草苁蓉醛 | 18070-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 草苁蓉醛
• 英文名称: boschniakine
• 英文别名: Indicain；(7R)-7-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 18070-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: OPRAONAUWNNOOV-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-90 °C
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草苁蓉醛 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 Plantagonin
  参考文献：
  名称：

  Danilowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2069; engl. Ausg. S. 2307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-tecostidine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到草苁蓉醛
  参考文献：
  名称：

  Neat total synthesis of six monoterpenic alkaloids of the actinidine series

  摘要：

  A concise enantiopure synthesis of six monoterpenic alkaloids of the actinidine series possessing a cyclopenta[c]lpyridine skeleton, (+)-deoxyrhexifoline (4), (+)-boschniakinic acid (5), (+)-boschniakine (6), (-)-plantagonine (7), (-)-indicaine (8) and (-)-tecostidine (9) is reported starting with the chiral precursor 3 -bromo-5 - ((4R)-phenyloxazolin-2-yl)pyridine (10). It involves a C-4 regioselective connection of a butene appendice and an intramolecular 5-exo-trig Heck annulation sequence followed by hydrogenation of the exocyclic alkene. Mixture of (3R)- and (3S)-7-((4R)-phenyloxazolin-2-yl)cyclopenta[clpyridines was separated by HPLC before being transformed into enantiopure natural products (4-9) by modification of the oxazoline group. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.090

文献信息

• Neat total synthesis of six monoterpenic alkaloids of the actinidine series
  作者：Nicolas Robert、Christophe Hoarau、Francis Marsais

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.090

  日期：2007.4

  A concise enantiopure synthesis of six monoterpenic alkaloids of the actinidine series possessing a cyclopenta[c]lpyridine skeleton, (+)-deoxyrhexifoline (4), (+)-boschniakinic acid (5), (+)-boschniakine (6), (-)-plantagonine (7), (-)-indicaine (8) and (-)-tecostidine (9) is reported starting with the chiral precursor 3 -bromo-5 - ((4R)-phenyloxazolin-2-yl)pyridine (10). It involves a C-4 regioselective connection of a butene appendice and an intramolecular 5-exo-trig Heck annulation sequence followed by hydrogenation of the exocyclic alkene. Mixture of (3R)- and (3S)-7-((4R)-phenyloxazolin-2-yl)cyclopenta[clpyridines was separated by HPLC before being transformed into enantiopure natural products (4-9) by modification of the oxazoline group. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Danilowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2069; engl. Ausg. S. 2307
  作者：Danilowa

  DOI：——

  日期：——