N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸-1-13C | 201740-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸-1-13C
• 英文名称: [1-¹³C]N-Boc-L-alanine
• 英文别名: Boc-Ala-OH-1-13C；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino](113C)propanoic acid
• CAS: 201740-78-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 190.2
• InChiKey: QVHJQCGUWFKTSE-SANWUMGISA-N

物化性质

• 熔点：
  79-83 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸-1-13C 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-dimethylformamide-D₇ 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  残留水和微波加热对肽合成中试剂和反应中间体的半衰期的影响

  摘要：

  精确的微波加热已改变了许多小分子的合成方式，目前，由于使用微波加热，固相肽合成领域正在发生巨大变化。为了充分利用精确的微波加热在肽合成中形成酰胺键的好处，重要的是要了解高温下活化酯的形成和分解动力学以及新生肽链的N酰化反应。在本文中，我们提供了系统的研究，首先是通过NMR光谱分析活化酯的形成速率，其次是在肽合成过程中它们的N-酰化反应。对溶剂中残留水量的研究表明，它对亲电试剂和中间体具有显着影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201200711
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 N,N-dimethylformamide-D₇ 为溶剂， 生成 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸-1-13C
  参考文献：
  名称：

  残留水和微波加热对肽合成中试剂和反应中间体的半衰期的影响

  摘要：

  精确的微波加热已改变了许多小分子的合成方式，目前，由于使用微波加热，固相肽合成领域正在发生巨大变化。为了充分利用精确的微波加热在肽合成中形成酰胺键的好处，重要的是要了解高温下活化酯的形成和分解动力学以及新生肽链的N酰化反应。在本文中，我们提供了系统的研究，首先是通过NMR光谱分析活化酯的形成速率，其次是在肽合成过程中它们的N-酰化反应。对溶剂中残留水量的研究表明，它对亲电试剂和中间体具有显着影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201200711

文献信息

• Method of evaluating pharmacological effects of medicine
  申请人：Tokyo Gas Company Limited

  公开号：US07404945B2

  公开（公告）日：2008-07-29

  A diagnostic reagent for use in the evaluation of a pharmacological effect of a medicine containing a pharmaceutical agent including an enzyme, an enzyme inhibitor or a receptor ligand or a prodrug of the pharmaceutical agent is provided. Further, a method of screening pharmaceutical agents each comprising an enzyme, an enzyme inhibitor or a receptor ligand and/or prodrugs of the pharmaceutical agents is provided.

  提供一种用于评估含有酶、酶抑制剂或受体配体或药物代谢物的药物的药理效应的诊断试剂。此外，还提供了一种筛选每种包含酶、酶抑制剂或受体配体和/或药物代谢物的药物的方法。
• Hyperpolarization of Amino Acids in Water Utilizing Parahydrogen on a Rhodium Nanocatalyst
  作者：Lukas Kaltschnee、Anil P. Jagtap、Jeffrey McCormick、Shawn Wagner、Louis‐S. Bouchard、Marcel Utz、Christian Griesinger、Stefan Glöggler

  DOI：10.1002/chem.201902878

  日期：2019.8.22

  spectroscopies main drawbacks is low sensitivity. Hyperpolarization techniques enhance NMR signals by more than four orders of magnitude allowing the design of new contrast agents. Parahydrogen induced polarization that utilizes the para-hydrogen's singlet state to create enhanced signals is of particular interest since it allows to produce molecular imaging agents within seconds. Herein, we present

  NMR在化学分析，结构研究和医学诊断中提供了许多可能性。尽管已被广泛使用，但NMR光谱学的主要缺点之一是灵敏度低。超极化技术将NMR信号增强了四个数量级以上，从而允许设计新的造影剂。利用对氢的单重态产生增强信号的对氢诱导极化特别受关注，因为它可以在几秒钟内产生分子显像剂。在这里，我们提出了通过使用对氢来增强氨基酸中的羰基13 C信号的策略，如甘氨酸和丙氨酸所证明的。重要的是，超极化步骤是在水中进行的，并且获得了化学未修饰的规范氨基酸。因此，我们的方法提供了高度的生物相容性，这对于进一步应用至关重要。快速的样品超极化（几秒钟之内）可以使生物学上有用的探针（例如代谢对比剂或用于结构生物学的探针）连续产生。
• Design of a Hyperpolarized Molecular Probe for Detection of Aminopeptidase N Activity
  作者：Ryunosuke Hata、Hiroshi Nonaka、Yoichi Takakusagi、Kazuhiro Ichikawa、Shinsuke Sando

  DOI：10.1002/anie.201509457

  日期：2016.1.26

  Aminopeptidase N (APN) is an important enzyme that is involved in tumor angiogenesis. Detection of APN activity can thus lead to early diagnosis and elucidation of tumor development. Although some molecular probes for APN have been developed, the detection of APN activity in opaque biological samples remains a challenge. To this end, we designed a hyperpolarized NMR probe [1‐13C]Ala‐NH2 which satisfies

  氨肽酶N（APN）是一种重要的酶，参与肿瘤血管生成。因此，检测APN活性可以导致早期诊断和阐明肿瘤的发展。尽管已经开发了一些用于APN的分子探针，但是在不透明的生物样品中检测APN活性仍然是一个挑战。为此，我们设计了一个超极化NMR探针[1- 13 C]丙氨酸-NH 2，其满足用于APN检测，即，超极化状态的充分的保持，高的反应性的APN，和APN诱导的化学位移的先决条件改变。的[1- 13 C]丙氨酸- NH 2探针允许使用APN活性的灵敏检测13 C NMR光谱。