N-叔丁氧羰基-D-天冬氨酸对硝基苯酯 | 104199-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-D-天冬氨酸对硝基苯酯
• 中文别名: N-BOC-D-天冬氨酸对硝基苯酯
• 英文名称: N-butyloxycarbonyl-D-asparagine p-nitrophenyl ester
• 英文别名: Boc-D-Asn-p-nitrophenyl ester；Boc-D-Asn-ONp；tert.-Butyloxycarbonyl-D-asparagin-<4-nitro-phenylester>；(4-nitrophenyl) (2R)-4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 104199-82-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₇
• mdl: MFCD00065559
• 分子量: 353.332
• InChiKey: IAPXDJMULQXGDD-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.318

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-D-天冬氨酸对硝基苯酯 在 Ac-IHIHIQI-NH₂ 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-D-天冬酰胺
  参考文献：
  名称：

  主动组装淀粉样蛋白催化剂的底物特异性

  摘要：

  在 Zn2+ 存在下，发现催化性淀粉样蛋白形成肽 Ac-IHIHIQI-NH2 在自组装过程中对疏水性对硝基苯酯底物表现出增强的选择性。与底物对硝基苯乙酸盐相反，后者在完全原纤维状态下被 Ac-IHIHIQI-NH2 更有效地水解，疏水底物 Z-L-Phe-ONp 以大于 11-的二级速率常数转化当催化剂积极组装时，它会增加数倍。在这种条件下，Z-L-Phe-ONp 的水解速度比亲水性更强且更不稳定的 Boc-L-Asn-ONp 酯的水解速度更快。组装时，催化剂对 Z-Phe-ONp 的 L-对映体也表现出更高的选择性。

  DOI：

  10.1002/bip.23003
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 Boc-D-天冬酰胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-叔丁氧羰基-D-天冬氨酸对硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  De Castiglione,R., Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 185 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselectivity in chiral inverted micelles and co-surfactant localization in microemulsion
  作者：Ramarofidy Andriamanampisoa、Bernard Boyer、G�rard Lamaty、Jean Pierre Roque

  DOI：10.1039/c39860000597

  日期：——

  The enantioselectivity observed in a study of the imidazole-catalysed hydrolysis of enantiomeric pairs of three amino acids in chiral reversed micelles proves that the reaction takes place in the micelle membrane.

  在手性反向胶束中咪唑催化的三个氨基酸的对映体对的水解研究中观察到的对映选择性证明了该反应在胶束膜中发生。
• Syntheses and Biological Activities of Joro Spider Toxin Analogs to Spidamine and Joramine.
  作者：Tadashige CHIBA、Toshifumi AKIZAWA、Motomi MATSUKAWA、Nobufumi KAWAI、Yoshiaki KONO、Masanori YOSHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.45.93

  日期：——

  In order to study the structure-activity relationships of spidamine and joramine found in the venom of Joro spider, Nephila clavata, we attempted to synthesize various analogs. Six analogs were convergently synthesized according to our previous method for the synthesis of spidamine, N-(3-aminopropyl-β-alanyl)-N'-(2, 4-dihydroxy-phenylacetyl-L-asparaginyl)-1, 5-pentanediamine and joramine, N-(3-aminopropyl-β-alanyl)-N'-(4-hydroxyphenyl-acetyl-L-asparaginyl)-1, 5-pentanediamine. The biological activities of the analogs and four intermediates were compared with those of synthetic spidamine and joramine in three bioassay systems, lobster neuromuscular synapse, cockroaches and mosquito larvae. The glutamate receptors in these systems were inhibited by some analogs, and the D-asparagine- or indoleacetyl-containing analogs were found to be strong inhibitors. These compounds have potential application as insecticides.

  为了研究在Joro蜘蛛（Nephila clavata）毒液中发现的spidamine和joramine的结构-活性关系，我们尝试合成各种类似物。根据我们之前合成spidamine的的方法，我们共合成了六种类似物，分别是N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(2, 4-二羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺和joramine，N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(4-羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺。这些类似物及四种中间体的生物活性与合成的spidamine和joramine在三种生物测定系统中进行了比较，包括龙虾神经肌肉突触、蟑螂和蚊子幼虫。在这些系统中，某些类似物抑制了谷氨酸受体，而含有D-天冬氨酸或吲哚乙酰的类似物被发现是强抑制剂。这些化合物在农药方面具有潜在应用前景。
• Substrate specificity of an actively assembling amyloid catalyst
  作者：Jason L. Heier、Dorian J. Mikolajczak、Christoph Böttcher、Beate Koksch

  DOI：10.1002/bip.23003

  日期：2017.1

  In the presence of Zn2+, the catalytic, amyloid‐forming peptide Ac‐IHIHIQI‐NH2, was found to exhibit enhanced selectivity for hydrophobic p‐nitrophenyl ester substrates while in the process of self‐assembly. As opposed to the substrate p‐nitrophenyl acetate, which was more effectively hydrolyzed with Ac‐IHIHIQI‐NH2 in its fully fibrillar state, the hydrophobic substrate Z‐L‐Phe‐ONp was converted with

  在 Zn2+ 存在下，发现催化性淀粉样蛋白形成肽 Ac-IHIHIQI-NH2 在自组装过程中对疏水性对硝基苯酯底物表现出增强的选择性。与底物对硝基苯乙酸盐相反，后者在完全原纤维状态下被 Ac-IHIHIQI-NH2 更有效地水解，疏水底物 Z-L-Phe-ONp 以大于 11-的二级速率常数转化当催化剂积极组装时，它会增加数倍。在这种条件下，Z-L-Phe-ONp 的水解速度比亲水性更强且更不稳定的 Boc-L-Asn-ONp 酯的水解速度更快。组装时，催化剂对 Z-Phe-ONp 的 L-对映体也表现出更高的选择性。
• De Castiglione,R., Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 185 - 200
  作者：De Castiglione,R.

  DOI：——

  日期：——