5-[4-(3-Hydroxy-3-methyl-nonyl)-5-oxo-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrol-2-yl]-pentanoic acid ethyl ester | 75649-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: 5-[4-(3-Hydroxy-3-methyl-nonyl)-5-oxo-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrol-2-yl]-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[4-(3-hydroxy-3-methylnonyl)-5-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-2-yl]pentanoate
• CAS: 75649-06-8
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₅
• 分子量: 411.582
• InChiKey: LRWYQERPYXHUQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 magnesium sulfate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 5-[4-(3-Hydroxy-3-methyl-nonyl)-5-oxo-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrol-2-yl]-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 12-azaprostacyclin analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80069-x

文献信息

• 5-Oxo-5H-hexahydrofuro(3,2-b)pyrrole derivatives, their preparation, intermediates, and pharmaceutical compositions containing said derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0011373A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  The novel 5-oxo-5H-hexahydrofuro [3,2-b] pyrrole derivatives of formula (I): wherein: A is CH-and n is 1 to 6; or A is C=CH- and n is 0 to 5; or A is CH-CH=CH- and n is 0 to 4; and R1 is hydrogen or C1-6alkyl; R2 is hydrogen or C1-6alkyl; and R3 is C4-9alkyl, C5-7cycloalkyl or C5-7cycloalkyl-C1-6alkyl; e.g. 2-(4'-ethoxycarbonyl-n-butyl)-4-(3' '-hydroxy-3' '-methyl-n-nonyl)- 5-oxo-5H-hexahydrofuro [3,2-b] pyrrole, and salts thereof, have antiplatelet aggregation and bronchodilation activity. They can be prepared by (I) demercuration, (II) dehydrohalogenation or (III) oxidation of a compound of formula (VI): wherein R R2 and R3 are as defined above, p is 0 to 5 and X is (I) a mecuri salt, (II) halo or (III) phenyl selenyl respectively. The preparation of the compounds of formula (VI) is described.

  式(I)的新型 5-氧代-5H-六氢呋喃[3,2-b]吡咯衍生物： 其中 A 是 CH，n 是 1 至 6；或 A 是 C=CH-，n 是 0 至 5；或 A 是 CH-CH=CH-，n 是 0 至 4；以及 R1 是氢或 C1-6 烷基； R2 是氢或 C1-6 烷基；以及 R3是C4-9烷基、C5-7环烷基或C5-7环烷基-C1-6烷基；例如，2-(4'-乙氧羰基-正丁基)-4-(3''-羟基-3''-甲基-壬基)-5-氧代-5H-六氢呋喃并[3,2-b]吡咯及其盐类具有抗血小板聚集和支气管扩张活性。它们可以通过(I)脱氢、(II)脱氢卤化或(III)式(VI)化合物氧化制备： 其中 R R2 和 R3 如上定义，p 为 0 至 5，X 分别为(I)梅库里盐、(II)卤代或(III)苯基硒基。描述了式 (VI) 化合物的制备方法。
• US4262008A
  申请人：——

  公开号：US4262008A

  公开（公告）日：1981-04-14
• US4341708A
  申请人：——

  公开号：US4341708A

  公开（公告）日：1982-07-27
• Synthesis of 12-azaprostacyclin analogues
  作者：F. Cassidy、R.W. Moore、G. Wootton、K.H. Baggaley、G.R. Geen、L.J.A. Jennings、A.W.R. Tyrrell

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80069-x

  日期：1981.1