催化的转氨过程来催化并重新平衡其自身的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201502088
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 异丁醛 在 1-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-3-phenylthiourea 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2-(2,5-dioxo-1-(p-tolyl)pyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  一个简单的伯胺硫脲催化α，α-二取代醛与马来酰亚胺的高对映选择性共轭加成反应

  摘要：

  分支点：已开发出一种简单的伯胺硫脲催化的α，α-二取代醛向马来酰亚胺的高对映选择性共轭加成反应。具有生物学上有用的手性二取代的α-支化琥珀酰亚胺是通过在温和的反应条件下，以极好的对映选择性和高收率一步生成两个连续的四级和/或三级立体异构中心而获得的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001207

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIHYDROPYRROLE DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US20160073631A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides stereoselective processes for the preparation of compounds of formula (I) wherein P is phenyl, naphthyl, a 6-membered heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, or a 10-membered bicyclic heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, and wherein the phenyl, naphthyl and heteroaryl groups are optionally substituted; R 1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R 2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; n is 0 or 1; including the process comprising (a-i) reacting a compound of formula II wherein P, R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula I; with nitromethane in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula III wherein P, R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula I; and (a-ii) reductively cyclising the compound of formula III to give the compound of formula I. The invention also provides intermediates useful for processes for the synthesis of compounds of formula (I).

  本发明提供了用于制备式(I)化合物的立体选择性过程，其中 P为苯基、萘基、含有一个或两个氮原子作为环成员的6元杂芳基，或含有一个或两个氮原子作为环成员的10元双环杂芳基，其中苯基、萘基和杂芳基可以选择性地被取代； R1为氯二氟甲基或三氟甲基； R2为可以选择性取代的芳基或可以选择性取代的杂芳基； n为0或1； 包括以下过程 (a-i)将式II化合物与硝基甲烷在手性催化剂存在下反应，得到式III化合物； 其中P、R1和R2如式I化合物中所定义； (a-ii)将式III化合物还原环化，得到式I化合物。 本发明还提供了用于合成式(I)化合物的过程的中间体。
• (S)-Pyrrolidine sulfonamide catalyzed asymmetric direct aldol reactions of aryl methyl ketones with aryl aldehydes
  作者：Kui Mei、Shilei Zhang、Songtao He、Ping Li、Mei Jin、Fei Xue、Guangshun Luo、Haoyi Zhang、Lirong Song、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.164

  日期：2008.4

  A (S)-pyrrolidine sulfonamide catalyzed asymmetric direct aldol reaction of aryl methyl ketones with aromatic aldehydes has been developed with moderate to good enantioselectivities. The study considerably broadens the substrate scope of chiral amines promoted aldol processes.

  已经开发了具有中等至良好对映选择性的（S）-吡咯烷磺酰胺催化的芳基甲基酮与芳族醛的不对称直接羟醛反应。该研究大大拓宽了手性胺促进的羟醛工艺的底物范围。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIHYDROPYRROLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRROLE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011154555A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides stereoselective processes for the preparation of compounds of formula (I) wherein P is phenyl, naphthyl, a 6-membered heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, or a 10-membered bicyclic heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, and wherein the phenyl, naphthyl and heteroaryl groups are optionally substituted; R1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; n is 0 or 1; including the process comprising (a-i) reacting a compound of formula II wherein P, R1 and R2 are as defined for the compound of formula I; with nitromethane in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula III Wherein P, R1 and R2 are as defined for the compound of formula I; and (a-ii) reductively cyclising the compound of formula III to give the compound of formula I. The invention also provides intermediates useful for processes for the synthesis of compounds of formula (I).

  本发明提供了立体选择性的制备式(I)化合物的方法，其中P是苯基、萘基、含有一个或两个氮原子作为环成员的6元杂环芳基基团或含有一个或两个氮原子作为环成员的10元双环杂环芳基基团，其中苯基、萘基和杂环芳基基团可选地被取代；R1是氯二氟甲基或三氟甲基；R2是可选地被取代的芳基或可选地被取代的杂环芳基；n为0或1；包括以下步骤的方法：(a-i)反应式II化合物，其中P、R1和R2如式(I)化合物所定义；与硝甲烷在手性催化剂的存在下反应，得到式III化合物，其中P、R1和R2如式(I)化合物所定义；以及(a-ii)还原环化式III化合物，得到式(I)化合物。本发明还提供了用于合成式(I)化合物的中间体。
• US9233920B2
  申请人：——

  公开号：US9233920B2

  公开（公告）日：2016-01-12
• Dynamic Covalent Organocatalysts Discovered from Catalytic Systems through Rapid Deconvolution Screening
  作者：Fredrik Schaufelberger、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.201502088

  日期：2015.9.1

  The first example of a bifunctional organocatalyst assembled through dynamic covalent chemistry (DCC) is described. The catalyst is based on reversible imine chemistry and can catalyze the Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of enones with aldehydes or N‐tosyl imines. Furthermore, these dynamic catalysts were shown to be optimizable through a systemic screening approach, in which large mixtures of

  描述了通过动态共价化学（DCC）组装的双功能有机催化剂的第一个例子。该催化剂基于可逆的亚胺化学，可以催化烯酮与醛或氮的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应甲苯磺酰基亚胺。此外，这些动态催化剂通过系统筛选方法显示是可​​优化的，在该方法中会生成大量催化剂结构混合物，并且可以通过使用动态反卷积直接确定最佳催化剂。该策略允许一锅合成和几种潜在催化剂的原位评估，而无需分离，表征和纯化每个单独的结构。该系统还被证明可以通过以前未知的硫脲催化的转氨过程来催化并重新平衡其自身的形成。